2,4 二氯苯氧乙酸

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1、2,4-二氯苯氧乙酸及其含量测定实验目的实验原理仪器和试剂试验步骤注意事项思考题物理常数一.实验目的1.掌握2,4-二氯苯氧乙酸的制备。2.了解各种氯化反应的原理及操作方法。3.练习多步合成。4.进一步熟练容量法在有机化合物测定中的应用。二.实验原理2,4-二氯苯氧乙酸（又名2,4-D）是一种农药，其合成路线主要有两条：一是用苯酚先氯化，再与氯乙酸在碱性条件下作用而成；二是以苯酚和氯乙酸先作用，然后再氯化而成。而本实验采取第二种路线，通过两步氯化合成2,4-二氯苯氧乙酸。首先是在碱存在下，氯乙酸与苯酚作用生成

2、苯氧乙酸，然后氯化分两步，（1）先通过双氧水氧化氯化氢来进行氯化，得到氯苯氧乙酸；（2）再在弱酸条件下用次氯酸钠氯化，制的2,4-二氯苯氧乙酸。将产品溶于乙醇，利用羧酸的酸性，用标准碱溶液滴定它的含量。三.仪器与试剂仪器：烧杯；三口瓶；磁力搅拌器；温度计；回流管；滴液漏斗；水浴；布氏漏斗；抽滤瓶；锥形瓶；刚果红试纸；分液漏斗。试剂：氯乙酸；苯酚；碳酸钠；氢氧化钠溶液（30%）；浓盐酸；冰醋酸；过氧化氢（33%）；氯化铁；次氯酸钠。中性乙醇，NaOH标准溶液（0.1mol∕L）;酚酞指示剂；0.2%乙醇溶液。四

3、.实验步骤1.苯氧乙酸（1）将6ml饱和碳酸钠搅拌下加到由1.9g（0.02mol）氯乙酸和2ml水组成的溶液中，检验PH值。（2）另取1.4g（0.015mol）苯酚溶于3g氢氧化钠溶液中，检验PH值。将酚钠溶液转入氯乙酸溶液中，并用少量水洗涤容器，检验PH值。（3）搅拌下加热至近沸态反应30min，检验PH值；若PH值低于8，可补加几滴30%的氢氧化钠，再反应5min。（4）冰浴中冷却，使反应体系降温至室温以下后，加浓盐酸酸化到PH值为3。继续冷却使结晶完全析出。（5）抽滤，水洗结晶2—3次，干燥、称重、

4、计算收率。测定粗产品的熔点，粗产品可不经纯化直接用于制备对氯苯氧乙酸，也可以在水中重结晶后使用。2.对氯苯氧乙酸（1）取2g苯氧乙酸，6.5ml冰醋酸于50ml三口瓶中，装温度计，回流管和滴液漏斗，开动磁力搅棒并水浴加热。（2）当内温达45℃时，加入0.01g氯化铁和6.5ml浓盐酸。继续升温至60℃时，缓缓滴加2ml33%双氧水（观察内温变化）。（3）加毕，在70℃下保温20min(若有结晶可适当升温使溶解)。冷却，结晶、抽滤、用适量水洗涤结晶三次。粗品用1:3的乙醇水重结晶，计算收率，产品测熔点后用于制备

5、2,4-D3.2,4-对氯苯氧乙酸（1）在100ml锥瓶中加1g对氯苯氧乙酸，12ml冰醋酸，搅拌使溶。（2）用冰浴冷至20℃以下，搅拌下慢慢滴加由5ml次氯酸钠和14ml水组成的溶液；加毕，使体系自然升至室温保持5min，加入50ml水。（3）将反应液用1:1的盐酸酸化至刚果试纸变蓝，记录盐酸体积V。（4）转入分液漏斗用2*25ml乙醚提取，弃去下层水层。醚层用15ml水洗涤（5）配制15ml10%碳酸钠水溶液（d420=1.103）,小心地将碳酸钠溶液倒入醚层中，轻轻摇后（注意放气）静止分层。回收醚层，水

6、层用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。（6）冷却抽滤，水洗两次，干燥，计算收率，测定熔点（粗品可以用四氯化碳重结晶）。刚果红试纸是由刚果红溶液浸泡制成。刚果红呈枣红色粉末状，能溶于水和酒精，微溶于丙酮，几乎不溶于乙醚，遇酸呈蓝色。它不仅能作染料，也用作指示剂。刚果红是酸性指示剂，变色范围为3.5到5.24.2,4-D纯度测定（1）在天平上准确称取2,4-D0.2g,置于250ml锥形瓶中，加适量（约30ml）中性乙醇使之溶解，滴加2-3滴酚酞指示剂，以NaOH标准溶液滴定至微红色出现并持续30s不褪色，即为终点。（

7、2）记录所耗NaOH标准溶液体积，计算分析结果。平行测定3份。四.注意事项1：为了防止氯乙酸水解成羟乙酸，加入饱和碳酸钠使氯乙酸变成氯乙酸钠，但加入速度要慢。2：制苯氧乙酸时用沸水浴加热，加热期间PH会下降，若PH<8,应补加NaOH溶液使PH保持碱性。3：加浓盐酸析出苯氧乙酸时使PH为3~4，不能过高，否则产量降低。4：制备对氯苯氧乙酸时在开始加入HCl时FeCl3会部分水解产生Fe(OH)3,继续加HCl又会溶解。5：严格控制温度在60℃或以下，缓慢滴加H2O2（在10分钟内加完），让生成的Cl2充分参加

8、反应。6：Cl2有刺激性，注意开窗通风。7：将碳酸钠溶液倒入醚层后有C02逸出，要缓慢放气。四.思考题1.在苯氧乙酸制备中有醚键生成，这个反应叫什么？该实验的亲核取代反应是在碱条件下进行的，若碱大大过量，对反应是否有利？答：在苯氧乙酸制备中有醚键生成，这个反应叫做Williamson合成法。若碱浓度过大，对反应不利，此时氯乙酸钠会发生碱性水解。2.写出使用过氧化氢来氧化氢氯酸而实现氯化反应的历程。F