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《有机三、多环芳烃和非苯芳烃》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、有机化学CH4CH3CH2OHCH3COOHHE+EY+HYd+d–单环芳烃的化学性质与定位规则亲电取代反应芳香性:难加成、难氧化、特稳定。易取代、回顾一、单环芳烃的亲电取代卤代反应硝化反应磺化反应傅氏烷基化反应傅氏酰基化反应易重排,有限制H3+O二、芳烃侧链上的反应侧链上的卤代反应条件：光照或5000C以上高温侧链卤代主要发生在α-碳原子上。光2.氧化反应当苯环的侧链上连有α-H时，不论侧链长短，氧化产物都为苯甲酸。C(CH3)3不反应无αH三、一元取代苯的定位规律1.两类定位基（1）邻、对位定位基特点：
2、1.活化苯环(使取代反应比苯易进行)2.邻对位定位3.与苯环相连的原子多为饱和原子（2）间位定位基特点：1.钝化苯环(使取代反应比苯难进行)2.间位定位3.与苯环直接相连的原子多为不饱和原子或与多个电负性较强的原子相连的原子。2.定位效应的解释苯环上取代基的定位效应，可用电子效应解释并考虑空间效应的影响。一般:C>IAAAE+钝化活化(1)定位基的电子效应(2)共轭体系的极性传递(3)亲电试剂选择进攻点E+m位O、P位AA-CH3的+I使苯环上电子云密度增加，故甲基使苯环活化，亲电取代反应比苯易进行，且由于
3、共轭体系的极性传递作用，使邻、对位电荷增加的更多些，故后续取代反应主要发生在邻、对位上。1)邻对位定位基具有孤电子对的取代基（-OH、-NH2、-OR等）以苯甲醚为例：由于+C>-I，所以苯环上的电荷密度增大，且由于共轭体系的极性传递作用，使邻、对位电荷增加的更多些，故为邻对位定位基。E+2)间位定位基-I、-C方向都指向苯环外的硝基（电荷密度向硝基分布）使苯环钝化，且由于共轭体系的极性传递作用，使间位的电荷密度降低的相对少些，故新导入基进入间位。E+四、二取代苯的定位规律同类强者定位2.不同类,第一类定位
4、课堂练习二一、完成下列反应式二、按指定原料合成下列化合物两个C及以下有机物,无机试剂任选多环芳烃的分类3.稠环芳烃2.苯代脂烃类1.联苯和联多苯第七章多环芳烃和非苯芳烃7.1联苯及其衍生物联苯的物理性质：无色晶体m.p.:70℃，b.p.:254℃。联苯的化学性质同苯主对位取代为主氢化偶氮苯联苯胺联苯胺的制备7.2稠环芳烃7.2.1萘(C10H8)及其衍生物一、萘的结构与萘衍生物的命名HHHHHHHHΠ101012HHHHHHHH345678α:1,4,5,8δ-较大β:2,3,6,7δ-较小NO2NO2α
5、−硝基萘β−硝基萘萘的一元取代衍生物有两种异构体BrBrBrOHOHOH1，3，5−三溴萘2，3，6−萘三酚二、萘的性质（一）物理性质白色闪光晶体m.p80.55℃b.p218℃，易挥发并升华，不溶于水。萘是重要的化工原料，也常用作(防蛀剂???)。（二）萘的化学性质由于萘环上存在一个环状共轭π键，所以萘具有芳香性。但萘环上电子云密度分布没有完全平均化，故萘的芳香性不如苯。它比苯更易发生亲电取代、加成和氧化反应。1.亲电取代反应比苯容易，α位比β位活泼，因此，反应易发生在α位。（1）卤代α-溴萘72%~75
6、%（2）硝化在常温下，萘与混酸就可以反应，产物几乎全是α-硝基萘。（3）磺化反应磺化反应的产物与反应温度有关。在低温时（60℃）磺化，主要生成α-萘磺酸，在较高温度时（165℃）磺化，则主要生成β-萘磺酸。α-萘磺酸在硫酸中加热到165℃时，大多数能逐渐转变为β-异构体。其反应式如下：磺化反应的应用：合成萘的β位衍生物2.加成反应——催化加氢萘比苯易进行加成反应，其中加氢最有意义。在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。四氢化萘和十氢化萘都是高沸点溶剂。3.氧化反应萘比苯易氧化。不同条件下生成不同产物。1，4
7、萘醌是染料、药物合成的中间体。这是萘酐的主要制法之一，也是萘的重要用途。三、萘的定位规则1.第一类定位基新取代基进入同环α位新取代基进入同环相邻α位2.第二类定位基新取代基进入异环α位7.2.2蒽、菲及其衍生物(C14H10)蒽(Anthracene)菲(Phenanthrene)1234567891012345678910α：1,4,5,8β:2,3,6,7γ:9,10名称蒽菲分子式C14H10C14H10形态白色晶体白色片状熔点216℃100℃沸点340℃340℃稳定性比萘不稳比蒽稳定蒽、菲的化学反应9
8、,10-二氢化蒽9,10-二溴－9,10-二氢化蒽(A)加成反应－γ位(B)氧化反应－γ位工业法实验室法蒽醌菲的化学性质－易发生在9,10－位7.2.3其它稠环芳烃——苊、芴苊：无色针状晶体熔点：95℃，沸点：278℃芴：无色片状晶体熔点：114℃，沸点：295℃7.3非苯芳烃没有苯环,却具有芳香性的化合物。环戊二烯负离子环庚三烯正离子薁休克尔规则：在sp2杂化C原子组成的平面单环共轭体系中，如含有4n+2个π电
