山梨酸乙酯的合成研究.pdf

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1、第23卷第1期广东石油化工学院学报V01．23No．12013年2月JournalofGuangdongUniversityofPetrochemicalTechnologyFeb．20l3山梨酸乙酯的合成研究梁红冬，陈建，范伟婷(广东石油化工学院化学与生命科学学院，广东茂名525000)摘要：以对甲苯磺酸为催化剂，催化合成山梨酸乙酯。考察了原料配比、催化剂的用量、带水剂的用量以及反应时间等条件对反应的影响。实验结果表明，合成山梨酸乙酯的最佳反应条件是：n(山梨酸)：n(乙醇)=1：5，催化剂用量占山梨酸质量的25％，反应时间3h，带水剂用量为1

2、5mL，产物收率75．04％，纯度达98％。关键词：山梨酸乙酯；防腐剂；催化合成中图分类号：．3文献标识码：A文章编号：2095—2562(2013)01—0008—03食品腐败变质不仅会使食品丧失营养价值，还会造成食物中毒。为了延长食品的保藏期，人们在食品加工过程中添加防腐剂使微生物丧失活性，从而延缓或阻止其生长。山梨酸具有优良的抑制酵母菌、霉菌和好氧性细菌的活性，能抑制微生物的生长和繁殖，从而达到有效延长食品的保存时间⋯。但由于山梨酸是天然存在的有机酸，易被微生物分解代谢，抗菌作用时效短，其抗菌作用也不够强，对微生物抑制能力有限，对乳酸菌及厌

3、氧性芽孢菌无效，只适宜在偏酸性的条件下使用，使用范围受到很大限制]。为了提高山梨酸的抗菌范围，很多学者对山梨酸进行酯化修饰。其中山梨酸乙酯是一类新型的山梨酸衍生物，是一种被国际公认的低毒高效食品防腐剂，山梨酸乙酯在调香、天然果汁等防腐保鲜有良好的前景b]。山梨酸酯化法因原料易得、对设备要求不高、工艺流程简便、易于工业化生产而倍受重用，其关键在于催化剂和反应条件的选择L4J。实验以对甲苯磺酸为催化剂，用分子筛作为吸水剂，山梨酸和乙醇在催化剂作用下进行酯化反应取得理想的成果，同时抑菌实验表明，山梨酸乙酯对混合菌有良好地抑菌作用。1实验部分1．1试剂与

4、仪器实验主要的仪器：阿贝折射仪，武汉精华科教仪器有限公司；GC7890型气相色谱仪，中国上海天美科学仪器有限公司；傅立叶红外光谱仪，岛津；气浴恒温振荡器，江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司；722s可见分光光度计，上海精密科学仪器有限公司。实验主要的药品见表1。表1实验主要药品主要药品规格生产厂家主要药品规格生产厂家山梨酸AR广东汕头新宁化工厂尼泊金丙酯自制无水乙醇AR天津市大茂化学试剂厂富马酸单乙酯自制环己烷AR天津市大茂化学试剂厂苯甲酸乙酯自制对甲苯磺酸AR天津市津沽工商实业公司鲜牛奶市售燕塘1．2实验方法1．2．1山梨酸乙酯的合成取一定量的山

5、梨酸、乙醇、催化剂及带水剂加入到带有分子筛吸水装置的三口烧瓶中，反应4h。反应结束后，冷却，用5％的NaHCOs洗涤，最后用水洗涤至中性，分液得到的油层移人锥形瓶中，加入无水硫酸收稿日期：2012—09—05；修回日期：2012—10—24作者简介：梁红冬(1972一)，女，广东廉江市人，本科，高级实验师，主要从事工业催化及绿色精细有机合成研究。第1期梁红冬等：山梨酸乙酯的合成研究9镁干燥；蒸馏收集190~C时的馏分，即为山梨酸乙酯，产品测折光率。1．2．2抗茵性实验1)牛奶酸败混合菌制备。将新鲜牛奶倒入烧杯中露天放置1—2天，搅匀并用滤纸过滤，

6、取澄清液(含菌液)于4~C保存备用J。，2)抑菌效果的实验方法。制备牛肉膏蛋白胨培养基：葡萄糖1％、牛肉膏0．13％、蛋白胨l％、氯化钠0．15％，调pH值为7左右，培养基在121℃下灭菌20min]。将一定量的牛奶酸败混合菌加入培养基中，装至250mL三角瓶中，每瓶装入150mL，并加入最低抑菌浓度的防腐剂量，用经过消毒杀菌的棉布封住瓶口，置于37％气浴恒温振荡器中培养，每隔6h测定。2结果与讨论2．1产品分析产品为无色或淡黄色液体，折光率riD加=1．4932。产品经红外光谱分析(KBr压片)，分析结果如下：2981．95cmI1(C—i4)

7、，1716．65cm-1(C=0)，1645．28cmI1(C=c)，1247．94cmI1(C—O—C)，与山梨酸乙酯的结构相符。经气相色谱分析，产品纯度达98％。2．2原料配比对产率的影响固定山梨酸用量为5．6g(0．05mo1)，催化剂用量为1g，带水剂环己烷的用量为15mL，加热回流3h，考察酸醇摩尔比对反应的影响，实验结果见表2。从表2可以看出，产率随着乙醇用量的增加而表2酸醇物质的量比对产率的影响增大，当产率增大到一定值时，又会随着乙醇的增加n(酸)：n(醇)1：31：41：51：61：7而下降，是因为过多的乙醇，使体系的酸及催化剂的

8、产率，％52．7957．7769．7663．3563．20浓度降低，导致反应的产率下降，即n(山梨酸)：n(乙醇)=1：5为最佳原料配比