《糖类化合物》课件

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1、第一章糖类化合物（saccharides）第一节概述第二节单糖的结构和性质第三节重要的寡糖第四节重要的多糖第一节概述糖的概念糖的种类糖——多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。通式为Cn(H2O)m，故称之为碳水化合物。例如：葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6，蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等。但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。糖的分类单糖寡糖多糖同型多糖异型质多糖单糖（monosaccharides）：不能水解为其他糖的糖。按碳原子数

2、分为：丙糖（甘油醛）丁糖（赤藓糖）戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖等）己糖（葡萄糖、果糖、半乳糖等）等。寡糖（oligosaccharides）：可以水解为其他糖的糖（2—6个单糖）。一般包括：二糖（disaccharides）：蔗糖、麦芽糖、乳糖三糖（trisaccharides）：棉籽糖其他寡糖。多糖（polysaccharides）：可水解为多个其他单糖或其衍生物的糖。同型多糖（均质多糖）：水解为同一单糖的高分子聚合物，淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。异型多糖（杂多糖）：水解产物不止一种单糖或单糖衍生物，透明质酸、肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等。第二节单糖的结构和性质单

3、糖的分子式是（CH2O）n，其中n＞3。碳原子构成单糖的主要骨架。含3个碳原子的名为丙糖，丙糖之后顺序称为丁糖（4碳）、戊糖（5碳）和己糖（6碳）等。丙糖戊糖己糖继续CH-C-OHH-C-OHH-C-OHH-C-OHHOH核糖HH-C-OHC=OH-C-OHH-C-OHH-C-OHH核酮糖CH-C-HH-C-OHH-C-OHH-C-OHHOH脱氧核糖O己糖又称六碳糖，是最习见的单糖。葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖等都是六碳糖。一切六碳糖的分子式都是C6H12O6，但结构式各有不同，所以它们彼此都是异构体一、单糖的分子结构1.单糖的开链结构及构型2.葡萄糖的环状结构3.葡萄糖的Hawor

4、th式4.葡萄糖分子的构象继续醛糖构型谱系L(+)-核糖L(+)-阿拉伯糖L(+)-木糖L(+)-来苏糖D(-)-来苏糖D(-)-木糖D(-)-阿拉伯糖D(-)-核糖戊糖L(+)-甘油醛D(-)-甘油醛丙糖L(+)-赤藓糖L(+)-苏阿糖D(-)-苏阿糖D(-)-赤藓糖丁糖L(+)-阿洛糖L(+)-阿卓糖L(+)-葡萄糖L(+)-古洛糖L(+)-艾杜糖L(+)-甘露糖L(+)-半乳糖L(+)-塔罗糖D(-)-塔罗糖D(-)-半乳糖D(-)-艾杜糖D(-)-古洛糖D(-)-甘露糖D(-)-葡萄糖D(-)-阿卓糖D(-)-阿洛糖己糖酮糖构型谱系C=O二羟基丙酮C=OC=OL-赤藓酮糖D-

5、赤藓酮糖C=OC=OL-核酮糖L-木酮糖C=OC=OD-木酮糖D-核酮糖C=OC=OC=OC=OC=OC=OC=OC=OL-阿洛酮糖L-果糖L-山梨糖L-塔格糖D-塔格糖D-山梨糖D-果糖D-阿洛酮糖丙糖丁糖戊糖己糖五碳糖、六碳糖等单糖分子在溶液中大多不成上述的链式，而成环式结构。单糖分子中的醛基或酮基与另一个碳原子上的羟基反应，生成半缩醛，从而形成环式结构：COH+HOCHOHCHOCH葡萄糖的环式结构醛基可与C4-OH成氧桥结合，形成五元环，也可与C5-OH结合形成六元环。因为所形成的五元环和六元环分布与呋喃环和吡喃环相似，因此葡萄糖有呋喃型和吡喃型之分。H-1C=OH-2C-O

6、HHO-3C-HH-4C-OHH-5C-OHH-6C-OHH葡萄糖（链式）H-1C-OHH-2C-OHHO-3C-HH-4C-OHH-5CH-6C-OHHO葡萄糖（环式）1CH-2C-OHHO-3C-HH-4CH-5C-OHH-6C-OHH-D(+)呋喃型葡萄糖HOHO1CH-2C-OHHO-3C-HH-4CH-5C-OHH-6C-OHH-D(+)呋喃型葡萄糖HOHO1CH-2C-OHHO-3C-HH-4C-OHH-5CH-6C-OHH-D(+)吡喃型葡萄糖HOHO-D(+)吡喃型葡萄糖葡萄糖的Haworth式以上环状结构因氧桥过长，不尽合理，1926年Haworth用透视式

7、表达葡萄糖的环状结构，称为Haworth式或透视式：葡萄糖分子的构象按照Haworth式，葡萄糖分子的成环元素都在一个平面上，实际并非如此，而是折叠为椅式，这样最稳定。二、单糖的物理性质溶解度甜度旋光度和比旋光度继续单糖分子有许多亲水基团，易溶于水，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。蔗糖甜度规定为1，用感官品评的方法确定。糖甜度糖甜度果糖173.3鼠李糖32.5转化糖130麦芽糖32.5蔗糖100半乳糖32.1葡萄糖74.3棉子糖22.6木糖40乳糖16.1在一