2020版高考化学复习第11章有机化学基础专题突破15卤代烃在有机合成中的应用学案新人教版

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1、卤代烃在有机合成中的应用1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。如：―→醛或羧酸。2．改变官能团的个数如：CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。3．改变官能团的位置如：CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。4．对官能团进行保护如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。1．聚氯乙

2、烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应①的化学方程式为，反应类型为；反应②的反应类型为。答案　H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应解析　由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。2．根据下面的反应路线及所给信息填空。AB(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________；③的反应类型是_______________________________________。(3)反应④的化学方程式是_______________________

3、____________________________________________________________________________________________________。答案　(1)　环己烷(2)取代反应　加成反应(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O解析　由反应①可知：A和Cl2在光照的条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B：。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。3．(2018·黑龙江省黑河质检)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力

4、能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为________________，E的结构简式为________________。(2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为________________________________________________________________________；反应3

5、可用的试剂为________。答案　(1)　　(2)取代反应　消去反应(3)Cl2/光照　　O2/Cu(其他合理答案也可)解析　(1)由流程及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。(3)化合物A可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。4．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：CH2Cl—CHCl—CH2ClD在反应⑤中

6、所生成的E，其结构只有一种。(1)写出下列反应的反应类型：反应①是_______________________________________，反应③是______________，反应⑥是___________________________________________。(2)写出下列物质的结构简式：A_________________________________________________，E____________________________。(3)写出反应③的化学方程式：__________________________________________

7、__________。答案　(1)取代反应　消去反应　取代反应(2)CH3—CH==CH2　CH2Cl—CCl==CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHCH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O解析　此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2、A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪个氯？消去几个氯？此时可以从