氮杂环卡宾对芳基碳二亚胺的活化【毕业论文】

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1、本科毕业论文（20届）氮杂环卡宾对芳基碳二亚胺的活化专业：应用化学摘要：N-杂环卡宾具有独特的结构特点，可以与多种物质发生反应，得到一些奇异的结果。本文主要研究了1,3-二环己基咪唑-2-亚基N-杂环卡宾的合成方法，及其对芳基碳二亚胺进行活化反应，得到一种浅黄色的新化合物，并用红外等手段进行了初步表征。关键词：N-杂环卡宾；1,3-二环己基咪唑-2-亚基；芳基碳二亚胺；活化TheactivationofarylcarbodiimidewithN-heterocycliccarbeneAbstract:Duetoitsunusuals

2、tructurefeature,N-heterocycliccarbenehassuperiorityreactivitieswithorthersubstances.Inthisthesis,theactivationofarylcarbodiimidewith1,3-dicyclohexylimidazole-2-subcarbontowasmainlydiscribedtogiveanewyellowproduct,whichwasdemonstratedbyIRspectroscopyandetc.Keywords:N-he

3、terocycliccarbene;1,3-dicyclohexylimidazole-2-subcarbon;arylcarbodiimide;activation目录1引言11.1卡宾11.2N-杂环卡宾11.2.1N-杂环卡宾的分类及其应用11.2.2N-杂环卡宾的合成21.2.2.1咪哇盐的合成21.2.2.2咪哇啉盐的合成31.3N-杂环卡宾的反应性能31.3.1N-杂环卡宾与路易斯酸生成加合物31.3.2N-杂环卡宾与硼族元素生成的加合物31.3.3N-杂环卡宾与卤族元素生成的加合物41.3.4N-杂环卡宾与金属反应生成

4、络合物41.3.5N-杂环卡宾的催化性能41.4芳基碳二亚胺的性能与应用51.4.1碳二亚胺的性能与应用51.4.22,6-二异丙基苯基碳二亚胺的性能与应用52实验部分62.1实验原理62.2实验试剂及仪器72.2.1实验试剂72.2.2实验试剂规格参数72.2.3实验仪器82.31,3-二环己基咪唑-2-亚基对芳基碳二亚胺的活化反应82.3.1N,N’-二环己基硫脲的合成82.3.21,3-二环己基咪唑-2-硫酮合成82.3.31,3-二环己基咪唑-2-亚基合成82.3.41,3-二环己基咪唑-2-亚基与2,6-二异丙基苯基碳二亚

5、胺的活化反应93结果与讨论9133.1产物的表征93.1.1对中间体硫脲的表征93.1.2对中间体硫酮的表征93.1.3反应产物的表征94结论10参考文献10致谢12附录13131引言1.1卡宾卡宾（carbene）又称碳烯，一般以R2C表示，指碳原子上只有两个键连有基团，还剩有两个未成键电子的高活性中间体。卡宾的寿命远低于一秒，只能在低温下（77K以下）捕获，在晶格中加以分离和观察。卡宾与碳自由基一样，属于不带正负电荷的中性活泼中间体。卡宾只有6个价电子，含有一个电中性的二价碳原子，在这个碳原子上有两个未成键的电子。卡宾是一种强L

6、ewis酸，具有很强的亲电性。1.2N-杂环卡宾最早对N-杂环卡宾的研究起始于1960年，当时Wanzlick[1]等对噻唑-2-碳烯进行了详尽透彻的研究。由于噻唑-2-碳烯类化合物异常的活泼性，尽管在当时Wanzlick并没有成功通过分离技术得到N-杂环卡宾，但是他们意识到咪唑环中邻位氮原子的给电子效应可以稳定2-位上的卡宾中心，这一思想为之后的N-杂环卡宾化学的发展奠定了基础。在这之后，N-杂环卡宾引起了化学家们的广泛的研究兴趣。在近十几年来，N-杂环卡宾的的研究得到了迅速的发展，特别是在金属成键的配位化学这一领域。最近几年，N

7、-杂环卡宾的金属络合物作为一种催化剂，已经在多个领域取得了广泛的应用。N-杂环卡宾被看作是一种有机膦配体的代替品。在某一些有机金属催化反应方面，N-杂环卡宾被当做配体已经成功取代了应用广泛的膦配体。由于在催化方面的出色表现，N-杂环卡宾配合物的合成及其催化性质的研究受到了国内外化学家的关注。1.2.1N-杂环卡宾的分类及其应用常见的N-杂环卡宾根据环上氮原子的数目不同或氮原子位置的不同有咪唑型卡宾，三唑型卡宾等。N-杂环卡宾一般以单线态形式存在，卡宾碳原子采用sp2杂化形式，卡宾碳原子周围有6个电子，是一个缺电子体系，卡宾碳原子上的

8、一对电子处在σ轨道上。从电子共轭效应考虑，2个氮原子p轨道上的孤对电子和卡宾碳原子上的空p轨道可以发生给电子共轭效应，这样降低了卡宾碳原子的缺电子性。从电子诱导效应考虑，2个电负性较大的氮原子与卡宾碳原子相连，由于氮原子的吸电子作用能