2,4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析

2,4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析

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1、2,4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析一、实验目的1.掌握芳环上的温和条件下的卤化反应及Williamson醚合成法2.熟练酸碱滴定分析产物含量的检测方法。一、基本原理苯氧乙酸可作为防腐剂,一般由苯酚钠和氯乙酸通过Williamson醚合成法制备。通过它的次氯酸氧化,可得到对氯苯氧乙酸和2,4-二氯苯氧乙酸(简称2,4—D)。前者又称防落素,能减少农作物落花落果。后者又名除莠剂,二者都是植物生长调节剂。芳环上的卤化作为的芳环亲电取代反应,一般是在氯化铁催化下与氯气反应。本实验通过浓盐酸加过氧化氢和用次氯酸钠在酸性介质中氯化,避免了直接使用氯气带来的危险和不便。其反应原理

2、如下:H2O+Cl和Cl2O也是良好的氧化试剂。三、主要仪器与药品氯乙酸3.8g(0.04mol),苯酚2.5g(0.027mol),饱和碳酸钠溶液,35%氢氧化钠溶液,冰醋酸,浓盐酸,过氧化氢(30%),次氯酸钠,乙醇,乙醚,四氯化碳,可控温电磁搅拌器,可控温电热套。四、操作步骤1、苯氧乙酸的制备在装有可控温电磁搅拌器,回流冷凝管和滴液漏斗的100mL三颈瓶中,加入3.8g氯乙酸和5mL水。开动搅拌器,慢慢滴加饱和碳酸氢钠溶液(1)(约需7mL),至溶液pH为7-8。然后加人2.5g苯酚,再慢慢滴加35%的氢氧化钠溶液至反应混合物PH为12。将反应物在沸水浴中加热约

3、0.5小时。反应过程中PH值会下降,应补加氢氧化纳溶液,保持PH值为12,在沸水浴上再继续加热15分钟。反应完毕后,将三颈瓶移出水浴,趁热转入锥型瓶中,在搅拌下用浓盐酸酸化至PH为3-4。在冰浴中冷却,析出固体,待结晶完全后,抽滤,粗产物用冷水洗涤2-3次,在60-65℃下干燥,产量约3.5-4g,测熔点。粗产物可直接用于对氯苯氧乙酸的制备。纯苯氧乙酸的熔点为98-99℃。2、对氯苯氯氧乙酸的制备在装有搅拌器,回流冷凝管和滴液漏斗的100mL的三颈瓶中加入3g(0.02mol)上述制备的苯氧乙酸和10mL冰醋酸。将三颈瓶置于水浴加热,同时开动搅拌。待水浴温度上升至55

4、℃时,加入少许(约20mg)三氯化铁和10mL浓盐酸(2)。当水浴温度升至60-70℃时,在10分钟内慢慢滴加3mL过氧化氢(33%),滴加完毕后保持此温度再反应20分钟。升高温度使瓶内固体全溶,慢慢冷却,析出结晶。抽滤,粗产物用水洗涤3次。粗品用1:3乙醇-水重结晶,干燥后产量约3g。纯对氯苯氧乙酸的熔点为158-159℃。3、2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)的制备在250mL锥形瓶中,加入2克(0.0132mol)干燥的对氯苯氧乙酸和24mL冰醋酸,搅拌使固体溶解。将锥型瓶置于冰浴中冷却,在摇荡下分批加入40mL5%的次氯酸钠溶液(3)。然后将锥形瓶从冰浴中取出

5、,待反应物升至室温后再保持5分钟。此时反应液颜色变深。向锥形瓶中加入80mL水,并用6mol/L的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。反应物每次用25mL乙醚萃取3次。合并醚萃取液,在分液漏斗中用25mL水洗涤后,再用25mL10%的碳酸钠溶液萃取产物(小心!有二氧化碳气体逸出)。将碱性萃取液移至烧杯中,加入40mL水,用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝,抽滤析出的晶体,并用冷水洗涤2-3次,干燥后产量约1.5g,粗品用四氯化碳重结晶,熔点134-136℃。纯2,4-二氯苯氧乙酸的熔点为138℃。4、2,4-二氯苯氧乙酸的产品纯度测定(1)、0.1mol·L-1NaOH标准溶液的标定

6、用减量法准确称取0.4—0.6g邻苯二甲酸氢钾基准物质两份分别放入两个250ml锥形瓶中,加入40—50ml水使之溶解(必要时可加热),加入2—3滴酚酞指示剂,用0.1mol·L-1NaOH标准溶液滴定至呈微红色,保持半分钟内不褪色,即为终点。计算每次标定的NaOH溶液的浓度、平均浓度及相对相差。(2)、产品纯度的测定准确称取产品0.45—0.50g两份,用20—30ml1:1乙醇水溶液溶解,加入2—3滴酚酞指示剂,用标准NaOH溶液滴定至呈微红色,保持半分钟内不褪色,即为终点。平行测定两次,计算每次所测样品中2,4-二氯苯氧乙酸的百分含量、平均百分含量及相对相差。也

7、可以用高效液相色谱来分析纯度。实验时间:10小时五、结果与讨论1.在减压过滤较强酸性溶液时,为防止滤纸受吸而破裂,最好使用两层滤纸。2.本实验所用的5%次氯酸钠溶液,也用计算量过量20%的(高锰酸钾与浓盐酸反应得到)氯气通入计算量的5%的NaOH溶液中反应得到。3.数据记录与处理表23.1NaOH溶液浓度的测标数据实验序号12邻苯二甲酸氢钾质量(g)碱滴定管滴定初始刻度(mL)碱滴定管滴定终了刻度(mL)NaOH溶液的体积(mL)NaOH溶液浓度(mol·L-1)NaOH溶液浓度平均值(mol·L-1)相对偏差(%)表22,4-二氯苯氧乙酸含量的测定

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