2018届高考化学大一轮复习教师用书：选修5第2节考点2芳香烃的结构与性质

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1、考点2芳香桂的结构与性质■^^0®0團1•苯及苯的同系物的结构及性质苯苯的同系物化学式c6h6C„H2„_6(n^6)结构特点苯环上的碳碳・键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的化学键，所有原子在同一平面内，呈蛋面正六边形①分子中含有一个苯环②与苯环相连的是烷怪基主要化学性质H4)(2)加成反应+3H(3)氧化反应①燃烧：2QH.+15(1—12CCX+6H?()②不能使酸性K徧C溶液褪色浓ILS()；~~A~~ch3N(X(2)加成反应⑶氧化反应:易燃烧、易氧化,能使酸性KMn(2溶液褪色.酸性KMn()4溶液2•芳香炷(1)芳香绘：分子里含有一个或多个苯环的怪。(2)稠环芳香绘：

2、通过两个或多个苯环合并而形成的芳香绘叫做稠环芳香绘。稠环芳香绘最典型的代表物是蔡(易错警示(1)苯与澳单质要发生取代反应，必须用液澳，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，而苯与澳水不能发生取代反应生成/,只能将B“从水中萃取出来。(2)苯的同系物易被酸性KMn()4溶液氧化生成<^》一C()()H，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMn()4溶液褪色，如、—C(CH3)3，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMn()4溶液褪色。深度探究>>判断正误，正确的画“V”，错误的画“X”。(1)某炷的分子式为C11H®它不能与漠水反应，但能使酸性KM11O4溶液褪色，分子

3、结构中只含有一个烷基，符合条件的桂有7种。(V)(2)苯与漠水充分振荡后，漠水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(X)(1)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和绘。(X)(2)己烯中混有少量甲苯，先加入足量漠水，然后加入酸性高猛酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(J)⑸分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体。(X)(6)沸点:CH3h3c题组一芳香桂的同分异构体1.［2017-银川质检］下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代卩所得产物有6种B与

4、

5、/X

6、pCH=CH2互为同分异构体的芳香族化合物V有6种C.含有5个碳原子的

7、某饱和链怪，其一氯取代物可能有3种I）•菲的结构简式为［丨I°它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7HQ,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇（苯甲醇）、一种瞇（苯甲瞇）、三种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有5种，B错;含有5个碳原子的烷痊有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。CH3Az2•已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为ch3A苯环

8、上的二漠代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溟取代物的同分异构体的数目有（A.9种C.11种)B.10种D.12种答案A解析有机物A苯环上共有6个氢原子，其苯环上的二澳代物的同分异构体数与苯环上的四澳代物的同分异构体数相同，选A。总结提升芳香炷取代物数目判断的两种有效方法1•等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香桂的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子

9、团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种（邻、间、对）：CH3②②2•定一（或定二）移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有（2+3+1=6）六种CH3题组二芳香桂的结构与性质3•下列说法正确的是

10、（）A•苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色B.化合物是苯的同系物CH?与苯互为同系物，等质量的CH2与苯完全燃烧消耗氧气的量相等ZI）•光照条件下9异内苯（ICH(CH3)2）与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种答案D解析苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错；苯的同系物中只含有一个苯环，其余为烷炷基，故B、C错;光照条件下,异丙苯Z1CH(CH3)2)与C12发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。