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时间：2019-10-08
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1、酸性开环•当所用试剂的亲核性较弱时，需要用酸催化剂来帮助开环，酸的作用是使氧原子质子化，氧上带正电荷，需向相邻碳原子吸引电子，削弱C-O键，并使碳原子带部分正电荷，增加与亲核试剂的结合能力，亲核试剂就向C-O键的背面进攻，发生SN2反应。•酸性下，环碳原子由于取代基（多为烷基）的给电子效应使正电荷分散而稳定，比较i和ii的稳定性，i容易形成。NuNuH3CδHH3CHδHCHHCCHδδOHHOiii•在这个反应中，C-O键的断裂超过亲核试剂与环碳原子之间的键形成，是SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空间因素不重要，可用同位素方法证明：+18H3CH+H2O+HOH3C2
2、HCH3C2OHOH3C18HO-H+HCCHOH32H3C+H+H3CHO+H3COSH-HH2CH2CHCH2OHHCH2OHCH3OHRROH3CH2CH3CH2CS-1,2-环氧丁烷R-2-甲氧基-1-丁醇如果进攻的环原子是手性碳，就导致构型翻转碱性开环•碱性试剂，亲核能力强，环氧化合物环上没有带正电荷或负电荷，是SN2反应,C-O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的断裂几乎同时进行，这时试剂选择进攻取代基较少的环碳原子，因为这个位置空间阻碍较小，空间因素起主要作用。NuHH3CCHHOHH3CSS-H3CH2CSH2CH2C+OCH3CCH2OCH3OHO该反应，进攻试剂没有涉及
3、手性碳，因此构型保持，如果进攻的碳是手性碳，产物则构型翻转
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