第7,8章 醇酚醚环氧化合物.ppt

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1、第七章醇、硫醇、酚第八章醚和环氧化合物071命名物理性质（醇的沸点特别高）酸碱性强弱的比较醇分子内脱水规律醚键断键规律环氧化合物开环规律（酸、碱性）072ROH醇酚硫醇醚环氧化物CH3CH2OH通式化合物官能团代表性化合物-OHArOHC6H5OH-OHRSHCH3CH2SH-SHROR′CH3CH2OCH2CH3-O--醇的结构和主要化学反应：073生成盐α-氢氧化有酸性亲核取代反应β-消除反应硫醇的结构和主要化学反应：074弱酸性（比相应醇大）氧化与重金属反应醚的结构和主要化学反应：075生成盐α-氢自动氧化醚键断裂醚键的断裂:076SN2历程：

2、I-从小基团背面进攻077SN1历程：3º离子稳定(CH3)3C+(CH3)3COH+I-(CH3)3CIp-π共轭使此键不易断裂环氧乙烷的结构和主要化学反应：078环张力大，易受亲核试剂进攻而开环酸碱性比较1:079乙酸碳酸苯酚乙硫醇水乙醇pKa4.766.3510.010.615.718酸性强弱碱性较小酸性较大因p–π共轭而稳定因原子较大，S-H键长较长，易极化酸性较大碱性较大酸性较小酸碱性比较2:0710酸性强弱H2O>CH3OH>RCH2OH>R2CHOH>R3COH>HCCH>NH3>RH空阻小，溶剂化作用大，稳定，碱性弱。空阻大，溶剂化作

3、用小，较不稳定，碱性强。有机强碱1o烷氧负离子3o烷氧负离子酸碱性比较3:0711HCH3CH3OClNO210.0010.29（+I,+C)9.98（-I,+C)氢键8.48（-I,+C)7.22（-I,-C)10.0010.09（+I)9.28（-I)8.97（-I)8.39（-I)10.0010.26（+I,+C)10.21（-I,+C)9.38（-I,+C)7.15（-I,-C)苯酚及其部分取代酚的pKa值（25℃）取代基-Y间位取代酸性规律：由I决定对位取代酚的酸性:对位取代酸性规律：活变小，钝变大取代基(Y)pKa电子效应的影响H10CH3

4、10.26（+C>+I)CH3O10.21（+C>-I)Cl9.38（-I>+C)NO27.15（-C>-I)0712活化基使对位取代酚的酸性减小钝化基使对位取代酚的酸性增大不对称环氧化合物开环规律：0713酸性水解断裂处---SN1历程碱性水解断裂处---SN2历程0714在酸性条件下的开环反应–SN1在碱性条件下的开环反应–SN20715一、命名：3-乙基-3-丁烯-2-醇精练部分：2,3-二巯基-1-丙醇1.2.4.（Z）-3-庚烯-2-醇3.（S）-2-氯-2-丁醇07162-烯丙基苯酚15-冠-55.6.7.3-乙基-2-乙氧基己烷8.2-甲

5、基-2-乙基环氧乙烷0717浓二、指出下列反应的主要产物：1.3.4.5.2.07186.8.7.9.10.Br2Br2/CS20℃0719三、选择题：1.下列化合物中与硝酸银的醇溶液反应最快的是：a.CH3CH2OHb.c.(CH3)2CHOHd.CH2=CHCH2CH2OHa.CH3CH2ONab.(CH3)3CONac.(CH3)2CHONa3.下列化合物中碱性最强的是（或pKb值最小）：2.下列化合物中与Na的反应速度最慢的是：a.CH3CH2OHb.(CH3)3COHc.(CH3)2CHOH√√√07205.下列化合物中酸性最强的是：a.b.

6、c.d.√a.b.d.√4.下列化合物中酸性最强的是（或pKa值最小）：c.6.下列化合物中酸性最强的是：a.b.c.√0721四、鉴别题：1.用简单的化学方法鉴别甘油、烯丙醇、叔丁醇和异丙醇。2.用尽量多的化学方法鉴别环己醇和苯酚。硫酸铜的氢氧化钠溶液2总结：第七章醇、硫醇、酚第八章醚和环氧化合物0722命名物理性质（醇的沸点特别高）酸碱性强弱的比较醇分子内脱水规律醚键断键规律环氧化合物开环规律（酸、碱性）习题：第七章醇、硫醇、酚第八章醚和环氧化合物第七章7-4:(2)、(4)、(10)7-5:(4)、(7)、(8)7-6:(4)、(5)、(6)

7、、(7)7-8:(3)、(4)0723第八章8-5