有机化合物的合成

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1、一、有机合成的关键二、有机合成路线的设计三、有机合成的应用第四节　有机合成学习目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法最早...现在...PVC管材聚乙烯塑料塑料光纤现在...晴纶衣物有机玻璃药品现在...人造心脏液晶人造血管20世纪，化学家合成和分离了几千万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）其中大部分都是有机合成的产物。化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目，获得诺贝尔化学奖有40项之多。近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域2006年

2、：第一个成功地将脱氧核糖核酸（DNA）的复制过程捕捉下来的科学家。05年：如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质。04年：发现了泛素调节的蛋白质降解。03年：细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。02年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。01年：“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。00年：导电聚合物领域作出了开创性贡献。自学·交流阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。汇报如：以电石为原料合成

3、乙酸乙酯1、有机合成的概念以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。副产物副产物基础原料辅助原料1辅助原料2辅助原料3中间体中间体目标化合物有机合成过程示意图有机合成介绍有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。在1828

4、年武勒开始有机合成直至20世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。一、有机合成的过程知识准备：（一）各类烃及衍生物的主要化学性质：类别通式官能团代表性物

5、质分子结构特点主要化学性质卤代烃R-X—X卤原子溴乙烷C2H5BrC—Br易断裂1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇R-OH—OH羟基乙醇C2H5OH—OH与链烃基相连，C—O键和O—H键易断裂1、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。4、分子内脱水。5、氧化反应。6、酯化反应。类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚—OH—OH直接跟苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水；与Na2CO3反应；苯酚钠与CO2或C

6、H3COOH的反应。2、取代反应：跟浓溴水反应；亦可发生酯化反应。3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3CHO—CHO具有不饱和性和还原性1、加成反应：加氢生成乙醇。2、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）；可发生催化氧化及被强氧化剂氧化。OH类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O双键影响，O—H能够电离，产生H+1、具有酸类通性。2、能起酯化反应。酯R—COOR׳—COOR׳酯基乙酸乙酯分子C-O键容易断裂

7、1、水解反应(取代反应)酸性条件下部分水解碱性条件下完全水解（二）有机反应的基本类型1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代；苯及苯的同系物的硝化、磺化（注意区别！）；醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应

8、。2、加成反应:烯烃、炔烃、苯、醛或酮、油脂等分子中含有C=C或C=O可以发生加成反应。它们都可与H2加成；但醛、酮、苯不与HX、X2、H2O等加成；注意共轭二烯烃的1，2-加成、1，4-加成、全加成，炔烃的分步加成。定义：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括：A-A型如H2、X2（卤素），A-B型如HX、HCN等。①加成反应发生在不饱和碳原子