第九章 维生素及辅酶类药物的分析

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1、第九章维生素及辅酶类药物的分析一、概述主要二、维生素类药物的分析内容三、辅酶类药物的分析第一节概述•一、维生素的分类与作用•维生素（Vitamins）是维持人类机体正常代谢功能所必需的一类活性物质，主要用于机体的能量转移和代谢调节，体内不能自行合成，须从食物中获得。•ChP2010收载了维生素A、B1、B2、B6、B12、C、D2、D3、E、K1、叶酸、烟酸、烟酰胺、泛酸钙等原料及制剂共46个品种。脂溶性VitA、D、D、E、K等231水溶性VitB族(B1、B2、B6、B12)VitC、叶酸、烟酸、烟酰胺VitMVitPP二、辅酶的种类与作

2、用1.焦磷酸硫胺素(TPP)焦磷酸硫胺素是脱羧酶、缩合酶等的辅酶，它的前体是硫胺素(维生素B1)。TPP涉及糖代谢中羰基碳的合成与裂解反应的辅酶及α－羟酮的形成，真正的作用是稳定羰基碳（过渡态中）的负电荷。NH2-Cl+NCH2NCH3OOH3CNSCH2CH2OPOPOHOHOHTPP辅酶参与的反应1.α－裂解反应2.α－缩合反应3.α酮转移反应OO丙酮酸脱羧酶CH3CCOO-CH3CH+CO2OOOOH乙酰乳酸合成酶CH3CCOO-+CH3CCOO-CH3CC-COO-+CO2CH32.VitPP和烟酸胺辅酶VitPP包括烟酸和烟酸胺，属

3、吡啶衍生物。COOHCONH2NNNAD+NADH烟酸胺合成NADP+NADPH辅酶•NAD+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，又称辅酶I)和NADP+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,又称辅酶II)•它是氧化还原酶（脱氢酶）的辅酶，起着递氢和递电子的作用，同时NAD+又是呼吸链递氢过程中的一员，参与能量代谢，也是DNA连接酶的辅酶。•VitPP广泛存在于自然界，尤以酵母、花生、肉类中含量丰富，体内Trp能转变为VppNH2CONH2NN--OO+NOCH2OPOPOCH2NNOOOOHOHOHOH(OPO3H2)•3.辅酶A•辅酶A主要起传递酰基的作用,是

4、各种酰化反应的辅酶,-SH携带酰基,故通常以CoASH表示，CH3-CO-SCoA。•CoA在糖、脂、AA代谢,体内重要物质如乙酰胆碱、卟啉和肝糖原等的合成中起重要作用。酰基载体蛋白与脂肪酸的合成关系密切。•泛酸在酵母、肝、肾、蛋、米糠、豌豆中含量丰富，蜂王浆中含量最多。CoA广泛用于各种疾病的重要辅助药物。磷CH3OHOOCH2CCHCNHCH2CH2CNHCH2CH2SH酸CH3泛NH2O酰OPOHNN巯ONN基OPOCH2OOH乙O胺3’,5’-ADPHOPOOHOH4.维生素B辅酶12+•维生素B12又称为氰钴胺素。维生素B12分子中

5、与Co相连的CN基被5’-脱氧腺苷所取代,形成维生素B12辅酶。•维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶,催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。如分子内重排或甲基转移反应。•广泛来源于动物性食品,特别是肉类和肝中含量丰富。人和动物的肠道细菌也能合成。5.CoQ(泛醌)•辅酶Q又称为泛醌，广泛存在于动物和细菌的线粒体中，其结构为：OCH3OCH3CH3O(CH2CHCCH2)nHOCH3n=6-10辅酶Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子。第二节维生素类药物的分析一、维

6、生素C(VitC)6CH2OHH5OHCOO4132HOOH维生素类药，ChP2010收载维生素C、维生素C片、维生素C泡腾片、维生素C泡腾颗粒、维生素C注射液、维生素C颗粒、维生素C钙、维生素C钠。COONa(H)CH2OHCH2OHCOHCOHHCOHCOOOOOOH-(H+)-2HHCOH+2HH2OHOOHOOHOCHCH2OHL-抗坏血酸L-去氢抗坏血酸L-二酮古罗糖酸有生物活性有生物活性无生物活性（一）鉴别试验1.利用其还原性硝酸银（银镜）2.6-二氯靛酚(褪色）高锰酸钾（褪色）亚甲蓝（蓝色褪去）磷钼酸（钼蓝）斐林氏溶液（红色氧化

7、亚铜）（1）与硝酸银反应本品→加水溶解→加硝酸银试液→银黑色沉淀（ChP、BP采用）CH2OHCH2OHHOHHOHOOO+2AgNO3O+2HNO3+2AgHOOHOO（2）2，6二氯靛酚反应2,6-二氯靛酚为一染料，其氧化型在酸性介质中为玫瑰红色，碱性介质中为蓝色。与维生素C作用后生成还原型无色的酚亚胺。本品→加水溶解→2,6二氯靛酚试液→颜色消失OHOHClClCH2OHClClCH2OHHOHOHOHOO+NHNO+HOOHOOOHO无色玫瑰红色(3)与碱性酒石酸铜反应VitC碱性酒石酸铜CuO红(4)与KMnO4反应Vi

8、tCKMnOMn2.利用糖类的性质三氯醋酸脱水VitC戊糖糠醛或盐酸50℃吡咯蓝色CH2OHCH2OHH2OHCOHHCO