考研专题复习之——有机化学反应历程

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1、第4章、有机化学反应历程★加成反应★取代反应★消除反应★自由基反应★重排反应要求：熟悉反应历程的分类；熟悉基本的有机反应历程；善于分析反应前后有机分子的结构变化和特点。一、加成反应★烯烃亲电加成反应；★碳氧双键的加成反应。1、烯烃亲电加成反应★加卤素；★加H2SO4、HCl、HBr、CF3COOH、H3O、CH3COOH等；★加硼烷；★加过酸。（1）加卤素HHHHHHCδ+δ-C-C-Br+BrBrBrBrBrCCCHHHHHHπ络合物HHHHBr-CBrCBrCCBrHHHH1、写出顺-2-丁烯、反-2-丁烯与卤素加成的反应历程，并用Fischer投影式表示产物的构型，说明

2、苏式还是赤式。HCH3CCH3BrBrBrHCHBrHCH3BrHCH3①①HCH3CH3Cδ+δ-C+BrBrBr(dl)②BrCC②CH3HCH3HCH3HCHCH3HBrCCHBrH3CH3Br顺式烯烃与Br2加成，生成外消旋体，为苏式构型。HCH3CBrBrCH3CCH3HBrHCH3①①H3CHHBrCδ+δ-C+BrBrBrHBr②BrCHCC3②HCH3H3CHHCH3CCH3CHBr反式烯烃与Br2加成，生成内消旋体，为赤式构型2、异戊二烯与Br加成,有1，2-加成或1，4-加成产物2声称，试说明其反应历程。BrCH3CH3Hδ+δ-H2CCCCHBrBrH2

3、+H2CCCCH2CH3CH3HBrH2CCCCH2BrH2CCCCH2H(Ⅰ)(Ⅱ)BrBrCH3CH3HHBrH2CCCCH2BrH2CCCCH2BrBr1，2-加成1，4-加成HCBrCH33CH3H3CCOO3、化合物OOCCOO与Br2反应生成，写OO出反应历程。BrH3CCH3-BrH3CCH3+Br2OOCCCOOCOOOOBrCH3H3CCOOOO（2）加H2SO4、HCl、HBr、CF3COOH、H3O、CH3COOH等注意：★反应分两步进行，碳正离子中间体；★加成产物遵循Markoivnikoff规则；★当双键连有强吸电子基如-CF3、-N(CH3)3、-

4、COOH时，H加在含氢较少的碳原子上。CH3CH21、写出化合物与HCl加成反应历程，并Cl判断加成产物有无旋光性。CH3δ+δ-δ-CH2+HClδ+CH3ClClCH3①①ClCH3ClCH3CH3CH3Cl②②有旋光性ClCl2、工业上制备2，2，4-三甲基戊烷的方法是：CH3CH3H2SO4CH3CH3H3CCCH2+HCCH3H3CCH2CCCH30~10oCCH3HCH3说明该反应历程CH3CH3CH3H3CCCH2H3CCCH2+HH3CCCH3HCH3CH32(CH3)3CCC(CH3)2H3CCH2CCCH3+C(CH3)2CH3HCH3HCCH3CH3H3

5、CCH33写出下列反应历程。CH3HH3CCCHCH2CHCH=CH2H3CCH3CH3CH3HCH3C+H3CCHCHCHCH=CHCCHCH2CHCH=CH2222H3CH3CH3CCH3H3CCH3-HHCHCH334、写出3，3-二甲基-1-丁烯与HCl加成反应的历程。CHCH3CH33δ+δ-HHH3CCCCH2+HClH3CCCCH3H3CCCCH3H-ClCH3CHCH33ClClCH3CH3HHH3CCCCH3H3CCCCH3ClClCH3CH35、写出的反应历程H2SO4HOH2OCH2HCH2CH3CH3H2OHO-H2HOCH3CH2H6、写出的反应历程

6、。CH2HCH2H-HHH3OOH7、写出的反应历程。OH+HOHOH2-H2OH2O-HOH2OH（3）加硼烷注意：★顺式加成；★四中心过渡态；★构型保持。1、写出与硼烷加成的反应历程。CH3HCH3+BH3CHHCH3HH3BHBHHHCH3CHH3HCH3H2O2H2OHBHOHHHOHOOHBHH（4）与过酸的亲电加成又成为环氧化反应，反应历程为：OOC+HOO+HOCRORC1、写出顺-2-丁烯与过氧乙酸反应并在酸性条件下水解的反应历程HHHHH3CCH3H+CH3COOOHH3CCH3H3CCH3HHOOHOHOH22H2OHHHH+CH3H3COHH3COHCH

7、3OHCH3CH3OHHHHHOHHOH-HH+CH+CH3HOHHOHHC3H3C3OHOHCH3CH32、写出反-2-丁烯与过氧乙酸反应并在酸性条件下水解的反应历程。H3CHH3CHH3CHH+CH3COOOHHCH3HCH3HCH3OOHOHCH3OH2HH2OH3CH-HH3CHOHCHCH3HOH3HHOHOHCH3ò2、碳氧双键的加成★醛酮中羰基的亲核加成；★羧酸衍生物中羰基的亲核加成；★α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成；★羧酸酯化反应历程；★羧酸衍生物加成-消除反应历程。CHC2H5O1