2019-2020年高中化学芳香烃第1课时导学案新人教版选修

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1、2019-2020年高中化学芳香烃第1课时导学案新人教版选修自学导航【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。【重点难点】苯的结构特征，苯的化学性质。学习过程【预习检测】1.苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。2.苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C苯环上的碳碳键长C=CC≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。【基础知识扫描】芳香族化合物——。芳香烃——。一

2、、苯的结构与性质1．苯的结构（1）分子式：最简式（实验式）：（2）结构式：结构简式：〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和

3、双键之间的特殊共价建，（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共。2．苯的物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。3．苯的化学性质（1）苯的溴代反应原理：装置：（如右图）现象：①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，②反应结束后，三颈烧瓶底部出现（）③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（）注意：①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。②锥形瓶的作用：（AgBr）③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：④碱石灰的作用：。⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反

4、应制得的溴苯为褐色：⑥NaOH溶液的作用：⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是（2）苯的硝化反应：原理：装置：（如右图）现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现注意：①硝基苯溶于水，密度比水，有味②长导管的作用：③为什么要水浴加热：（1）；（2）；④温度计如何放置：（3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应（4）氧化反应可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。【典型例析】〖例1〗苯环

5、结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（　　）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75%B．66.75C．92.3%D．不能确定〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比

6、例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。(2)骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是____________________。(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____

7、__________________。(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。【反馈训练】1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同，且长度介于单键和双键之间B．苯的二氯代物只有三种同分异构C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰2．同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是

8、A．溴水B．硝酸C．溴水与浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液3．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物A．3种B．4种C．5种D．6种4．结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有A．4种B．5种