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1、青岛农业大学本科生课程论文论文题目有机叠氮化合物的合成及研究进展学生专业班级制药工程1002班学生姓名（学号）王冠军（20105058）指导教师徐鲁斌完成时间2013-12-152013年12月17日目录摘要2Abstract31芳基叠氮化合物的合成51.1芳基重氮化反应51.2缺电芳卤直接亲核取代61.3卤代烃的催化偶联61.4有机硼酸催化偶联71.5芳基叠氮直接衍生化72烯基叠氮的合成82.1肉桂酸及肉桂酸酯的加成/消除反应82.2烯烃的加成/消除反应92.3醛的Knoevenagel反应92.4烯基碘盐取代10
2、2.5环氧丙烷衍生物开环消除103烷基叠氮化合物的合成113.1卤代烃的亲核取代反应113.2苄位氢原子直接叠氮化123.3α,β-不饱和醛酮与叠氮化钠共轭加成123.4伯胺直接叠氮化133.5醇直接叠氮化134酰基叠氮的合成144.1以酰肼为原料154.2以酰胺类化合物为原料154.3以羧酸酯为原料164.4以酰氯为原料16结论17参考文献课程论文任务书学生姓名王冠军指导教师徐鲁斌论文题目有机叠氮化合物的合成及研究进展论文内容（需明确列出研究的问题内容填完整）：资料、数据、技术水平等方面的要求：发出任务书日期201
3、3.05.20完成论文日期2013.12.17教研室意见（签字）院长意见（签字）注：此表装订在课程论文之前。有机叠氮化合物的合成及研究进展制药工程专业王冠军指导教师徐鲁斌摘要：简单介绍了有机叠氮化合物在制药，化工，航天等领域内的应用，对其合成方法按照叠氮化合物的分类做了简单的总结，并对其中的个别机理进行了分析。关键词：有机叠氮合成进展dvancesintheSynthesisofOrganicAzidesStudentmajoringinpharmaceuticalengineeringWangguanjunTuto
4、rXulubinAbstract:Therecentadvancesinthesynthesisoforganicazidesarereviewed,basedonthecategoriesofthesecompoundsincludingalkylazides,alkenylazides,arylazidesandacylazides.Mechanismofsomereactionsisalsodiscussed.Keywords:organicazides;synthesis;advances有机叠氮化合物是指分
5、子中含有叠氮基的化合物（-N3），有机叠氮化合物通常都具有爆炸性,通过热、光、压力、摩擦或撞击引入少量外部能量后就会激烈地爆炸性分解。自1864年PeterGrie制备出第一个有机叠氮化合物苯基叠氮后,这类富含能量又可作为活性中间体加以灵活应用的化合物引起了广泛重视。其化学结构与性质已被逐步揭示,其主要类型有芳香基叠氮、烷基叠氮、烯烃叠氮、β叠氮酮和酰叠氮及其相关化合物。有机叠氮化合物主要是通过含不饱和键及某些极性键的底物与能提供叠氮基的前体发生加成或亲核取代反应获得，常见能提供叠氮基的前体有叠氮酸、叠氮化钠、三甲硅
6、基叠氮(TMSA)、二苯基磷酰基叠氮(DPPA)、叠氮乙酸乙酯(AAE)、叠氮化四丁基铵(TBAA)等,其中最常用的是叠氮化钠。有机叠氮化合物也是极有价值的有机活性中间体,借助它可引入胺基,可形成活泼的氮烯,可参与点击反应、环加成反应和Staudingerligation,可合成三唑类杂环，可作为特定官能基引入药物分子中—叠氮核苷就是一种引起国际重视的AIDS治疗药物,可实现功能分子在惰性基材上的偶联和固定——固定化酶的制备与纳米材料的表面改性。近年，有机叠氮化合物发展迅速,在化工、航天和生物技术等方面的应用日趋广泛
7、，其应用主要涉及火箭固体推进剂、枪炮发射药、含能增塑剂、含能粘合剂、高能炸药、材料改性及抗病毒药物等诸多领域。聚叠氮缩水甘油醚(GAP)因叠氮基的引入而具有高含能性，其能量密度和燃速高,燃气污染小、火焰温度和烟雾信号低，是一类很有前途的含能粘合剂。利用叠氮基团的光活性可实现功能分子在惰性载体上的偶联和固定,叠氮化嘧啶和嘌呤具有抗HIV-1生物活性等等。在广泛应用的市场驱动下，其合成方法不断涌现，应用领域也持续拓展。基于对近年相关文献的研判，本文阐述了有机叠氮化合物的合成方法和应用情况。1芳基叠氮化合物的合成1.1芳基
8、重氮化反应利用芳胺重氮化反应制备芳基叠氮化合物是该类化合物合成的经典方法,反应常分两步进行,如图1所示。第一步是芳氨1氧化得到重氮盐,常以亚硝酸钠作为氧化剂,在强酸性环境中进行；第二步是重氮盐的分解并进一步叠氮化得到目标产物2。图1此方法具有成本低廉、反应高效等优点,至今仍被广泛使用[1]。其缺点是需要在强酸性环境下进行,有时会影响底物结构及官
