基于苯并硒二唑和茚并非那烯的D-π-A型荧光分子的合成与性质研究

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1、分类号：O62UDC：547学号：11111822210密级：公开温州大学硕士学位论文基于苯并硒二唑和茚并非那烯的D-π-A型荧光分子的合成与性质研究作者姓名：李端琴学科、专业：有机化学研究方向：有机合成化学指导教师：吴华悦教授黄小波副教授完成日期：2014年05月温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的

2、材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名：日期：年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果，知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名：导师签名：日期：年月日日期：年月日基

3、于苯并硒二唑和茚并非那烯的D-π-A型荧光分子的合成与性质研究摘要在广泛的有机π体系中，电子给体-π-电子受体(D-π-A)型有机化合物由于能带隙较低，具有各种优异的光电性质，近年来已引起人们越来越大的兴趣。这类材料另外一个有吸引力的优点就是可以通过选择合适的荧光团、电子给体和电子受体对其π共轭、能带隙和光电性质进行有效的调控。到目前为止，已有一些有机分子被开发为用于构建D-π-A荧光传感材料的荧光团。本论文主要研究了基于苯并硒二唑和茚并[2,1-a]非那烯的新型D-π-A荧光材料的设计、合成及其在荧光传感方面的应用。1.基于苯并硒二唑

4、的D-π-A型共轭高分子的合成与性质研究通过关键中间体4,7-二炔基苯并硒二唑与各种二碘代芳环的Sonogashira-Hagihara偶联反应合成了四个以炔键为共轭桥，连接苯并硒二唑和苯、萘或芴的新型D-π-A共轭高分子P-1-P-4，研究了这些高分子的光物理性质。研究结果表明这些共轭高分子具有低的能带隙，发射橙红或红色的荧光，可以发展为具有良好光电性质的荧光材料。2+其中高分子P-4用作荧光传感器对Hg表现出高灵敏度和高选择性的-7-1荧光响应，其检测极限可达1.9×10mol·L。2.基于茚并[2,1-a]非那烯的D-π-A型衍生

5、物的合成与性质研究通过I2诱导邻位乙炔撑基联萘的Domino亲电关环反应构建了关键的中间体7-碘-12-茚并[2,1-a]非那烯，并通过其与芳基乙炔的Sonogashira-Hagihara反应合成了一系列包含给电子或吸电子基团的茚并[2,1-a]非那烯衍生物，这些化合物在400-600nm处具有较大的摩尔吸光系数、较低的能带隙(1.78eV-2.09eV)，并发现含有N,N-二甲基基团的衍生物，其荧光光谱与溶剂的极性和环境的酸性相关。这些研究结果表明茚并[2,1-a]非那烯可作为具有良好性能光电材料的母体结构。关键词：苯并硒二唑，茚并

6、非那烯，D-π-A结构，荧光传感器ISYNTHESISANDPHOTOELECTRICPROPERTIESOFD-Π-AFLUORESCENTMOLECULESBASEDONBENZOSELENADIAZOLEANDINDENOPHENALENEABSTRACTAmongthediverseclassesoforganicπ-systems,donor-π-acceptor(D-π-A)typeorganiccompoundswithexcellentphotoelectricpropertieshaveattractedanincre

7、asinginterestduetolowbandgapsinrecentyears,andanotherfascinatingadvantageofsuchmaterialsisthattheπconjugation,bandgap,andelectro-opticalpropertiescanbeeffectivelytunedbyjudiciouschoiceofthefluorophores,donorandacceptorsubstituents.Asaresult,someorganicmoleculeshavebeende

8、velopedasfluorophoresinthiskindofsystemforthefluorescentdetection.Inthisdissertation,thestudiesfocusedo