第七章 醇 酚

《第七章 醇 酚》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第七章醇、硫醇、酚第一节醇第二节硫醇第三节酚结构分类命名化学性质1邓健制作余瑜审校第七章醇、硫醇、酚第七章醇、硫醇、酚醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，也可看作水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连(C—O)。上页下页首页相应的含硫化合物分别称为硫醇、硫酚和硫醚。2人民卫生电子音像出版社第七章醇、硫醇、酚第一节醇(一、结构分类命名)第一节醇一、醇的结构上页下页首页3邓健制作余瑜审校第七章醇、硫醇、酚第一节醇(一、结构分类命名)(二)分类伯醇仲醇叔醇一元醇二元醇多元醇R—OH伯醇仲醇叔醇一元醇二元醇三元醇R—CH2-OHR-CH=CH-CH2-OHAr-CH2-OH饱和醇不饱和

2、醇芳香醇上页下页首页4邓健制作余瑜审校若醇分子中的同一个C连两个或两个以上—OH时，则易失水形成羰基(C=O)化合物。偕二醇当-OH直接连在不饱和碳上时(如烯醇)，往往发生异构化，生成较稳定的醛或酮。第七章醇、硫醇、酚第一节醇(一、结构分类命名)上页下页首页5人民卫生电子音像出版社(三)命名普通命名法、系统命名法1.普通命名法：“烃基名”＋“醇”(省去基字)。取代基的位置常用a、b、g、d、w等希腊字母标明。CH3CH2CH2CH2-OH(CH3)2CHCH2-OH(CH3)3C-OH仲丁醇g-氯丙醇苯甲醇(苄醇)正丁醇(n-丁醇)异丁醇叔丁醇第七章醇、硫醇、酚第一

3、节醇(一、结构分类命名)上页下页首页6邓健制作余瑜审校2.醇的系统命名法是选择含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子个数称“某醇”，编号应使–OH所连的C有较小编号，羟基的位次写在醇名之前。2-乙基-1-戊醇第七章醇、硫醇、酚第一节醇(一、结构分类命名)上页下页首页7人民卫生电子音像出版社对于不饱和醇，选择既含-OH又含重键的最长碳链作主链，使–OH所连的C有较小编号。5-苯基-4-己烯-2-醇多元醇的命名：“某二醇、某三醇”等。-OH数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基位次。顺-1,2-环戊二醇第七章醇、硫醇、酚第一节醇(一、结构分类命名)上页下页首页8邓健制作

4、余瑜审校三、醇的化学性质第七章醇、硫醇、酚第一节醇(三、化学性质)上页下页首页醇的化学反应主要是O—H键的异裂；C—O键的异裂；又由于–OH的影响,使α-H也具有一定的活泼性。a酸性取代；消除氧化脱氢9邓健制作余瑜审校(一)与活泼金属反应——似水醇与钠作用比较和缓,放出的热不足以使生成的氢气自燃。H—O-H+Na——>NaOH+H2(反应激烈)R—O-H+Na——>RONa+H2(反应和缓)这表明醇具有酸性，但其酸性比水弱。第七章醇、硫醇、酚第一节醇(三、化学性质)上页下页首页10人民卫生电子音像出版社金属钠与水或甲醇的反应相当激烈。但随着醇中烷基碳原子数的增加，反

5、应激烈程度逐渐减弱。三类醇与金属反应的活性顺序为：由于R-OH的酸性比水弱，它的共轭碱RO-的碱性就比OH-强，醇钠遇水立即分解:第七章醇、硫醇、酚第一节醇(三、化学性质)上页下页首页11邓健制作余瑜审校第七章醇、硫醇、酚第一节醇(三、化学性质)乙炔钠与醇反应时生成乙炔，说明炔烃的酸性比醇更弱。酸性序：H2O>R-OH>HC≡CH>NH3>R-HHC≡CNa+R-OH——>HC≡CH+RONa碱性序：OH-仲醇钠>伯醇钠。醇钠在有机合成中可用作引入烷氧基的试剂。上页下页首页12人民卫生电子音像

6、出版社邻二醇类化合物也有酸性，并且由于二个OH处于相邻碳原子上使酸性有所增强。在碱性溶液中，邻二醇类化合物可与Cu2+反应生成蓝色的铜盐。蓝色甘油铜(蓝色)第七章醇、硫醇、酚第一节醇(三、化学性质)上页下页首页13邓健制作余瑜审校雄甾烯二醇14设计与制作邓健余瑜(二)醇与无机含氧酸的酯化反应醇可与含氧无机酸（如硝酸、亚硝酸、硫酸和磷酸等）反应，生成相应的无机酸酯，其中的N、P和S都是通过O与烷基相连的。(CH3)2CHCH2CH2OH+HO-NO—>(CH3)2CHCH2CH2ONO+H2O异戊醇亚硝酸异戊酯(缓解心绞痛的药物)甘油三硝酸酯是一种缓解心绞痛的药物,又

7、是一种烈性炸药。第七章醇、硫醇、酚第一节醇(三、化学性质)上页下页首页15人民卫生电子音像出版社（三）醇的脱水反应醇在浓H2SO4或H3PO4催化下加热，分子内脱水生成烯。分子内脱水成烯由易到难：叔丁醇>异丙醇>乙醇工业上多采用Lewis酸如Al2O3催化醇的脱水反应。第七章醇、硫醇、酚第一节醇(三、化学性质)上页下页首页16邓健制作余瑜审校醇分子内脱水成烯的反应，也遵循Saytzeff规律，即主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。84%16%第七章醇、硫醇、酚第一节醇(三、化学性质)上页下页首页17人民卫生电子音像出版社由于伯、仲和叔正碳离子的稳定性不同,在有机