有机化合物的结构和性质

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1、第一章有机化合物的结构和性质教材:徐寿昌主编高等教育出版社有机化学OrganicChemistry教师：邢楠楠1806年柏则里（Berzelius）首先提出(有机化学)名词有机化学奠基于18世纪中叶生命力学说1828年F.Wöhler在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成:第一章有机化合物的结构和性质1.1有机化合物和有机化学一.有机化学的发展1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。1

2、9世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤焦油（P121）为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业.20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业.有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是含碳化合物.二.有机化学的定义有机化学—就是研究含碳化合物的化学.OrganicChemistryistheChemistryofCarbonCompounds绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看,所

3、有的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物（封面CH）。当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作无机化合物.有机化学—就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学.自然界中碳的循环绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和磷等少数元素组成,但种类繁多。碳元素:核外电子排布1s22s22p2碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）碳的同素异形体:(1)石墨(2)金刚石(3)足球烯（富勒烯）（C60/C70）1.2有机化合物的特点石墨的晶体结构(SP2)金刚石的晶体

4、结构(SP3)足球烯(富勒烯)(Footballene):单纯由碳元素结合形成的稳定分子，具有60个顶点和32个面，其中12个面为正五边形，20个面为正六边形，整个分子形似足球。具有芳香性。C60/C70中的碳原子处于(SP2-SP3)中间过渡态。含碳化合物的转化CH4CH3Cl...CCl4C金刚石不同化合物之间的转化（官能团）、碳链的增加和减少……分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.例1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OH,CH3-O

5、-CH3例2:丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH31.2.1有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象一.同分异构现象碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如:C7H16的同分异构体数9个.C8H18的同分异构体数可达18个.C10H22的同分异构体数可达75个.象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象.此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象

6、.是指:分子中原子间的排列次序,原子相互间的立体位置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称.二.构造异构现象三.化合物的结构与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:(1)大多数有机化合物可以燃烧(如汽油).(2)一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解.许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.(3)许多有机化合物在常温下为气体、液体.常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较弱的分子间力维持所致.1.2.2有机

7、化合物性质上的特点(4)一般有机化合物的极性较弱或没有极性.水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、丙酮、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇、羧酸、磺酸等也溶于水.(5)有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间.为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间.(6)有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应).•碳元素:核外电子排布1

8、S22S22P2,不易获得或失去价电子,易形成共价键.(1)路易斯结构式:用共用电子的点来表示共价键的结构式.(2)凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键.路易斯结构式凯库勒结构式1.3有机化合物中的共价键C+4HCHH••••••••H••••H—C—HHHH原子轨道—原子中每个电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数（x，y，z）来描述.称为原子轨道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状.（1）价键的形成可看作是原子轨道的重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。（2）共