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时间:2019-11-12
《手性物质对映体选择性环境行为的实验室研究》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、手性:实际上手性在自然界是非常普遍的现象,如人体的左右手一样,在空间上不能完全叠合,却能互为镜像的属性,我们称之为手性。简单说来,实物与镜像不能重叠的现象称为手性(chiral-ity),手性分子存在着一对互为镜像关系而又不能重合的对映异构体(enantiomer),简称对映体。手性是旋光异构现象,所谓旋光物质就是能使偏振光(通过尼科尔棱镜的光)振动平面旋转的物质。左旋体和右旋体的空间结构用(l)、(d)表示。手性物质:其中使偏振光振动平面向左旋转的物质叫左旋体,而使偏振光振动平面向右以等角度旋转的物质叫右旋体。左旋体和右旋体为一对对映体,二者互为镜
2、象,也称为手性物质。手性原子相连的取代基是按照原子序数减少的顺序排列的,以顺时针方向定位的为(R)型,以反时针方向定位的则为(S)型。将左旋体和右旋体混合时,旋光性相互抵消,即外消旋体,其和相应的左旋体或右旋体除旋光性不同外,其他物理性质(如熔点、沸点、溶解度等)也有差异。根据实际需要,外消旋体有时有必要拆分为两个有旋光性的异构体。手性是自然界的本质属性之一,手性化合物其不同的对映体在生物活性、代谢及毒性等方面往往存在着显著差异,必须将其以不同的化合物来看待,手性化合物的研究与开发是当前化学学科发展的一个热点。目前使用的品种中有25%是手性的,手性农
3、药的生物活性往往只存在于一个或少数几个异构体中[2-3],如2,4滴丙酸(DCPP)、2-甲,4-氯丙酸(MCPP)等芳氧基丙酸类除草剂,其除草活性几乎全部集中在R-对映体上,S-对映体几乎没有除草活性。目前由于生产技术和成本等的限制,绝大多数手性农药仍然是作为外消旋体生产和使用。(手性分子什么是手性分子英文名:chiralmolecules我们知道,生命是由碳元素组成的,碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸
4、点一样,溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像我们的左手和右手那样,所以又叫手性分子。对于非碳原子手性中心的分子,只要没有对称面和对称中心即为手性分子。手性分子的基本标志一个化合物的分子与其镜像不能互相叠合,则必然存在一个与镜像相应的化合物,这两个化合物之间的关系,相当于左手和右手的关系,即互相对映。这种互相对应的两个化合物成为对映异构体(enantiomers)。这类化合物分子成为手性分子(chiralmolecule)
5、。不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点,就是实体和镜象不能重叠,镜面不对称性是识别手性分子与非手性分子的基本标志。生物分子手性原则是什么生物分子都有手性,即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋)。在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣。然而,手性分子是如何形成的却一直让人迷惑不解。过去,生物化学领域趋向于认为,单一手性形式的分子合成通常从一开始就要利用手性本体,也就是说生物分子自身在催化着手性形式的形成。而且在一些化学反应中手性产物的形成进一步扩大了。2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称,最近,美国研究
6、人员发现,物质的固(体)-液(体)相平衡可能参与了生物分子手性的形成。比如,氨基酸固(体)-液(体)相的平衡,可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式,即左旋或右旋。而这种现象出现在水溶液中,因而也可以解释生命起源以前的左手性和右手性,即为何左右手性数量相当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性。而物质世界中有活性作用的分子常常是左旋,如左旋糖苷。手性分子的药用价值手性是生命过程的基本特征,构成生命体的有机分子绝大多数都是手性分子。人们使用的药物绝大多数具有手性,被称为手性药物。手性药物的“镜像”称为它的对映体,两者之间在药力、毒性等方面
7、往往存在差别,有的甚至作用相反。20世纪60年代一种称为反映停的手性药物(一种孕妇使用的镇定剂,已被禁用)上市后导致1.2万名婴儿的生理缺陷,因为反映停的对映体具有致畸性。因此,能够独立地获得手性分子的两种不同镜像形态极为重要。生命的手性之分作为生命的基本结构单元,氨基酸也有手性之分。也就是说,生命最基本的东西也有左右之分。惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸我们已经发现的氨基酸有20多个种类,除了最简单的甘氨酸以外,其它氨基酸都有另一种手性对映体!那么,是不是所有的氨基酸都是手性的呢?答案是肯定的,检验手性的最好方法
8、就是,让一束偏振光通过它,使偏振光发生左旋的是左旋氨基酸,反之则是右旋氨基酸。通过这种方法的检验,人们发现了
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