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《氮杂环卡宾对芳基碳二亚胺的活化【开题报告】》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、毕业设计开题报告应用化学氮杂环卡宾对芳基碳二亚胺的活化一、选题的背景和意义自从卡宾作为一种中间配体被发现后，在有机化学中就扮演着一个重要角色。1950年skell等人就开始了对卡宾的研究。1964年Fischer等人将卡宾引入无机和有机化学中，金属卡宾在有机合成和大分子化学中得到了广泛的应用。1968年ofele和wanzliek先后报道了N-杂环卡宾金属络合物，但他们仅限于金属络合物的研究。1991年Arduengo第一次分离得到游离的N-杂环卡宾，以后，N-杂环卡宾引起了人们的广泛注意。近二十年来，N
2、-杂环卡宾的金属络合物作为催化剂，已得到广泛应用。N-杂环卡宾的结构具有多样性，且反应性能很高，与周期表中几乎所有的元素都能反应。它们的金属络合物有良好的稳定性和催化活性，使其在催化反应中的作用越来越为人们所重视，本文主要是研究了硫脲的合成和硫脲法合成1,3-二异丙基咪唑-2-硫酮，其中1,3-二异丙基咪唑-2-硫酮是制备亚基N-杂环卡宾重要前驱物。氮杂环卡宾的金属络合是一类非常有潜在应用价值的催化剂，与普遍使用的催化剂膦配体的金属络合物相比,有良好的热稳定性,对水和氧气不敏感,在催化活性和应用范围上可能
3、会超过膦的同类物。其某些金属配合物可用于抑制微生物、真菌和病毒生长,如通过施用有效量的氮杂环胺的银配合物,可以用于抑制微生物生长,而施用有效量的氮杂环胺和放射性金属的配合物可以用于治疗癌细胞或用于患者的一种或多种组织的成像。我们研究氮杂环卡宾对芳基碳二亚胺的活化反应，利用卡宾活泼的化学性质，将芳基碳二亚胺分子中的-N=C=N-双键活化，与卡宾生成新的化合物并进行分离和表征检测，对氮杂环卡宾和芳基碳二亚胺的发展起到推动作用。二、研究目标与主要内容（含论文提纲）研究目标：探索氮杂卡宾对2,6-二异丙基苯基碳二
4、亚胺的活化反应，成功分离并表征目标化合物。提纲：1引言41.1卡宾1.2N-杂环卡宾1.2.1N-杂环卡宾的分类及其应用1.2.2N-杂环卡宾的合成1.2.2.1咪哇盐的合成1.2.2.2咪哇啉盐的合成1.3N-杂环卡宾的反应性能1.3.1N-杂环卡宾与路易斯酸生成加合物1.3.2N-杂环卡宾与硼族元素生成的加合物1.3.3N-杂环卡宾与卤族元素生成的加合物1.3.4N-杂环卡宾与金属反应生成络合物1.3.5N-杂环卡宾的催化性能1.4芳基碳二亚胺的性能与应用1.4.1碳二亚胺的性能与应用1.4.22,6
5、-二异丙基苯基碳二亚胺的性能与应用2实验部分2.1实验原理2.2实验试剂及仪器2.2.1实验试剂2.2.2实验试剂规格参数2.2.3实验仪器2.31,3-二环己基咪唑-2-亚基对芳基碳二亚胺的活化反应2.3.1N,N’-二环己基硫脲的合成2.3.21,3-二环己基咪唑-2-硫酮合成2.3.31,3-二环己基咪唑-2-亚基合成2.3.41,3-二环己基咪唑-2-亚基与2,6-二异丙基苯基碳二亚胺的活化反应3结果与讨论3.1产物的表征3.1.1对中间体硫脲的表征3.1.2对中间体硫酮的表征43.1.3反应产物
6、的表征4结论一、拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等N,N’-二异丙基硫脲可用作头孢硫脒和卡宾的重要合成中间体。文献报道以2，6一二异丙基苯胺为原料，在二甲苯溶剂中使其与二硫化碳反应，生成中间产物N，N’，2，6一二异丙基苯胺基硫脲。本次实验借鉴该方法，以环己胺为原料，在二甲苯溶剂中与二硫化碳加热回流脱除一分子的硫化氢得到N,N’-二环己基硫脲；再利用硫脲和3-羟基-2丁酮在正戊醇中回流得到硫酮；硫酮与金属钾反应脱去硫化钾，直接生成卡宾；最后卡宾与芳基碳二亚胺进行反应。采取的研究步骤：N,N'
7、-二环己基硫脲的合成→1,3二环已基咪唑-2-硫酮的合成→1，3-二环己基咪唑-2-亚基制备→1，3-二环己基咪唑-2-亚基对芳基碳二亚胺的活化反应四、中外文参考文献[1]孙小宇,吴劼.N-杂环卡宾:一种多用途有机小分子催化剂[J].有机化学,2006,26:745-746.[2]孙影,贾卫国.极具潜在应用价值的催化剂:N-杂环卡宾金属配合物[J].化学教育,2009,8:3-5.[3]SBurling,LDField,HLLietal.Mononuclearrhodium(I)complexeswith
8、chelatingN-heterocycliccarbeneligands-catalyticactivityforintramonlecularhydroamination[J].Eur.J.Inorg.Chem.,2003:3179-3184.[4]EBAmer,MPoyatos,EPeris.Bis-ligatedTiandZrcomplexesofchelatingN-heterocycliccarbenes[J].C
