有机合成--含氮化合物的合成课件.ppt

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1、含氮有机物的合成1.硝基化合物1.硝基化合物（1）芳烃的硝化（2）卤代烃与亚硝酸盐作用（1）芳烃的硝化实验室合成伯、仲硝基化合物的重点方法。一般亚硝酸锂、钠、钾盐与伯、仲烷基溴代物或碘代物反应，生成相应的硝基化合物的产率较高，同时有亚硝酸酯副产物生成。（3）重氮基被硝基取代在中性或碱性溶液中，芳香族重氮盐用NaNO2，可以以较好的产率生成芳香族硝基化合物。如邻二硝基苯、对二硝基苯，Cu，CuO，Cu2+有效催化剂。中山大学2005（4）磺酸基被硝基取代适用于酚类化合物，因其易氧化，直接用浓硝酸硝化效果不佳，磺化后再与硝酸反应，磺酸基被硝基取代，从而达到引入硝基的目的。（5）胺的

2、氧化2.胺（1）硝基化合物的还原适用于芳香族伯胺的制备，羰基，氰基，卤原子，双键不受影响如取代基为-NH2，-OH，则邻位-NO2优先被还原（2）肟的还原（3）酰胺的还原（4）腈的还原腈能水解成酸，还原时不宜用活泼金属与酸的水溶液作还原体系，常用催化氢化和金属氢化物还原。（5）醛酮的还原氨化（Lcuchart反应）在还原剂存在条件下，醛、酮能与氨、伯胺、仲胺发生还原氨化反应，分别生成伯、仲、叔胺。[H]=催化氢化，活泼金属/酸，金属氢化物硝基，亚硝基，双键不受影响。对于高沸点的脂肪族醛酮，芳香族醛酮，脂环酮及杂环酮有良好的产率。（6）卤代烃的胺解(7)N-溴代酰亚胺的水解（Ga

3、brial反应）合成纯伯胺的好方法，N-烃基邻苯二甲酰亚胺的水解可采用酸或碱催化水解，最好肼解。(8)Hofmann重排适用于脂肪族、芳香族及杂环酰胺南开2008浙江理工大学2009北京化工大学2009北京化工大学2010样题大连理工大学2004复旦大学2010青岛大学2009南京理工大学2008南开大学2010