氟硼荧染料修饰衍生研究进展

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1、氟硼荧染料修饰衍生研究进展于长江,郝二红,焦莉娟*(安徽师范大学化学与材料科学学院,安徽芜湖241(X)0)摘耍:紙硼荧光染料是近些年来新兴起来的、与传统染料相比具有优异光化学物理性能的一类荧光化合物。此类荧光染料大多展示出了其突出的光化学性能:长波吸收发射、光谱谱峰窄、荧光量子产率高以及高的光化学稳立性。这些优异的光化学性能使该类染料在生物标记和荧光成像等领域具有广泛的应用,尤其是长波(>600nm)的BODIPY荧光染料,更适合于活体细胞成像跟踪生命过程的发生和变化。木文我们总结了日前常见的BODIPY荧光染料分子的合成方法,并综述了BODIPY分子结构修饰衍生的最

2、新研究进展。关键词:荧光染料;氟硼二毗咯;合成方法;修饰;研究进展中图分类号:0621.1FunctionalizationofBODIPYFluoresecentDyesYUChangjiang,HAOErhong,JIAOLijuan(CollegeofChemistiyandMaterialScience,AnhuiNormalUniversity,AnHuiWuHu241000)Abstract:Borondipyrromethenedyes(BODIPY)haveexcellentphotophysicalandphotochemicalpropertiess

3、uchashighfluorescencequantumyields,largeextinctioncoefficients,goodphotostabilityandfinetunableopticalpropertiesthroughchemicalmodifications.ThesefavorablefeaturesrenderBODIPYaswidelyusedinmaterilsandmedicineareas,suchasafluorophoreforconstructionofsensors,fluorescentlabels,lightharvesti

4、ngsystems,andphotodynamictherapyagents.Inthispaper,syntheticmethodsforBODOPYsandtheirfunctionalizationsarereviewed.Keywords:FluorescentDyes;BODIPY;Syntheticmethods;Functionalization;Progress1引言荧光探针法由于其灵敏度高、选择性好,获得的信息肓观、准确,能科学表达解释复杂样品的结构、分布、含量及生理功能等诸多问题,所以荧光检测在生物医学领域具有广泛的应用心在NIR区,生物体及具组织的

5、吸收和发射都非常弱。近红外(700nm-1000nm)荧光检测由于使用低能激发光子作为光源,降低了拉曼散射和生物分子信号干扰,使得近红外光能在牛:物体内能穿透的更深,从而仃效提高了检测灵敏度2。H前,近红外荧光检测已被广泛应用于纶物分析的众多领域,例如基因排序3、基因限制性片段检测4、微型柱分离超强分析检测5、聚合酶链反应(PCR)扩增产物即时检测6、基因微阵列基片读出7、基因变异检测8、酶基质生物活性检测9、荧光共振能量转移分析法10等。纵观目前使用的较多的荧光染料如嗓嗪、噁嗪类,荧光素类、罗丹明类、花菁类、菁类和氟硼荧类分子、花类、香豆素类、蔡酰•亚胺类等,大多数常

6、用的荧光染料吸收和发射波氏相对较短,容易受生物体自身荧光的彫响。菁染料光谱波氏虽然容易达到近红外区域,但随若多甲川链的增加,稳定性会迅速下降,主要是山于链的增长使链更加柔顺,易遭受02和0-2的进攻。因此,超过七卬川的菁染料的报道儿乎没有。目前开发的菁染料绝大部分是七甲川,但是种类不多、合成困难、光稳定性较差、多甲川结构在溶液中易聚积等弱点影响了基金项目:高等学校博士学科点专项科研基金(No.20093424120001)作者简介:于长江,男,(1985-),助理研究师,主要研究方向为功能染料设计合成及多毗咯衍生物仑成及其应用。通信联系人:焦莉娟,女,(1977-),教

7、授,主要研究方向为功能染料分子设计合成及性能研究。E-mail:jiao421@mail.ahnu.edu.cn其在应用上的推广。囉嗪、噁嗪类近红外荧光染料荧光量子产率偏低。可见,目前限制其广泛应用的丄耍因素來自有限的近红外荧光染料分子种类。"总体上来看,缺乏对分子的充分设计和合成路线的必要优化,合成难度大,染料种类少,价格高。例如:目前商业化的长波长的探针分子主要是AlexaFluor680和AlexaFluor750□另外,花菁类染料分子Indocyaninegreen(ICG)作为近红外荧光染料日前虽然已经被用于临床检测,但是这些分

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