第10章醇、酚、醚.ppt

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1、第十章醇、酚、醚§10-1醇一、醇的结构、分类与命名二、醇的性质三、醇的制备§10-2酚一、命名二、酚的性质§10-3醚一、命名二、醚的性质三、醚的制备第十章：醇、酚、醚一、醇的结构、分类与命名氧原子的电子构型O8：1S22S22P41.醇的结构ORH：：↑↓↑↓↑↑SP3杂化SP3杂化轨道§10-1醇R-OHR-O-R/-OH2S轨道↑↓↑↓↑↑2P轨道E醇结构特点：①-OH连接在不饱和碳上，化合物不稳定；P71②一个碳上如果连有多个-OH，化合物不稳定。如：[CH2=CH-OH]CH3-C-H=O重排如：R-CH

2、-OHR-C-HOH=O-H2O2.分类-OH①按-OH数目分类：一元醇：CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇：CH2—CH2OHOH二元醇：伯醇：RCH2-OH叔醇：R3C-OH仲醇：R2CH-OH②按烃基结构分类：脂环醇：脂肪醇：芳香醇：饱和醇：RCH2-OH不饱和醇：CH2=CHCH2OH-CH2-OH3.命名①普通命名法：-----一般适合于简单的一元醇（按相应烃来命名）有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名甲醇环己醇苄醇CH3CH3CH3C-OHCH3CCH2-OHCH3CH3CH3CH-OHCH3CH3C

3、HCH2CH3OH异丙醇仲丁醇叔丁醇新戊醇CH3-OH-OH-CH2-OH②甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母体CH3-C-OHCH2CH3CH2CH3Ph-C-OHPhPh5-甲基-3-己醇三苯甲醇甲基二乙基甲醇③系统命名法：-------选择含有-OH的最长为主链，编号从离-OH最近的一端开始。2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3OHCH2CH3CH2CH3CH3CH—C—CHCH3CH3CHCH2-OHPh2-苯基-1-丙醇1234566543214-丙基

4、-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯醇321432165CH3—C—C—CH3CH3CH3OHOH2,3-二甲基-2,3-丁二醇如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH-CH=CHCH2-OH2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇顺-1,2-环戊二醇OHOHCH3CH2-C-CH2OHCH2OHCH2OH1231.物态C1~C4----有酒味无色液体C5~C11----有嗅味油状液体C

5、12以上----固体二、醇的物理性质2.沸点（b.P.）①比相应烃、卤代烃高甲醇（分子量：32）b.P.64.9℃乙烷（分子量：30）b.P.-88.6℃乙醇（分子量：46）b.P.78.5℃丙烷（分子量：44）b.P.-42.1℃正丁醇b.P.117℃异丁醇b.P.108℃仲丁醇b.P.99.5℃叔丁醇b.P.82℃CH3CH2OHb.P.78.5℃HOCH2CH2OHb.P.198℃R-O-----H-O-----H-ORRH原因------主要是分子间形成氢键。②C，b.P.③碳数相同，支链，b.P.④碳数相同

6、，-OH，b.P.3.水溶性H-O-----H-O-----H-ORHH4.与某些无机盐形成结晶醇化合物MgCl2·6CH3OHCaCl2·4C2H5OH①有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。②不能用无水MgCl2、CaCl2、CuSO4等无机盐干燥醇。故：①低级醇（C1~C3）能与水混溶②从C4开始，随C溶解度实验室制备醇的方法1.卤代烃水解：R-X+HOHR-OH+HXOH-三、醇的制备鱼肝油中——维生素A和D薄荷油中——薄荷醇醇广泛存在于自然界，目前较复杂的醇仍主要从动、植物中提取，还有许多醇是以酯化形式存在于

7、动、植物体内，如:油脂、蜂蜡、鲸蜡等CH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH2OHH2ONa2CO3CH2ClCH2OHH2ONa2CO32.格氏试剂合成法：通式：δ-CORMgXCROMgX)Mg(OHXRCOH无水乙醚H2OH+格氏试剂与酮反应制叔醇/COMgClRMgClRO+CR/R/R/CROH叔醇R//R/R//无水乙醚H2OH+R格氏试剂与甲醛反应制伯醇HOHRCOMgClHHMgClRO+CHCH2伯醇无水乙醚H2OH+格氏试剂与醛反应制仲醇COMgClHRMgClRO+CR/HR/R/CHROH仲

8、醇H2OH+无水乙醚制备：CHOHCH33.醛酮还原CH3CHO①MgBr无水乙醚②H3O+CHOHCH3催化剂：H2Ni、Pb、Pt、LiAlH4、NaBH4等C=RHOR-CH2OH伯醇还原ORC=R/CHOH仲醇RR/还原4.硼氢化氧化法硼氢化—氧化法两个独特之处：①有“反常”的选择性——制得反马氏规则产物。②有高度的立体选择性——反应属