chapt 12脂类化合物

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1、第十二章脂类化合物学习要求:1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念共同性质:不溶于水,易溶于有机溶剂。油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油。类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。第一节油脂一、油脂的存在与用途油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一,普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中。油脂在生物体中有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一,是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。二、油脂的结构与组成单纯甘油脂:R相同;混合甘油脂:R不相同硬脂酸软脂酸亚

2、油酸(顺,顺-9,12-十八碳二烯酸或顺,顺-∆-9,12-十八碳二烯酸)油酸(顺-9-十八碳烯酸或顺-∆9-十八碳烯酸)反式脂肪酸对健康有多方面的危害,包括以下几个方面:1.增加血液粘稠度和凝聚力,促进血栓形成;2.提高低密度脂蛋白,也就是“坏脂蛋白",降低高密度脂蛋白,也就是“好脂蛋白",促进动脉硬化;3.促进2型糖尿病的发生;4.对婴幼儿来说,反式脂肪酸还会影响生长发育,并对中枢神经系统发育产生不良影响。三、油脂的物理性质不溶于水,易溶于有机溶剂;无固定的熔点和沸点,只有一定的范围。四、油脂的化学性质1.油脂的水解和皂化反应皂化值:皂化一克油

3、脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化值越小,油脂的平均分子量越大。皂化值是检验油脂的一个重要指标。2.加成反应①加氢油脂的氢化:使液态的油转变为固态或半固态的脂肪.三油酸甘油酯三硬脂酸甘油酯②加碘及碘值碘值:一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大,油脂的不饱和程度就越高。3.油脂的酸败含义:油脂长期贮存,由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用,会逐渐产生一种令人不愉快的气味,其酸度也明显增大。原因:空气中的氧使油脂氧化分解;微生物使油脂分解。酸值:中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗KOH的毫克数。酸值>6油脂不宜食用。4干化作用某些油在空气中放置,能逐渐形成一

4、层干燥而有韧性的膜,这种现象叫做油脂的干化作用。干化作用与油脂的不饱和度及由氧引起的聚合有关,尤其是油脂中含有共轭多烯烃结构的不饱和脂肪酸易干化。如:桐油干性油:碘值在130以上,如:桐油(具有干化作用)。非干性油:碘值在100以下,如:花生油、猪油(没有干化作用)。半干性油:碘值在100~130之间,如:棉籽油。植物蜡:注意:蜡和石蜡的区别,石蜡是石油中得到的直链烷烃(含有26~30个碳原子)的混合物。鲸蜡主要成分是十六酸十六酯(C15COOC16H31)蜂蜡主要成分是十六酸三十酯(C15COOC30H61)虫蜡(又名白蜡)白蜡虫的分泌物,主要成

5、分是二十六酸二十六酯(C25COOC26H51)动物蜡棕榈蜡二十六酸二十六酯(C25COOC26H51)和二十六酸三十酯(C25COOC30H61)第二节类脂化合物一、蜡:高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成酯。二、磷脂:含磷酸的类脂化合物。L-α-脑磷脂L-α-卵磷脂胆胺胆碱2.神经磷脂鞘氨醇鞘磷脂三甾体化合物(一)、甾体化合物的结构环戊烷并多氢菲(甾环)C10和C13处都有一个甲基,叫角甲基,在C17上还有一些不同的取代基。(二)、重要的甾体化合物1.胆甾醇胆甾醇7-脱氢胆甾醇维生素D3酶日光2.麦角甾醇紫外光麦角甾醇维生素D23.甾体激素睾丸酮雌二

6、醇孕甾酮4.昆虫蜕皮激素蜕皮激素:R:=H蜕皮甾酮:R:=OH控制昆虫的发育与变态蜕皮激素对害虫的防治作用:一种作用是通过施用蜕皮激素使昆虫体内激素平衡失调,产生生理障碍或发育不全而死亡;另一种作用是蜕皮激素使害虫不能正常发育。

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