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《考研有机专题复习之——完成有机化学反应》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、第3章有机化学反应一、烷烃和环烷烃卤代反应：自由基反应（引发、增长、终止）氢原子的活性：叔>仲>伯(5:4:1)(1600:82:1);卤素活性：Cl>Br22烷烃硝化反应：HNO/400oC，气相硝化（RNO）；32氯磺酰化反应：SOClorSO+Cl（RSOCl）；22222氧化反应（完全氧化、部分氧化）;热裂解反应。H2加氢CH3CH2CH3Ni,80oCBr2加卤素BrCH2CH2CH2Br25oCHBr加卤化氢CH3CH2CH2Br（HBr过氧化物效应）H2加氢CH3CH2CH2CH3环烷烃Ni,200oCBr2卤代Brhr或高温注意：H2加氢活性：>>加氢CH3C
2、H2CH2CH2CH3Ni,300oC卤代Br2Br小环烷烃与Br2作用，可区别300oC于其它烷烃；Cl2小环烷烃不与KMnO反应，可卤代Cl4hr区别于烯烃。环烷酸钴OHO氧化o+140~180CO2,60%HNO3氧化HOOC(CH2)4COOH90~120oC1.+Cl2CH2Cl+HCl(C6H5COO)2Cl2.+SOCl2+HCl+SO2hr+HBr3.+Br2Br4.+HBrCH3CH2CHCH3BrFeBr3CHCH33CH2Br5.;hrBrX2立体专一性反式加成，溴滃离子二、烯烃HX马氏规则，反马氏（过氧化物or强吸电子基）H-OH/H2SO4亲电加成马
3、氏规则1.B2H62.NaOH/H2O2顺式加成、区域选择性Hg(OAc)2/ROH、H2O、RCOOH等马氏规则烯X-OH卤代醇进一步反应生成环氧乙烷烃1.O32.Zn/H2OorR-S-R氧化反应KMnOorKCrOorOsO4274RCOOOHorH2O2orAg/O2其他催化氧化（PdCl2-CuCl2、NH3）α-H的取代、催化氢化、聚合亲电加成氧化反应烯α-H的取代（NBS,Cl/加热）烃2催化氢化（铂黑，钯粉，RaneyNi）聚合反应H2OCH3CHCH2Cl1.CH3CH=CH2+Cl2ClCF3CH2CHCl2.CF3CH=CHCl+HIIH3CH3CH2O
4、+3.+Br2BrOHOHBrCO3HNa2CO3H3O4.+OHOOHH3CH2CH3CH2CH3CH2CH/OO2H2HCH2CH3HH6.+BH26HHHCHC3OODODBH2OHLiAlH45.CH3CH2CCHCH2CH3+O3orH2,Pd/CCH3H3COC2H5;C2H5OOC2H5CH3HHCH3CCl2CH3CH2CHOH+CH3CH2CH2OHCH(CH3)3COK25CH36.+CHBrCl2HH(CH3)3COH单线态卡宾于烯烃加成，烯烃为顺式构型时，加成产物也是顺式构型；烯烃为反式构型时，加成产物也是反式构型THFH2O2,NaOH8.CH2=C
5、HCH2CH2OH+BH3H2O,THF(CH2CH2CH2CH2O)3B;BH2HOCH2CH2CH2CH2OH(CH3)2CCOC2H5;HO,NaOHBH2O229.(CH3)2C=CHOC2H5+BH30oCH2O(CH3)2CCH2OC2H5OHCH3COOH,CH2Cl2NaBH4C6H5CHCH2HgOOCH2CH3;7.C6H5CH=CH2+Hg(OAc)225oCNaOH/HO2OCOCH3OH2O2,NaOHC6H5CHCH310.NO+BH325oCH2O,C2H5OHOCOCH3NO;NO三、炔烃与二烯烃BH2OH炔烃与烯烃相比：亲电加成反应：炔<烯亲
6、核加成反应：炔>烯催化氢化反应：炔>烯氧化反应：炔<烯端炔：活泼氢HCCHRCCR'RCCH聚合反应氧化反应还原反应活泼氢反应与醛酮加成亲核加成过氧化物效应硼氢化反应亲电加成二聚Cu2Cl2,NH4Cl2X22HX（马氏）三聚HO/Hg2+,H+2多聚①O3②H2O（反马氏）酸KMnO/H+4（反马氏）H2/NiHZRC=CH2(Z=OR,CN,CH3COO)Na/NH(l)Z反式3O顺式H2/Pd-BaSO4R'CR''R'NaNH2/NH3(l)RCCR''与RX反应增长碳链RCCNaAg(NH3)2NO3OHRCCAg鉴别分离端炔Cu(NH3)2ClRCCCuCH2=C
7、H-CH=CH2共聚反应聚合反应双烯合成亲电加成δδEZ（1，4-加成）CH2=C-CH=CH2CHCH2催化剂（1，2-加成）nC6H5CH2=CHCHOCHOH2CCH2环烷酸镍OCCHnOOH三异丁基铝OOOH2CH烯丙基碘化镍CCHnCH2Brn-C4H9C=CH2+n-C4H9CCH3Br1.n-C4H9CCH+HBrBr过氧化物n-C4H9CH=CHBr+n-C4H9CH2CHBr2H2O2,OH-CH3CH=CHBH2,CH3CH=CHOH,2.CH3CCH+B2H6CH3COOHCH3C
