α-萘氧乙酸的合成研究-论文.pdf

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1、第43卷第12期化工技术与开发Vo1．43No．122014年l2月Technology&DevelopmentofChemicalIndustryDec．2014OL．萘氧乙酸的合成研究郭子龙，李坤，邹玉，王春杰(周口师范学院化学化工学院，河南周口466000)摘要：根据Williamson原理，在碱性条件下以仅．萘酚、氯乙酸等为原料制得了d．萘氧乙酸。其结构经熔点(in．P．)、红外光谱(IR)、元素分析等手段得以确认。反应过程考察了各种条件对产率的影响。关键词：芳氧乙酸；仅．萘酚；氯乙酸；合成中图分类号：06

2、25．5文献标识码：A文章编号：1671．9905(2014)12．0018．02芳氧乙酸类化合物具有较强的生物活性1，同时1．2仪器和试剂它们也是医药、农药合成的中间体。】，近年来作为配氯乙酸，盐酸，氢氧化钠，其他主要试剂均外购。合物配体也越来越受关注f4]。20世纪70年代芳氧以上试剂均为分析纯。乙酸类化合物就已经引起了化学家们的高度重视，DF一101S集热式恒温加磁力搅拌器，VarioEL—至今已有大量的此类化合物的合成和表征。根据文III元素分析仪，FA1104N电子分析天平，WQF一510献报道，合成芳氧

3、乙酸类化合物分为有机溶剂法和傅立叶变换红外光谱仪，MZZ型中量有机制备仪等。水溶剂法。有机溶剂法就是选用乙腈、二氧六环、二1．3实验方法甲基酰胺类等有机物为溶剂，使氯乙酸、酚类和固体向三颈瓶中加入NaOH和水搅拌，NaOH溶解碱在相转移催化剂存在下合成取代芳氧乙酸[5-6]o但后加入等当量1．萘酚，快速搅拌溶解后加入氯乙酸由于这种反应是固液两相反应，所以反应时间比较并逐渐升温，反应过程中用NaOH调节pH。反应长，所用有机溶剂的沸点较低，挥发性大，有毒有气完毕后用浓盐酸酸化至pH=1，析出．萘氧乙酸沉味，影响工作环

4、境。水溶剂法合成芳氧乙酸类化合淀，抽滤，洗涤，无水乙醇重结晶，然后置于烘箱中在物是使酚类、氯乙酸分别与碱的水溶液作用，生成酚100℃温度下干燥。钠盐和氯乙酸盐，二者混合加热完成反应。这是一个均相反应，时间短且便于控制，生产成本低，较有2结果与讨论机溶剂法有明显的优势。为了提高芳氧乙酸的产率，2．1oc．萘氧乙酸的结构表征我们以0【一萘酚(C。H0)、氯乙酸(C1CHO)和氢氧由上述方法合成的．萘氧乙酸测得熔点化钠为原料，合成O／．一萘氧乙酸(cH。0o193～195。【=，与理论值193～198℃相符。经元素分析c

5、71．01％、H5．12％，与理论值C71．28％、H4．98％1买验部分相符。1．1实验原理其红外光谱图见图1，在3050cm处存在萘环上氢的特征吸收峰；在1117cm处存在C—O—C的特征NaOHCICH1COOH吸收峰；在2889cm处存在c—H的特征吸收峰；在j,．NaOH1701cm和3069cm处存在一COOH的特征吸收峰；在1576cm-处存在萘环的特征吸收峰；704cm-和768cm处存在的特征吸收峰表明在萘环上一取代。分析结果表明是目标化合物仅．萘氧乙酸。基金项目：周VI师范学院化学化工学院大学生

6、科技创新基金(HYDC201411)通讯联系人：王春杰(1981-)，女，河南商水人，讲师，硕士，主要研究方向为有机合成，电话：13608419949，E—mail：wangcjzz@163．corn收稿日期：2014．11-03第12期郭子龙等：仅一萘氧乙酸的合成研究19反应时间2h时，改变反应温度，考察反应温度对收率的影响，结果见表3。从表3可以看出，适当提高反应温度有利于收率的提高，温度过高，收率稍减少。根据试验，温度超过ll0~C下反应体系颜色变深，收率下降很多。最佳反应温度是80-85℃。表3反应温度对收

7、率的影响温度／6O～70708080～8585～9O90lOO收率／％44．553．860．259．254．92．5反应时间对收率的影响Abstract：d·Naphthoxyaceticacidwassynthesizedwith仅-naphtholandchloroaceticacidasreactant。accordingtoWilliamsonSynthesisprincipleundertheconditionofalkalinereaction．Thestructurewasconfirmedbythe

8、meltingpoint(m．P．)，infraredspectra(IR)，elementanalysis．Theinfluenceofvariousconditionsontheyieldwereinvestigated．Keywords：phenoxyaceticacid；-naphthol；chloroaceticacid；synthesis