芳基硼酸参与的插硒反应研究

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1、分类号：O62UDC：547学号：11111822202密级：公开温州大学硕士学位论文芳基硼酸参与的插硒反应研究作者姓名：林志银学科、专业：有机化学研究方向：有机合成化学指导教师：胡跃飞教授吴华悦教授完成日期：2014年5月温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论

2、文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名：日期：年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果，知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名：导师签名：日期：年月日日期：年月日芳基硼酸参与的插硒反应研究摘要硒醚类化合物是重要中间体、手性配体和功

3、能材料，同时具有生化和药理作用。有机硒醚类化合物已成为当前有机化学、药物化学和材料科学研究的热点之一。本文围绕芳基硼酸参与的插硒反应这一主题进行相关的研究，本论文共分四章：第一章，综述了近年来二硒醚和单硒醚的合成方法。第二章，研究了无金属N-溴代丁二酰亚胺（NBS）促进芳基硼酸与单质硒的反应，实现了对称二芳基二硒醚的合成；同时对该反应的可能机理进行了初步探讨。该方法具有反应条件温和、官能团兼容性好、操作简单和产率较高等优点。第三章，发展了CuCl/4,7-二苯基-1,10-菲啰啉为催化体系实现了芳基硼酸与单质硒的反应，合成对称二芳基单硒醚。该方法具

4、有操作简便、反应条件温和等优点，为对称二芳基单硒醚的合成提供了新路线。第四章，介绍了相关反应的具体步骤和相关产物的波谱数据。关键词：芳基硼酸，插硒，二芳基二硒醚，二芳基单硒醚ISTUDIESONSELENIUM(0)-INSERTIONREACTIONSOFARYLBORONICACIDSABSTRACTSeleniumetherscompoundsareimportantintermediates,chiralligandsandfunctionals,whiletheyalsohavethebiochemicalandpharmacologic

5、aleffects.Seleniumetherscompoundisonekindofthehotresearchtopicsinorganicchemistry,medicinalchemistryandmaterials.Thisthesiswillbefocusedonarylboronicacidinvolvedwithseleniuminsertionreaction,anddividedintofourchapters.Chapterone,recentadvancesinthesynthesisofdiaryldiselenide,d

6、iarylselenidehasbeenreviewed.Chaptertwo,inthepresenceofN-bromosuccinimide,weinvestigatedmetalfreepromotedarylboronicacidreactwithelementalseleniumtoconstructsymmetricaldiaryldiselenide.Wealsostudiedthepreliminaryreactionmechanism.Theimportantfeaturesofthismethodologyarebroadsu

7、bstratesscope,simpleoperation,highyielding.Chapterthree,therehasbeendevelopedCuCl/Bathophenanthrolinecatalyedarylboronicacidreactwithelementalseleniumtosynthesissymmetricaldiarylselenide.Theimportantfeaturesofthismethodologyaresimpleoperation,reactionmild.Weprovideanewroutetos

8、ynthesissymmetricaldiarylselenide.IIChapterfour,thetypicalexp