07 多环芳烃和非苯芳烃

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1、2011-11-1四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申《有机化学》第七章多环芳烃和非苯芳烃(徐寿昌主编第二版)分子中含有两个或两个以上苯环的芳香族化合物。多环芳烃按其分子中苯环的连接方式分为三类：①联苯联苯类多环芳烃的苯环相互以环上的一个碳原子直接相连。命名时用“联”表示苯环直接以单键相连。用一、二、三……表示所连苯环的数目写作联某苯，如授课教师:冯建申有必要，需标明单键所在的位置如“对”、“间”或“邻”；如为联二苯可省去“二”字。Email:fjsh8177@163.comPhone:13778570818联(二)苯对联三苯四川

2、理工学院2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-2-四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申②多苯代脂肪烃8(α)1(α)OH多苯代脂肪烃可看作是苯基取代脂肪烃分子中氢原(β)72(β)SO3H子而成的芳烃。(β)63(β)5(α)4(α)CH2CHCH=CHα-萘酚β-萘磺酸萘二苯甲烷三苯甲烷1,2-二苯乙烯1098(α)9(γ)1(α)③稠环芳烃(β)72(β)18稠环芳烃分子中苯环是通过共用相邻两个碳原子(β)63(β)27稠合而成的芳烃；简单稠环芳烃都有

3、特别指定的名5(α)10(γ)4(α)3456称，环上的编号顺序是固定的，不能随意更动，有时蒽菲也用希腊字母α，β，γ表示取代基的位置。2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-3-2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-4-四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申1NO2OHNO225,8－二羟基－2－萘甲酸NO2COOHβ－硝基萘1,6－二硝基萘OH2－硝基萘CH3NH21－甲基－8－羟基－2－萘甲酸ClCOOHSO3HOHCH36－氯－

4、2－萘胺4－甲基萘磺酸2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-5-2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-6-12011-11-1四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申第七章多环芳烃和非苯芳烃§7.1联苯及其衍生物联苯的制备方法：目录：.700~800C§7.1联苯及其衍生物H+HFe+H2§7.2稠环芳烃§7.3非苯芳烃联苯的化学性质与苯相似，可发生亲电取代反应，且主要得到对位产物(苯基为第一类定位基，且因位阻而以对位产物为主)。HNO

5、3HNO3NO2O2NNO2H2SO4H2SO4()()2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-7-2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-8-四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申§7.2稠环芳烃说明萘环中各碳原子的P轨道重叠的程度不完全相同，稳定性不如苯。一、稠环芳烃的结构1、萘萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。存在于煤焦油中，白色闪光状晶体，熔点80.6℃，沸点218℃，有特殊气味，能挥发并易

6、升华，不溶于2、蒽和菲水。萘是重要的化工原料，也常用作防蛀剂(如卫生蒽和菲主要存于煤焦油中，分子式为C14H10，互为球)。同分异构体。萘为平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，属8(α)9(γ)1(α)109大π键体系。(β)72(β)180.141nm0.136nm(β)63(β)270.142nm5(α)10(γ)4(α)34560.136nm蒽：线型结构菲：角型结构0.142nm2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-9-2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-10-四川理工学院第七章多环芳烃

7、和非苯芳烃授课教师：冯建申四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申二、稠环芳烃的化学性质B、硝化反应1、萘萘与混酸在常温下就可以反应，产物几乎全是α-①取代反应硝基萘。NO2萘的亲电取代反应比苯容易进行，由于α位电子云浓HNO3/H2SO4室温密度较高，所以主要得到α-取代产物。79%A、卤代反应C、磺化反应SO3HBr0~60℃Br2/CCl4α-萘磺酸+HBr+H2SO4H2SO4,165℃SO3H165℃72%∼75%β-萘磺酸有机合成的重要中间体2011-11-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-11-2011-11

8、-1第一节第二节第三节第四节第五节第六节第七节-12-22011-11-1四川理工学院第七章多环芳烃和非苯芳烃授课教师：冯建申四川理工学