《烷烃环烷烃》PPT课件.ppt

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1、第一章烷烃环烷烃有机化学竞赛辅导由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。HCC…CCHHHHHHHHH或CnH2n+2具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。第一节烷烃一、烷烃的同系列1.烷烃的定义：2.同系列：3.烷烃的通式：二、烷烃的同分异构现象正丁烷（沸点-0.5℃）异丁烷（沸点-10.2）分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。三、烷烃的构型构型：是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。1.碳原子的sp3杂化2.烷烃分子的形成σ键的特点：σ键：成键电子云沿键轴方

2、向头碰头重叠，呈圆柱形对称重叠。①重叠程度大，可绕键轴自由旋转而不影响电子云重叠的程度。②结合的较牢固，不容易断裂，性质不活泼。3.碳原子的四面体概念契性透视式：实线表示处在纸平面上的价键，虚契性线表示处在纸面后的价键，实契性线表示处在纸面前的价键。（1）甲烷的构型（2）其它烷烃的构型②C-C键长均为0.154nm,C-H键长为0.109nm,,键角都接近于109.5°。①碳原子都是以sp3杂化轨道与其他原子形成σ键，碳原子都为正四面体结构。③碳原子的排列不是直线形的，碳链一般是曲折地排布在空间，在晶体时碳链排列整齐，呈锯齿状，在气、液态时呈多种曲折排列形式（因σ键能自由旋转所致

3、）。四、烷烃的命名书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）命名法，简称IUPAC命名法，对于有些复杂化合物名称很长，命名时常用俗名。1.普通命名法CH3CH2CH2CH3丁烷①含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。②含有10个以上碳原子的直链烷烃，用大写中文数字表示碳原子的数目。③对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在

4、链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。正戊烷异戊烷新戊烷CH3（CH2）10CH3正十二烷2.系统命名法（1）碳原子的类型①在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫一级碳原子，用1°C表示，或称伯碳1°C上的氢称一级氢，用1°H表示。②在烃分子中与两个碳相连的碳原子叫二级碳原子，用2°C表示，或称仲碳2°C上的氢称二级氢，用2°H表示。③在烃分子中与三个碳相连的碳原子叫三级碳原子，用3°C表示，或称叔碳3°C上的氢称三级氢，用3°H表示。④在烃分子中与四个碳相连的碳原子叫四级碳原子，用4°C表示，或称季碳，4°C上无氢原子。（2）烷基：烷基普通命名系统命名英文简写CH3—甲基甲

5、基MeCH3CH2—乙基乙基EtCH3CH2CH2—正丙基丙基n-Pr（CH3）2CH—异丙基1-甲（基）乙基iso-PrCH3CH2CH2CH2—正丁基丁基n-Bu（CH3）2CHCH2—异丁基2-甲（基）丙基iso-Bu仲丁基1-甲（基）丙基sec-Bu（二级丁基）（CH3）3C—叔丁基1，1-二甲（基）乙基（ter-Bu）（三级丁基）烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。通式为CnH2n+1—，常用R-表示。若烷烃分子从形式上消除两个氢原子而剩下的原子团称为亚基。（3）系统命名法规则1）直链烷烃：CH3CH2CH2CH2CH3普通命名法叫正戊烷，系统命名法叫

6、戊烷在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，只是不写“正”字。2）支链烷烃的命名法的步骤：①选择主链（母体）i）最长原则：分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。ii）最多原则：选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。②碳原子的编号i）最近原则：从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子用1、2、3……编号。ii）最简原则：从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。iii）最小原则：若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小为原则，即位号之和最小原则。③烷烃名称的写出i

7、）将支链（取代基）写在主链名称的前面ii）取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基iii）相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。iv）表示位置的数字间要用逗号“，”隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。④如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原子开始，把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在括号中，或用带撇的数字