《烷烃陈传兵本科》PPT课件

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1、1、定义2、通式：CnH2n+23、同系列、同系物、同系列差第二章烷烃（第一节）一、同系列和构造异构14、烷烃的构造异构构造——分子中个原子或基团的联结方式和顺序2二、碳、氢原子的级数1°2°2°2°1°3°伯-1°仲-2°叔-3°季-4°写出C5H12同分异构体及各个碳原子的级数3三、烷烃的命名(nomenclature)1.普通命名法（1）根据碳数，用相应的天干名表示；碳数>10，用相应中文数字表示，称“某烷”C数：12345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸（2）同分异构体用“正”，“异”，“新”区别正戊烷异戊烷新戊烷4甲基（Methyl）乙基（Ethyl）正丙基（n-Propy

2、l）正丁基（n-Butyl）异丙基（iso-Propyl）异丁基（iso-Butyl）叔丁基（tert-Butyl）MeEtn-Prn-Bui-Pri-But-Bu2.系统命名法（1）直链烷烃：同“普通命名法”，名称前去“正”字（2）含支链烷烃A、烷基（Alkylgroup）表示：R-56B、选择最长碳链为主链，根据碳数称为“某烷”C、给主链编号，尽可能使取代基位次最小D、烷烃名称前标明支链位次及名称——相同取代基合并，标明取代基数和位次；（注意编号位次和）——不同取代基按“次序规则”，优先基团后置——等长碳链作主链，选择含取代基多的为主链7次序规则:原子序数大者为优先基团首先，比较

3、与主链相连的第一层次的原子如第一层次的原子相同，则比较第二层次的原子CH3CH2—>CH3—第一层次原子：C；第二层次原子：C、H、H。第一层次原子：C；第二层次原子：C、C、H。异丙基>丙基82,2,4-三甲基戊烷3,4,4-三甲基-6-乙基壬烷2,3-二甲基-5-乙基-4-丙基庚烷321456789361’2’3’3-甲基-6-1’,1’-二甲基-丙基癸烷9四、烷烃的结构(structure)1、碳原子都是以SP3杂化轨道成键2、各个碳都是四面体(tetrahedron)构型每个键键角为109283、分子中的化学键都是σ键，σ键可自由旋转，稳定10五、构象（Conformat

4、ions）异构1.乙烷的构象(1)锯架式（Sawhorserepresentations)重叠式（Staggered)交叉式（Eclipsed）构象——围绕σ键旋转产生的分子的各种立体形象——从侧面观察11(2)纽曼投影式（Newmanprojections）——沿键轴观察重叠式交叉式特点：A、乙烷是无数构象式的动态平衡混合体，不能分离B、构象间的转化需克服扭转张力（Torsionalstrain)C、交叉式各基团距离远，排斥力小，稳定性强，所以为优势构象12锯架式全重叠式部分重叠式邻位交叉式对位交叉式纽曼投影式稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式2.正丁烷的构象13

5、丁烷的构象14分子间接触面积大作用力强分子间接触面积小作用力弱bp：36℃bp：9.5℃15六、物理性质(physicalproperty)1.状态C1-C4气体C5-C16无色液体>C17白色蜡状固体2.沸点（Boilingpoint）（1）正烷烃的沸点随碳原子的增加而升高（2）同分异构体，支链程度越大沸点越低3.熔点（Meltingpoint）——随碳数增加而升高5.密度（Density）——比水小，随碳数增加而增大4.溶解性（Solubility)）：不溶于水，能溶于有机溶剂161.氧化反应(oxidationreaction)（1）部分氧化（2）完全氧化——有机氧化还原与无机

6、氧化还原的区别七、化学性质(chemicalproperty)2.卤化反应(halogenation)17特点：（1）卤素反应活性：F2>Cl2>Br2>I243％57％36％64％（2）氢原子的活性：八、卤代反应历程（Reactionmechanism）3。H>2。H>1。H>CH3-H181.有机反应历程分类自由基反应历程离子反应历程周环反应历程2.卤代反应历程——自由基反应历程链引发(Chaininitation）链增长（Chainpropagation）链终止（Chaintermination)或△夺氢夺卤193.卤原子活性的解释（1）热力学角度分析——卤代反应的反应热kJ/

7、mol（2）动力学角度分析——卤代反应决速步的活化能EaA、第二步为决速步243kJ/mol4kJ/mol慢，决速步-108kJ/molF2：-429，Cl2：-105，Br2：-36，I2：+5320Ea1：16.7Ea2：8.321B、决速步Ea大小决定于过渡态(transitionstate)形成反应物过渡态产物SP3SP2SP3~SP2活化能:反应物与过渡态之间的能量差值——甲基自由基的结构C、各卤代反应决速步活化能EaF—FCl—ClBr—BrI