食品化学第四章糖类化合物

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1、第四章食品中的碳水化合物4.1概述4.2食品中的单糖类化合物4.3食品中的低聚糖类化合物4.4食品中的多糖类化合物4.1概述糖类化合物是自然界蕴藏量最为丰富、对所有生物体非常重要的一类有机化合物;习惯上也称其为碳水化合物,这是因为此类化合物的一般通式可以表示为Cn(H20)m;但随着研究的不断深入,所发现的符合糖类化合物结构及性质特性、但其组成不符合以上通式的糖类或糖的衍生物逐渐增多,例如鼠李糖、脱氧核糖的组成分别为C6H12O5、C5H10O4,不符合碳水化合物的通式;又如由甲壳素得到的壳聚糖,其分子中含有N元素,也不符合碳水化合物的通式。因此,以碳水化合物定义此类物质是不合适

2、的,应将它们称为糖类化合物。糖类化合物可以定义为多羟基的醛类、酮类化合物或其聚合物及其各类衍生物。按其结构中含有基本结构单元的多少,糖类化合物可以分作单糖、低聚糖及多糖三种类型;单糖类化合物是低聚糖及多糖基本的结构单元,常见的为含4~7个C的单糖分子,结构中由于具有多个手性C原子,因此这类化合物具有众多的同分异构体。既有构造异构体,也有复杂的构型异构体。低聚糖及多糖是单糖的聚合物,聚合是通过苷键的形成进行的。对于多糖类化合物的研究,是目前糖类化合物研究中的热点;与蛋白质、核酸等生物大分子一样,多糖类化合物也有复杂的高级结构形式。糖类物质属多官能团有机化合物。单糖中含有酮基、醛基和

3、数个羟基,可以发生醛酮类、醇类所具有的化学反应,例如容易被氧化、可以被酰化、胺化、发生亲核加成反应等;半缩醛的形成使得单糖类化合物既可以开链结构存在,也可以以环状结构存在;半缩醛的形成使得单糖类化合物可以和其它成分或单糖以苷键相互结合而形成在自然界广泛存在的低聚糖、多糖和甙类化合物。尽管低聚糖或多糖化合物中大多数的醛基、羰基都通过形成苷键而“消耗”掉了,但还存在半缩醛羟基和大量的醇羟基,因此低聚糖和多糖类化合物还可发生许多化学反应,而形成众多的衍生物。糖类化合物是自然界重要的能量转化介质,是所有动物体所需能量的主要来源;另外,多糖类是植物体的主要构成物质,在植物及微生物体内还转化

4、形成了数量巨大的所谓活性多糖类化合物。随着对糖类化合物研究的不断深入,这类物质许多以前不为人知的组成、结构、生物功能方面的问题引起了人们的极大关注及研究的积极性,为药学、人类保健学、食品科学及生命科学的研究提供了大量的、生动的材料。4.2单糖单糖类化合物的结构及理化性质在有机化学和生物化学中已经进行了比较深入的讨论,本节主要讨论相关的食品化学问题。4.2.1单糖类化合物在自然界的存在4.2.2单糖与食品相关的物理学特性4.2.2.1单糖的甜度单糖类化合物均有甜味,甜味的强弱用甜度来区分,不同的甜味物质其甜度大小不同。甜度是食品鉴评学中的单位,这是因为甜度目前还难以通过化学或物理的

5、方法进行测定,只能通过感官比较法来得出相对的差别,所以甜度是一个相对值。一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1.0来确定其它甜味物质的甜度,因此又把甜度称为比甜度。下面是一些单糖的比甜度:α-D-葡萄糖0.70α-D-半乳糖0.27α-D-甘露糖0.59α-D-木糖0.50β-D-呋喃果糖1.50不同的单糖其甜度不同,这种差别与分子量及构型有关;一般的讲,分子量越大,在水中的溶解度越小,甜度越小;环状结构的构型不同,甜度亦有差别,如葡萄糖的α-构型甜度较大,而果糖的β-构型甜度较大。4.2.2.2旋光性及变旋光所以的单糖均有旋光性,常见单糖的比旋光度(20℃,钠光)

6、为:D-葡萄糖+52.2D-甘露糖+14.2D-果糖-92.4D-阿拉伯糖-105.0D-半乳糖+80.2D-木糖+18.8当单糖溶解在水中的时候,由于开链结构和环状结构直接的互相转化,因此会出现变旋现象。在通过测定比旋光确定单糖种类时,一定要注意静置一段时间(24h)。4.2.2.3溶解度单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度,但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。不同的单糖在水中的溶解度不同,其中果糖最大,如20℃时,果糖在水中的溶解度为374.78g/100g,而葡萄糖为87.67g/100g。随着温度的变化,单糖在水中的溶解度亦有明显的变化,如温度由20℃提高到40℃,葡萄糖的溶解

7、度则变为162.38g/100g。利用糖类化合物较大的溶解度及对于渗透压的改变,可以抑制微生物的活性,从而达到延长食品保质期的目的。但要做到这一点,糖的浓度必需达到70%以上。常温下(20-25℃),单糖中只有果糖可以达到如此高的浓度,其它单糖及蔗糖均不能。而含有果糖的果葡糖浆可以达到所需要的浓度。4.2.2.4吸湿性、保湿性与结晶性吸湿性和保湿性反映了单糖和水之间的关系,分别指在较高空气湿度条件下吸收水分的能力和在较低空气湿度下保持水分的能力。这两种性质对于保持食品的柔软性、弹

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