烯烃复分解反应

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1、NobelPrizeinChemistry,2005烯烃复分解反应烯烃复分解反应烯烃复分解反应烯烃复分解反应烯烃复分解反应烯烃复分解反应烯烃复分解反应OlefinMetathesisReactionOlefinMetathesisReactionOlefinMetathesisReactionOlefinMetathesisReactionllye88outlineoutline1、NobelPrizeinChemistry,20052、烯烃复分解反应的机理3、烯烃复分解反应的催化剂4、烯烃复分解反应的发展5、烯烃复分解反应的应用6、结束语2NobelPrizeinChemistryNob

2、elPrizeinChemistry,200520053NobelPrizeinChemistryNobelPrizeinChemistry,20052005�法国石油研究所的伊夫·肖万博士�美国加州理工学院的罗伯特·格拉布博士�麻省理工学院的理查德·施罗克博士Fortheirdevelopmentforthemetathesismethodinorganicsynthesis.4NobelPrizeinChemistryNobelPrizeinChemistry,20052005 瑞典皇家科学院对于复分解反应作出如下评价:这一反应已经成为化学工业,尤其是制药及先进聚合物材料工业中一种有效

3、的日常手段。而3位获奖者的工作使得这种方法:�更加有效:其应用可减少目标产物的合成步骤,减少资源的消耗和浪费;�更加简单易行:实现了在空气中稳定,并可以在常温和常压下有效实施催化的体系;�对环境更加有利:可使用无害溶剂,并产生低毒废物(反应副产物)。这些成果都代表着向绿色化学目标的迈进。5“交换舞伴的舞蹈”——有机合成的艺术美6烯烃烯烃复分解反应的机理复分解反应的机理Chauvin揭示出的7烯烃烯烃复分解反应的机理复分解反应的机理--continuecontinue�带有配体的金属卡宾先和反应物烯烃反应,形成一个金属杂环的环丁烷中间体。这个中间体进而开环产生乙烯和一个新的金属卡宾。�新产生

4、的金属卡宾再和另一分子的烯烃反应形成另一个金属杂环丁烷中间体。这个中间体向产物方向分解即得到最终的中间烯产物和金属卡宾。这个金属卡宾则可以进入另一个催化循环以产生新的产物分子。�由此可见,在催化循环中的每一步反应都出现卡宾的交换。8烯烃烯烃复分解反应的催化剂复分解反应的催化剂Schrock合成出第一个Grubbs合成出最实用的9烯烃烯烃复分解反应的复分解反应的发展发展高分子科学10烯烃复分解反应的应用烯烃复分解反应的应用�Theprocessisused"dailyinthechemicalindustry,mainlyinthedevelopmentofpharmaceuticalsan

5、dadvancedplasticmaterials."�Thisrepresentsagreatstepforwardforgreenchemistry,reducingpotentiallyhazardouswastethroughsmarterproduction.Metathesisisanexampleofhowimportantbasicsciencehasbeenappliedforthebenefitofman,societyandtheenvironment.11结束语结束语�经过近半个世纪的努力,金属卡宾催化的烯烃复分解反应已经发展成为标准的合成方法并得到广泛应用,Gru

6、bbs催化剂的反应活性以及对反应底物的适用性已经和传统的碳-碳键形成方法(如Diels-Alder反应、Wittig反应,曾分别获得诺贝尔化学奖)相媲美。�从其发展历程可以看出,每一次研究的突破,无不归因于长期坚恃不懈的基础研究积累,从而不断地创新,广泛的应用前景是其能成为一个热点领域的根本动力。12

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