第2章 链烃(链烃的结构,命名 021).ppt

《第2章 链烃(链烃的结构,命名 021).ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第2章链烃ChainHydrocarbons烃（hydrocarbons）：1、碳氢化合物，只含碳和氢。2、是有机化合物的“母体”。3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。烃的分类烃链烃（脂肪烃）饱和烃闭链烃（环烃）不饱和烃脂环烃芳香烃烯烃二烯烃炔烃2.1链烃的结构烷烃分子通式为CnH2n+2同系列（homologousseries）：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物同系列中的各化合物互称同系物(homolog)同系差：CH2同系列是有机化学中一种普遍现象。2.1.1烷烃的结构与构象异构烷烃的结构SP3杂化

2、键角109º28‘烷烃又称为饱和链烃，所有的键均为σ键。σ键的特点：成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂旋转的结果改变了分子空间排列同分异构现象同分异构构造异构立体异构碳链异构位置异构构型异构构象异构顺反异构对映异构烷烃的同分异构现象碳链异构分子式相同，碳原子的连接方式不同碳原子的类型伯(1°)（pri-)、仲(2°)（sec-)、叔(3°)（tert-)氢原子不同类型氢原子其反应性能不同乙烷的构象可以有无数种交叉式和重叠式构象是乙烷无数构象中两种典型情况。构象异构1.乙烷的构象重叠式交叉式锯架式(Sawhorse)表示法

3、构象构象：由于单键旋转，而引起的分子中各原子在空间的排布方式不同。交叉式重叠式斥力最小能量最低，稳定斥力最大能量最高，不稳定纽曼（Newman）投影式2.正丁烷的构象丁烷的C2-C3键轴旋转所形成的几种最典型构象的纽曼投影式。对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式稳定性顺序：对位交叉式﹥邻位交叉式﹥部分重叠式﹥全重叠式2.1.2烯烃的结构与构型异构通式CnH2n不饱和烃。单烯烃、二烯烃、多烯烃单烯烃和共轭二烯烃最为重要。通常是指单烯烃官能团：>C=C

4、在同一个平面上，互成120°角未杂化p轨道垂直于这个平面乙烯的结构乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键σ键与π键的比较（P4）σ键π键存在形式可单独存在不可以成键方式头碰头肩并肩电子云分布两个原子核之间分子平面的上方和下方极化度小大对称性轴对称平面对称旋转可否稳定性大小烯烃的同分异构现象碳链异构位置异构：官能团位置不同而产生都属于构造异构。1-丁烯2-丁烯2-甲基-1-丁烯顺反异构产生原因和条件：（1）分子中存在限制碳原子自由旋

5、转的因素，如双键或脂环。（2）不能自由旋转的碳原子，各连有两个不同的原子或基团时。即a≠b且d≠e相同的基团在双键的同侧，顺式（cis-）相同的基团在双键的异侧，反式（trans-）如：顺-2-丁烯反-2-丁烯顺-2-丁烯反-2-丁烯顺式异构体（cis-)反式异构体(trans-)含两个以上双键（了解）顺,反-2,4-庚二烯反,顺-2,4-庚二烯含C=N-键的肟类化合物（不作要求）含-N=N-键的偶氮化合物（不作要求）1.炔烃的结构通式CnH2n-2不饱和烃单炔烃、二炔烃、多炔烃通常是指单炔烃官能团：-C≡C-2.1.

6、3炔烃与二烯烃的结构sp杂化碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180°未杂化的两个p轨道互相垂直乙炔的分子结构碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。乙炔的分子结构电子云分布电子云呈圆筒形对称分布炔烃的π键比烯烃的π键要强一些直接连在炔键上的氢原子性质比较活泼（P24)

7、含有两个C=C双键,分子通式为CnH2n-2C=C的位置和性质关系密切（1）聚集(累积)二烯烃两个双键与同一个碳原子相连。例如1,2-丁二烯CH2=C=CH-CH3（C杂化类型sp2spsp2sp3)。数目不多，性质不稳定。2.二烯烃的结构（2）共轭二烯烃两个C=C间有一个单键（单双键交替,共轭双键)。例如:1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2(C杂化类型sp2sp2sp2sp2）。性质很特殊（3）隔离(孤立)二烯烃两个双键被两个以上的单键隔开。例如1，4-戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2(C杂化类型sp2

8、sp2sp3sp2sp2）。性质与单烯烃相似1,3-丁二烯的结构两个C=C的键长为0.137nm,比一般的C=C的键长(0.134nm)长C2-C3键长为0.146nm,它比一般的C-C的键长(0.154nm)短这种现象叫做键长的平均化σ-键平面与纸面垂直，π键平面与纸面平行σ-键所在平面在纸面上所有的σ键都在同一平面内。每个碳原