以酰胺为氮源的C-N偶联反应研究

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1、分类号：O62UDC：547学号：11111822212密级：公开温州大学硕士学位论文以酰胺为氮源的C-N偶联反应研究作者姓名：陈文新学科、专业：有机化学研究方向：金属与元素有机化学指导教师：邵黎雄完成日期：2014年03月温州大学学位委员会分类号：O62UDC：547学号：11111822212密级：公开温州大学硕士学位论文以酰胺为氮源的C-N偶联反应研究作者姓名：学科、专业：有机化学研究方向：金属与元素有机化学指导教师：完成日期：2014年03月温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的

2、研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名：日期：年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描

3、等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果，知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名：导师签名：年月日日期：年月日以酰胺为氮源的C-N偶联反应研究摘要本论文主要介绍在温和的条件下以酰胺为氮源的胺化反应研究，分为以下三个部分：一、氮杂环卡宾-钯-1-甲基咪唑络合物催化氯代芳烃和酰胺的C-N键构建反t应研究。以KOBu作为碱，以N,N-二甲基甲酰胺或者四氢呋喃为溶剂，在温和的条件下氮杂环卡宾-钯-1-甲基咪唑络合物能高效地催化以酰胺为氮源与氯代芳烃的胺化反应，并且所有的反应都能以中等到优良的产率生成偶联产物。二

4、、氮杂环卡宾-钯-1-甲基咪唑络合物催化苄基氯化物和甲酰胺的C-N键构建反应研究。在绿色溶剂水中，我们顺利地实现了氮杂环卡宾-钯-1-甲基咪唑络合物高效地催化以甲酰胺为氮源与苄基氯化物的胺化反应，并且所有的反应都能以优良到几乎定量的产率生成偶联产物。三、无催化剂、碱促进(类)烷基卤代烃和甲酰胺的C-N键构建反应研究。我们发现在绿色溶剂水中，甲酰胺能作为氮源直接与各种(类)烷基卤代烃发生C-N成键反应，在最优化条件下能得到优异收率的偶联产物。关键词：酰胺，氯代芳烃，苄基氯化物，胺化反应，氮杂环卡宾-钯-1-甲基咪唑络合物，绿色化学ⅠAMINATION

5、REACTIONSUSINGAMIDESASTHEN-SOURCESABSTRACTThethesismostlyintroducestheaminationreactionsusingamidesastheN-sourcesundermildconditionsandcanbedividedintothefollowingthreeparts:1.N-Heterocycliccarbene-palladium(II)-1-methylimidazole[NHC-Pd(II)-Im]complexcatalyzedC-Ncouplingbetwee

6、narylchloridesandamides.NHC-Pd(II)-ImcomplexefficientlycatalyzedtheC-NcouplingofarylchloridesusingamidesasthetN-sourceswithKOBuasthebase,DMForTHFasthesolventundermildconditions,givingthedesiredcouplingproductsinmoderatetohighyields.2.NHC-Pd(II)-ImcomplexcatalyzedC-Ncouplingbet

7、weenbenzylicchloridesandformamides.NHC-Pd(II)-Imcomplexwasfoundtobeanefficientcatalystfortheaminationreactionsbetweenbenzylchloridesandformamidesinneatwater,givingtheexpectedcouplingproductsinhightoalmostquantitativeyieldsinmostcases.3.Catalyst-free,base-promotedC-Nbondformati

8、onbetween(pseudo)alkylhalidesandformamides.Wefoundthatformami