有机化学课件——chapter 13 脂类化合物

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1、SichuanUniversity简单脂类高级脂肪酸和醇形成的脂类。包括油脂和蜡第十三章脂类化合物复合脂类高级脂肪酸和甘油或鞘氨醇形成的脂类分类同时还含有磷酸及有机碱、糖等成分。包括磷脂和糖脂类脂类脂不能被皂化，是不含结合脂肪酸的脂类。1有机化学课件2第13章油脂和类脂化合物第一节油脂一、油脂的化学组成和结构¾油脂主要存在于动物的内脏脂肪组织、皮下组织和骨髓中或者¾油脂是油与脂肪的总称。植物的果实种子内.油——常温下呈液态，如大豆油、花生油、菜籽油等.¾油脂的主要作用是提供生命活动需要的能量(1克油脂氧化放出约39kJ的热量,1克糖、蛋白质约17kJ

2、).脂肪——常温下呈固态或半固态，如牛油、猪油、奶油等.¾提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸.从组成上看，油脂都是直链高级一元脂肪酸的甘油脂。¾帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输.=O¾动物的皮下脂肪可防止体温散失,保护内脏免受机械损伤.CH—O-C-R其中：2¾植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料.=OR=R/=R//叫单纯甘油脂¾油脂也是重要的化工原料,非食用油大量用于制肥皂、油漆和润表示为：CH—O-C-R/=OR≠R/≠R//叫混合甘油脂滑剂等.CH—O-C-R//2有机化学课件3第13章油脂和类脂化合物有机化学课件4第13章油脂和类脂

3、化合物油脂酯植物油——一般是不饱和脂肪酸（C4~C36）液态固态或半固态。范围广，包括脂和动物油（固体）——一般是饱和脂肪酸（C10~C24）范围小，单指油脂无机、有机羧酸的酯常见饱和脂肪酸为：从油脂中得到的脂肪酸主要是含偶数碳原子的直链的饱和或不饱和的羧酸。月桂酸CH3(CH2)10COOH不同的油脂（牛油、猪油、奶油、花生油等）都是甘油肉豆蔻酸CH3(CH2)12COOH软脂酸CH3(CH2)14COOH和脂肪酸结合而成的酯类化合物，只是脂肪酸略有区别。硬脂酸CH3(CH2)16COOH有机化学课件5第13章油脂和类脂化合物有机化学课件6第13章

4、油脂和类脂化合物1生物体内常见不饱和脂肪酸常见脂肪酸CH(CH)（双键都是Z型）327(CH2)7COOH名称结构式C=C油酸癸酸CH(CH)COOHHH328软脂酸CH(CH)COOH3214(Z)-9-十八碳烯酸硬脂酸CH(CH)COOH3216CH3(CH2)4CH2(CH2)7COOH花生酸CH3(CH2)18COOH亚油酸C=CC=C棕榈油酸CH(CH)CH=CH(CH)COOH32527HHHH必需脂肪酸油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸亚油酸CH(CH)CH=CHCHCH=CH(CH)

5、COOH324227γ-亚麻酸CH(CH)CH=CHCHCH=CHCHCH=CH(CH)COOH3242224CH3CH2CH2CH2(CH2)7COOHα-亚麻酸CH(CH)CH=CHCHCH=CHCHCH=CH(CH)COOH3242227亚麻酸C=CC=CC=C花生四烯酸CH(CH)CH=CHCHCH=CHCHCH=CHCHCH=CH(CH)COOHHHHHHH32422223神经酸CH(CH)CH=CH(CH)COOH327213(Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯酸有机化学课件7第13章油脂和类脂化合物有机化学课件8第13章油脂和类脂

6、化合物二、油脂的命名三、油脂的物理性质¾把甘油名称放在前面,脂肪酸名称放在后面,称为甘油三某酸酯.¾C12~C20的一元直链高级脂肪酸;¾也可以把甘油名称放在后面,称为三某酸甘油酯.¾碳数多为偶数;¾当三个酸不同时,分别用1,2,3-或α、β、α’-标注不同的酸.¾分为饱和或不饱和脂肪酸;OO¾不饱和脂肪酸中,双键的构型大多为顺式.H2COC(CH2)16CH3αH2COC(CH2)14CH3¾油脂中常见的脂肪酸:软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸,OOHCOC(CH2)16CH3βHCOC(CH2)16CH3例如猪油中脂肪酸的主要成分为:油酸、软脂酸、硬

7、脂酸.OOH2COC(CH2)16CH3α'H2COC(CH2)7CC(CH2)7CH3¾植物油或冷血动物的脂肪在室温下呈液态,而温血动物的脂肪室HH温下常为固态或半固态,温度稍高(体温下)则为液体.三硬脂酸甘油酯甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯(为什么？)（甘油三硬脂酸(猪油主要成分)¾植物油或冷血动物脂肪中不饱和脂肪酸甘油酯含量高.酯）（α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油）¾温血动物脂肪中饱和脂肪酸甘油酯含量高.（三硬脂酰甘油）¾同碳数的饱和脂肪酸的熔点比不饱和脂肪酸的高.有机化学课件9第13章油脂和类脂化合物有机化学课件10第13

8、章油脂和类脂化合物饱和与不饱和脂肪酸的熔点差异¾不饱和脂肪酸碳碳双键的顺式构型使分子有弯曲处,阻碍分子在固态