S-叔丁基亚磺酰胺介绍

《S-叔丁基亚磺酰胺介绍》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、S-叔丁基亚磺酰胺介绍手性不对称合成S-叔丁基亚磺酰胺研究背景S-叔丁基亚磺酰胺的主要用途S-叔丁基亚磺酰胺的市场现状结论具有手性特征的手性药物(Chiraldrugs)，各单一对映体的立体构型不同，其药理效应、药代动力学特征、毒性均表现出显著的立体选择性和差异性，造成手性药物各对映体不同的临床疗效。手性“反应停”事件反应停事件是使人们第一次认识到手性的重要性1992年美国FDA规定：今后凡研制具有不对称中心的药物，必须对其各个对映体进行测定和评价。在手性药物未被人们认识以前，欧洲一些医生曾给孕妇服用

2、没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药，很多孕妇服用后，生出了无头或缺腿的先天畸形儿，有的胎儿没有胳膊，手长在肩膀上，模样非常恐怖。从1956年反应停进入市场至1962年撤药，全世界30多个国家和地区(包括我国台湾省)共报告了"海豹胎1万余例，手性构型不同时，药性也不同四咪唑的左旋体是驱蠕虫药，而右旋体是抗抑郁药；甲状腺素钠的左旋体是甲状腺激素，而右旋体是降血脂药；奥美拉唑的左旋体是质子泵抑制剂，而右旋体无疗效，左旋体已独立上市——埃索美拉唑；因此，后来的制药工业和患者对药物的分子手性都很敏感。手

3、性药物的发展现状2005年全球药物销售排行前10名中，8个为手性化合物，5个以单一异构体形式销售。2005年全球药物销售总额6020亿美元以单一异构体形式销售的手性药物约为1720亿美元手性技术各方法的比较手性拆分：技术简单，成本低；应用范围有局限性（主要有机酸和胺），浪费大（至少抛弃一半）。底物诱导、不对称催化：技术难度大，原料昂贵。据统计目前国际上手性技术应用的收入55％来自传统的手性源与拆分技术，化学与生物不对称合成仅占35％和10％。S-叔丁基亚磺酰胺研究背景(S)-(-)-2-Methyl-

4、2-propanesulfinamide(S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺Synonyms:(S)-(-)-tert-butylsulfinamideCAS#:343338-28-3Molecularformula:C4H11NOSMolecularWeight:121.2主要用途：手性胺的合成S-叔丁基亚磺酰胺研究背景JONATHANANTHONYELLMANProfessor,UCBerkeley,DepartmentofChemistryS-叔丁基亚磺酰胺的一般使用方法S-叔丁基亚磺酰胺的主要用途S

5、-叔丁基亚磺酰胺是合成手性胺基的通用方法：制备收率高。所得产品的光学纯度高。制备该试剂的原料来源于石油副产品（特丁基二硫醚），价格便宜。S-叔丁基亚磺酰胺的主要用途Ellman:α-branchedandα,α-dibranchedamines,α-substitutedandα,α-disubstitutedα-aminoacids‚β-aminoacidswithawiderangeofsubstitutionpatterns,α-trifluoromethylamines,and1,2-and1

6、,3-aminoalcohols.Ref:Acc.Chem.Res.200235984PureAppl.Chem.,Vol.75,No.1,pp.39–46,2003.S-叔丁基亚磺酰胺的主要用途个人观点：S-叔丁基亚磺酰胺目前主要用作实验试剂，适用于高价值的手性胺基合成：如用于活性筛选的先导化合物，手性配体，酶抑制剂等。——试剂公司大规模的应用有待开发。S-叔丁基亚磺酰胺应用的研究G.K.S.Prakash,M.Mandal,G.A.Olah.：三氟甲基胺类的立体选择性合成。F.A.Davis：α-

7、氨基酸的立体选择性合成。S.Mabic：1，2－二胺的立体选择性合成。J.C.Barrow：1，2－胺基醇的立体选择性合成。R.B.Silverman：β—氨基酸的固相立体选择性合成。AstraZeneca、Sepracor和Merck使用成本是大规模使用的瓶颈。——手性胺可用拆分得到。近年来，新上市的新化学实体较少。已上市药物的外消旋转化前途光明。氧氟沙星－左氟沙星（1993）；奥美拉唑（1988）－埃索美拉唑（2001年AstraZeneca）；巴尼地平（1992年日本上市）；羟丙哌嗪－左羟丙哌嗪

8、（意大利的Dompe制药1988年意大利上市)；布洛芬－(S)-(＋)-布洛芬(1994年奥地利上市)。现已用于工业的不对称催化反应：产品反应类型(金属)公司(发明人)L-多巴(L-dopa)氢化(Rh)Monsanto(Knowles)西司他丁(cilastatin)环丙烷化(Cu)住友(Aratani等)L-苯丙氨酸(L-phenylalanine)环氧化(Rh)AnicEnichem(Fiorini等)Disparlure环氧化(Ti)T.T.Ba