有机叠氮化合物的合成与应用进展__有机叠氮化合物的合成方法_王莉莉.pdf

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1、化工科技,2010,18(1):72～75综述专论SCIENCE&TECHNOLOGYINCHEMICALINDUSTRY3有机叠氮化合物的合成与应用进展Ⅰ.有机叠氮化合物的合成方法11332王莉莉,唐辉,张晓春(1.昆明理工大学化学工程学院,云南昆明650224;2.昆明理工大学现代农业工程学院,云南昆明650224)摘要:综述了近年有机叠氮化合物的合成方法及其应用。介绍了有机叠氮化合物合成中的安全性及9种合成方法,如卤化物与叠氮化试剂的取代反应,醛、羧、酯、醇、环氧化合物、芳香胺/杂环(芳香)胺的叠氮化反应,含叠氮基分子

2、向目标化合物的连接反应以及醛、醇与叠氮化试剂的三组分偶联反应。阐述了有机叠氮化合物在有机合成、超分子化学、聚合物与材料科学、药物与生物技术及精细化学品等领域的应用。关键词:有机叠氮化合物;有机合成;超分子化学;聚合物与材料科学;药物与生物技术;精细化学品中图分类号:O622.6文献标识码:A文章编号:100820511(2010)0120072204自1864年PeterGrie制备出第一个有机叠物等诸多领域。聚叠氮缩水甘油醚(GAP)因叠氮化合物苯基叠氮后,这类富含能量又可作为活氮基的引入而具有高含能性,其能量密度和燃速性

3、中间体加以灵活应用的化合物引起了广泛重高,燃气污染小、火焰温度和烟雾信号低,是一类视。其化学结构与性质已被逐步揭示,其主要类很有前途的含能粘合剂;利用叠氮基团的光活性型有芳香基叠氮、烷基叠氮、烯烃叠氮、1,2叠氮可实现功能分子在惰性载体上的偶联和固定,叠醇,1,2或1,3叠氮胺β,叠氮酮和酰叠氮及其相氮化嘧啶和嘌呤具有抗HIV21生物活性等等。关化合物。在广泛应用的市场驱动下,其合成方法不断涌现,有机叠氮化合物通常都具有爆炸性,通过热、应用领域也持续拓展。基于对近年相关文献的研光、压力、摩擦或撞击引入少量外部能量后就会激判,

4、作者阐述了有机叠氮化合物的合成方法和应烈地爆炸性分解。有机叠氮化合物也是极有价值用情况。的有机活性中间体,借助它可引入胺基,可形成活1有机叠氮化合物的合成安全性泼的氮烯,可参与点击反应、环加成反应和Staudingerligation,可合成三唑类杂环,可作为在持续关注有机叠氮化合物的合成方法和应特定官能基引入药物分子中———叠氮核苷就是一用情况时,对其合成和使用安全性的重申很有必种引起国际重视的AIDS治疗药物,可实现功能要。从合成的角度看,(1)有机叠氮化合物都具有分子在惰性基材上的偶联和固定———固定化酶的潜在的爆炸性

5、,其中间或终端产物都应在低温黑制备与纳米材料的表面改性。暗状态下保存;(2)在设计目标叠氮化合物前,用近年,有机叠氮化合物发展迅速,在化工、航下述方程预先考量其安全性很有必要(N为产物天和生物技术等方面的应用日趋广泛,其应用主中对应原子数):要涉及火箭固体推进剂、枪炮发射药、含能增塑NC+NO≥3(1)剂、含能粘合剂、高能炸药、材料改性及抗病毒药NN当目标叠氮化合物原子数满足上述方程时,收稿日期:2009209215作者简介:王莉莉(1985-),女,内蒙古赤峰人,昆明理工可认为足够安全,但其合成和储藏时物料也应限大学在读硕

6、士生,研究方向为功能高分子。制在g级;(3)NC/NN>3是可以安全地进行合33通讯联系人。3基金项目:云南省教育厅基金项目(2002ZY120)。成、分离并以纯态储藏的最小有机叠氮化合物,但第1期王莉莉,等.有机叠氮化合物的合成与应用进展·73·[3]其量也不应超过20g;NC/NN<3但比1大得多中间体后再行叠氮基取代。Monica等将醇与时,有机叠氮化合物可以考虑合成和分离,但不要酸酐反应生成乙酸酯后,于混合溶剂中制得叠氮奢望对其高纯品进行储藏,而只能对其溶液进行酯,叠氮步产率达77%。(2)直接叠氮化,即用低温储藏(

7、浓度≤1mol/L,质量<5g);NC/NN

8、碘化四正丁基铵催化下在N,N2二甲基甲则是最佳选择,柱层析也可能引起有机叠氮化合酰胺(DMF)中经一步反应可将醇羟基转化为叠[5]物分解,但满足方程(1)时除外;(5)在叠氮钠参与氮基,产率也很高;Sampach等人则研究了各类的反应中不要使用卤代烃(如二氯甲烷和氯彷)作烯丙基醇和苄基醇的