第三章 脂类化合物

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1、生物化学第三章脂类化合物华东理工大学生物化学精品课程组上海市精品课程系列第三章脂类化合物3.1脂类的概念3.3磷脂类3.4萜类和类固醇类3.5前列腺素及蜡类3.6结合脂类3.7生物膜的结构和功能3.2脂酰甘油类3.1脂类的概念脂类是生物体中的重要有机物，其共同点是脂溶性——不溶于水，只溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有机溶剂脂质的分类脂质的生物功能(一)按其皂化性质分类(二)按其化学结构分类返回按脂类的皂化性质分类可皂化脂类：(1)中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等(2)磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂(3)蜡：长链脂肪酸与长链醇

2、形成的脂非皂化脂类：(1)萜类（异戊二稀的衍生物）(2)类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物）(3)前列腺素（20碳不饱和脂肪酸的衍生物）返回按脂类的化学结构分类单纯脂类：由脂肪酸和醇形成的脂复合脂类：除上述物质之外还有其他物质如磷脂、糖苷脂等。异戊二烯系脂类：萜类，类固醇类衍生脂类：如脂肪酸的衍生物前列腺素结合脂类：如糖脂、脂蛋白返回脂质的生物功能生物膜的组分是碳及能量的主要储存形式作为缓冲屏障以防止热、电及机械冲击保护机体表面以防止感染及水分的过度丢失溶解一些维生素及激素是其他重要生理活性物质的前体参与细胞识别，是与

3、免疫有关的细胞表面物质返回3.2脂酰甘油类脂酰甘油又可称为酰基甘油酯，即脂肪酸和甘油所形成的酯。其中甘油三酯是脂类中最丰富的一类。返回脂肪酸甘油甘油三酯甘油示意图脂肪酸脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称，分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。脂肪酸低级脂肪酸：碳原子数小于10的脂肪酸；熔点偏低，常温下呈液态高级脂肪酸：碳原子数大于10的脂肪酸；常温下为固体几种天然脂肪中的脂肪酸含量其中饱和脂肪酸的含量影响脂肪的熔点。脂肪酸的共性1、一般为偶数碳原子最常见的为C16,C182、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式3

4、、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性4、动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有含炔基、环氧基、酮基等5、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低6、极少数植物脂肪酸含有共轭双键。7、高等植物和低等动物中不饱和脂肪酸多于饱和脂肪酸返回甘油三酯甘油三酯的结构示意图天然以L型居多1-硬脂酰，2－亚油酰，3－棕榈酰甘油一种混合的三酰甘油甘油三酯的性质甘油三酯性质与其中的脂肪酸性质有关（如熔点：组分中的脂肪酸碳链越长、饱和度

5、越高则熔点越高）皂化与皂化值：可用来推算油脂的平均分子量酸败与酸值：测游离脂肪酸含量，表示油脂品质好坏卤化与碘值：可用来测定油脂中脂肪酸的不饱和度返回3.3磷脂类磷脂类是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，它们是生物膜的重要成分。磷脂的结构甘油磷脂鞘磷脂磷脂的性质返回甘油磷脂甘油磷脂均有一个Sn-甘油-3-磷酸主链，甘油C1和C2位上羟基通常被脂肪酸所酰化。甘油磷脂通式饱和脂肪酸如：棕榈酸不饱和脂肪酸如：油酸极性头上的取代基不同类型的甘油磷脂常见甘油磷脂的极性头部和电荷量返回磷脂酰乙

6、醇胺（脑磷脂）乙醇胺磷脂酰胆碱（卵磷脂）胆碱磷脂酰丝氨酸丝氨酸磷脂酰甘油甘油磷脂酰肌醇4，5－二磷酸肌醇4，5－二磷酸心磷脂（二磷脂酰甘油）磷脂酰甘油磷脂酸鞘磷脂鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。（鞘氨醇）（X可以是各种含磷酸取代基）鞘脂类的基本结构鞘磷脂鞘磷脂对细胞膜的微控功能十分重要，可调节生长因子受体并为微生物、微生物毒素和病毒提供结合位点。胞外药物可通过激活鞘磷脂酶水解鞘磷脂，从而释放神经酰胺，通过其调节多种酶的功能其它鞘磷脂类(如糖鞘脂)返回鞘磷脂磷脂酰胆碱神经酰胺中性鞘糖脂：葡萄糖脑苷脂

7、葡萄糖乳糖苷脂酰鞘氨醇（红细胞糖苷脂）神经节苷脂二、三或四糖寡糖复合物鞘脂类名称X名称X结构磷脂的性质(1)两性分子磷脂的性质返回(2)水解作用3.4萜类和类固醇类萜和类固醇与前述的各类脂质不同，一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质。萜类化合物萜类化合物属于简单脂类，不含脂肪酸，是异戊二烯的衍生物。根据萜类化合物所含异戊二烯的数目，可将其分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜数种。类固醇化合物类固醇化合物不含脂肪酸，是环戊烷多氢菲的衍生物。类固醇化合物结构示意图是环戊烷多氢菲的衍生物甾体核极性头烷基侧链胆固醇胆固醇分子

8、是两性分子。分子的一端有一极性头部基团羟基而亲水，另一端具有烃链及固醇的环状结构而疏水。胆固醇存在于许多动物细胞的质膜和血浆脂蛋白中，是动物组织中其它类固醇的前体。类固醇化合物在生物体中的作用转化为胆酸和胆汁酸盐转化为激素(如性激素)转化为维生素D3返回维生素D3的作用参与钙磷代谢促进成骨作用维生素D3的生成胆固醇在7、8位上脱氢后的化合物是7-脱氢胆固醇，