第十章___醇、酚、醚.ppt

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1、第十章醇、酚、醚教学要求：1.掌握醇、酚、醚的结构特点2.熟练掌握醇、酚、醚的化学性质3.掌握醇、酚、醚的主要制备方法酚：ArOH，苯环H被羟基（－OH）取代的衍生物醇：ROH，烃分子中的H被羟基（－OH）取代的衍生物醚：ROR'，烃分子中的H被烃氧基－OR'取代的衍生物都是烃的含氧衍生物，也可看成水的衍生物ArHOHHOHORORR'Ar＝苯环，R、R'可相同氧原子的基态电子构型O8：1S22S22P4↑↓↑↓↑↑SP3杂化SP3杂化轨道第一节醇一、醇的结构、分类和命名1、醇的结构2S轨道↑↑2P轨道E↑↓↓↑特殊结构醇的特点：①-O

2、H连接在不饱和碳上的烯醇化合物不稳定一个碳上如果连有多个-OH，化合物不稳定，偕二醇易脱水成羰基化合物如：[CH2=CH-OH]CH3-C-H=O重排如：R-CH-OHR-C-HOH=O-H2O2.分类-OH①按-OH数目分类：一元醇：CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇：CH2—CH2OHOH二元醇：伯醇：RCH2-OH叔醇：R3C-OH仲醇：R2CH-OH②按烃基结构分类：脂环醇：脂肪醇：芳香醇：饱和醇：RCH2-OH不饱和醇：CH2=CHCH2OH-CH2-OH3.命名①普通命名法：-----一般适合于简单的一元醇（按相应烃来命

3、名）有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名甲醇环己醇苄醇CH3CH3CH3C-OHCH3CCH2-OHCH3CH3CH3CH-OHCH3CH3CHCH2CH3OH异丙醇仲丁醇叔丁醇新戊醇CH3-OH-OH-CH2-OH②甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母体CH3-C-OHCH2CH3CH2CH3Ph-C-OHPhPh5-甲基-3-己醇三苯甲醇甲基二乙基甲醇③系统命名法：-------选择含有-OH的最长链为主链编号从离-OH最近的一端开始2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3OHCH2

4、CH3CH2CH3CH3CH—C—CHCH3CH3CHCH2-OHPh2-苯基-1-丙醇1234566543214-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯醇321432165CH3—C—C—CH3CH3CH3OHOH2,3-二甲基-2,3-丁二醇如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH-CH=CHCH2-OH2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇顺-1,2-环戊二醇OHOHCH3CH2-C-CH2OHC

5、H2OHCH2OH1231.物态C1~C4----有酒味无色液体C5~C11----有嗅味油状液体C12以上----固体二、醇的物理性质2.沸点（b.P.）①比相应烃、卤代烃高甲醇（分子量：32）b.P.64.9℃乙烷（分子量：30）b.P.-88.6℃乙醇（分子量：46）b.P.78.5℃丙烷（分子量：44）b.P.-42.1℃正丁醇b.P.117℃异丁醇b.P.108℃仲丁醇b.P.99.5℃叔丁醇b.P.82℃CH3CH2OHb.P.78.5℃HOCH2CH2OHb.P.198℃②C，b.P.③支链，b.P.④碳数相同，-OH，b

6、.P.3.水溶性4.与某些无机盐形成结晶醇化合物MgCl2·6CH3OHCaCl2·4C2H5OH①低级醇（C1~C3）能与水混溶②从C4开始，随C溶解度③-OH越多，水溶性越大OHHORHOHHHOR结晶醇化合物不溶于有机溶剂，溶于水①有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。②不能用无水MgCl2、CaCl2、CuSO4等无机盐干燥醇故：1.红外光谱（IR）νO-H3600~3200cm-1νC-O1200~1000cm-1伯醇：1060~1030cm-1叔醇：~1140cm-1仲醇：~1100cm-1其中没有缔合醇：~3600cm-1（

7、尖锋）其中有缔合醇：3600~3200cm-1（宽锋）2.核磁共振谱（NMR）δO-H1~5.5ppm三、光谱性质浓度、非极性溶剂中浓度、极性溶剂中2950cm-1为CH3，CH2的伸缩振动1470cm-1、1380cm-1为CH3、CH2弯曲振动3600~3200cm-1为缔合O-H的伸缩振动1050cm-1伯醇C-O伸缩振动3600cm-1为未缔合O-H的伸缩振动36003600~32002950147013801050（10%乙醇的CCl4溶液）3600~320029501450138011002950cm-1为CH3，CH2的伸

8、缩振动1450cm-1、1380cm-1为CH3、CH2弯曲振动1100cm-1为仲醇C-O伸缩振动图中：3600~3200cm-1为缔合O-H的伸缩振动3600~3200cm-1为缔合O-H伸缩振动305