氮杂环卡宾对二异丙基碳二亚胺的活化【开题报告+文献综述+毕业论文】

氮杂环卡宾对二异丙基碳二亚胺的活化【开题报告+文献综述+毕业论文】

ID:439257

大小:1.64 MB

页数:38页

时间:2017-08-02

氮杂环卡宾对二异丙基碳二亚胺的活化【开题报告+文献综述+毕业论文】_第1页
氮杂环卡宾对二异丙基碳二亚胺的活化【开题报告+文献综述+毕业论文】_第2页
氮杂环卡宾对二异丙基碳二亚胺的活化【开题报告+文献综述+毕业论文】_第3页
氮杂环卡宾对二异丙基碳二亚胺的活化【开题报告+文献综述+毕业论文】_第4页
氮杂环卡宾对二异丙基碳二亚胺的活化【开题报告+文献综述+毕业论文】_第5页
资源描述:

《氮杂环卡宾对二异丙基碳二亚胺的活化【开题报告+文献综述+毕业论文】》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库

1、毕业设计开题报告应用化学氮杂卡宾对异丙基碳二亚胺的活化一、选题的背景和意义氮杂环卡宾(N-heterocyclecarbine,简称NHC),是一类具有优良的给电子特性,能与金属形成反馈键的新型金属配体。20世纪50年代skell等人就开始了对卡宾的研究。1964年Fischer等人将卡宾引入无机和有机化学中,金属卡宾在有机合成和大分子化学中得到了广泛的应用。1991年Arduengo等第一次成功分离得到游离的氮杂环卡宾,才引起人们的注意,氮杂环卡宾的金属络合物作为催化剂,开始得到广泛应用。氮杂环卡宾的发展时间尽管比较短,但是凭借非常高的反应活性已在

2、诸多化学反应中扮演十分重要的作用,尤其是在氮杂环卡宾的金属配合物合成与催化研究方面报道较多。不过环己基氮杂环卡宾与有机小分子的研究较少,对于与N,N'-二异丙基碳二亚胺研究仍未见到报道。本论文我们主要探索氮杂环卡宾对碳二亚胺的活化反应,即环己基氮杂环卡宾对异丙基碳二亚胺分子中的N=C=N双键活化,并对生成新的化合物并进行分离和表征检测。实验得到的一种新化合物,从作用来看,该化合物可与其它类似实验得到的新化合物起到一个对比研究作用,也推动氮杂环卡宾与有机小分子合成的发展。二、研究目标与主要内容(含论文提纲)研究目标:探索氮杂卡宾对异丙基碳二亚胺的活化反

3、应,成功分离并表征目标化合物。1引言1.1概述1.2氮杂环卡宾1.2.1氮杂环卡宾的分类及其结构1.2.2氮杂环卡宾的合成1.3氮杂环卡宾的应用1.3.1氮杂环卡宾的反应性能1.3.1.1与路易斯酸生成加合物1.3.1.2与路易斯碱生成加合物1.3.1.3与金属反应生成络合物1.3.2氮杂环卡宾的催化性能1.4N-杂环卡宾金属配合物的应用1.4.1N-杂环卡宾金属配合物在碳-碳多重键硅氢加成反应中的应用1.4.2N-杂环卡宾金属配合物在酮硅氢加成反应的应用1.4.3N-杂环卡宾金属配合物在Suzuki偶联反应的应用1.4.4N-杂环卡宾金属配合物在B

4、uchwald-Hartwig反应中的应用1.5碳二亚胺化合物1.5.1碳二亚胺化合物的性能与应用1.5.2N,N'-二异丙基碳二亚胺2实验部分2.1实验原理2.2实验试剂及仪器2.2.1实验试剂2.2.2实验试剂规格参数2.2.3实验仪器2.3实验步骤2.3.1N,N'-二环己基硫脲的合成2.3.21,3二环已基咪唑-2-硫酮的合成2.3.3二环己基氮杂环卡宾的制备2.3.41,3-二环己基咪唑-2-亚基对异丙基碳二亚胺的活化反应3结果与讨论3.1产物的表征3.1.1对中间体硫脲的表征与分析3.1.2对硫酮的表征与分析3.1.3对目标产物的表征与分

5、析4结语参考文献致谢附录三、拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等本论文根据文献报道以及考虑到本校的实验设施限制,采用原位合成法中的环硫脲去硫法:制取氮杂环卡宾采用环硫脲去硫法;其中硫酮的合成方法参照捷克科学家Lipophilic的合成方法。本方法的优点在于氮杂环卡宾的分离较简单。第一步:N,N'-二环己基硫脲的合成在电动搅拌机的作用下,将100ml二甲苯和53.46g(62.2ml)环己胺加入到250ml的四口反应瓶中,用冰水浴降温到5℃以下。开始滴加19.54g(15.51ml)二硫化碳,滴加40min,温度控制在5~15℃,滴加完毕后

6、,10℃下保温1h。撤走冰水浴,换上加热套,缓慢升温至120℃,冷凝常压回流50min拖出硫化氢,此时溶液呈浑浊浅黄色;继续升温至137℃,冷凝回流100min脱出硫化氢,此时溶液澄清透明呈浅黄色,并且溶液表面不再有气泡冒出时,撤去加热套,使其自然降温到10℃,伴随着结晶析出,用布氏漏斗抽滤,得到白色固体,用20ml二甲苯洗涤2次,用抽真空泵去除溶剂及其它杂质,得到纯净固体。第二步:1,3二环已基咪唑-2-硫酮的合成将55.35gN,N'-二环己基硫脲与25.52g3-羟基-2丁酮放入单口反应瓶中,再加入100ml正戊醇,装置系统通入氮气除去空气,在

7、氮气的保护下磁力搅拌并缓慢加热至160℃,使反应瓶内的固体完全溶解,溶液呈浅黄色,并且冷凝管口出出现回流现象,恒温保持5h;继续升温至190℃,回流2h,脱去未反应的3-羟基-2丁酮和溶剂正戊醇;除去冷凝管,用电热套加热抽真空,除去杂质,静置冷却,使其固化;在冰水浴中降温抽真空,得到浅黄色玻璃状固体。第三步:1,3-二环己基咪唑-2-亚基制备在隔绝空气的情况下,将8.76g硫酮与2.925g金属钾放入单口反应瓶中,加入60ml四氢呋喃,通氮气除去装置内空气,在氮气的保护下,用加热套加热,常压下冷凝回流8h,溶液渐淡,呈浅棕色;14h后,继续加热并磁力

8、搅拌,冷凝回流2h;冷却过滤,除去杂质。最后,1,3-二环己基咪唑-2-亚基对异丙基碳二亚胺的活化反应在氮气

当前文档最多预览五页,下载文档查看全文

此文档下载收益归作者所有

当前文档最多预览五页,下载文档查看全文
温馨提示:
1. 部分包含数学公式或PPT动画的文件,查看预览时可能会显示错乱或异常,文件下载后无此问题,请放心下载。
2. 本文档由用户上传,版权归属用户,天天文库负责整理代发布。如果您对本文档版权有争议请及时联系客服。
3. 下载前请仔细阅读文档内容,确认文档内容符合您的需求后进行下载,若出现内容与标题不符可向本站投诉处理。
4. 下载文档时可能由于网络波动等原因无法下载或下载错误,付费完成后未能成功下载的用户请联系客服处理。