环氧化物的开环反应研究

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1、------------------------------------------------------------------------------------------------环氧化物的开环反应研究河北师范大学硕士学位论文姓名：刘玉衡申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：张占辉20090409摘要摘要随着现代有机合成化学的发展，杂环化合物在有机合成中的作用越来越重要，尤其是环氧化合物。环氧化合物是指含三元环的醚及其衍生物，其化学性质很活泼，它们是合成药物的重要中间体之一，在医学、药学等领域起着十分重要的作用。环氧化合物之所以有这么广泛的用途，是因为分子内存在较大张力，在

2、酸或碱的催化下，容易与亲核试剂进行开环反应形成各种不同的产物。关于环氧化合物在有机合成中的重要性，化学家们一直在进行着不懈的探索和研究。首先，根据不同的反应类型综述了环氧化合物不同的合成方法，如：分子内Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ反应法、Ｄａｒｚｅｎｓ反应法、烯烃的过氧化物氧化法等。我们用羰基化合物与锍盐反应方法，合成了不同类型的环氧化合物。然后，对环氧化合物在有机合成中的应用进行了综述。ｐ．过氧醇类化合物是一种多官能团化合物，具有非常活泼的过氧羟基和羟基基团，它们可以和许多缺电子基团发生亲核反应。这些——————————————————————————————————————----------

3、--------------------------------------------------------------------------------------过氧醇类化合物不仅广泛存在于天然产物中，而且在医学和药物学等领域有很大的用途，尤其是利用ｐ．过氧醇合成的１，２，禾三氧杂环己烷，可以作为一种抗疟药物。据报道，环状过氧化合物经过光解或热解能够产生双氧自由基，具有杀菌的作用。因此，这些过氧醇类化合物的应用越来越受到重视。通过实验我们成功发现一种温和高效的合成Ｄ．过氧醇类化合物的方法，这种方法具有利用廉价易得的催化剂、高产率、反应时间短等优点，并采用瓜、１ＨＮＭＲ和元素分析对

4、合成的化合物进行了结构表征。吲哚和吡咯及其衍生物不仅是重要的杂环化合物，而且还是重要的精细化工原料，广泛用于医药、农药、香料、食品饲料添加剂、染料等领域，关于其应用研究一直持久不衰，新的应用领域仍在不断被开发出来。尤其是３．烷基吲哚类衍生物具有显著的生物学和药理学活性。通过实验我们发现ＳｂＣｌ３／蒙脱土Ｋ．１０能催化含氮杂环化合物的傅克氏烷基化反应，而且该催化剂能回收利用。该方法不仅产率高，操作简便，反应时间短，区域选择性好，而且反应在无溶剂条件下进行，消除了有毒溶剂的排放，符合绿色化学的要求。ＩＩＩ河北师范大学硕七论文Ｄ．烷氧基醇也是重要的合成中间体之一，它可以用来氧化合成ｐ．烷氧基酮或

5、Ｄ．烷氧基酸以及一些特殊的药物中问体化合物。此外，它还可以有选择性的保护羟基，增加有机合成的选择性。经过实验我们发现固体酸催化剂（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ．１５）在超声波条——————————————————————————————————————------------------------------------------------------------------------------------------------件下，能催化一级、二级、三级醇类化合物与环氧化物的开环反应，从而合成Ｄ．烷氧基醇类化合物。由此发展了一种合成ｐ．烷氧基醇类化合物的新方法。总之，环氧化合物的开环反

6、应在有机合成以及药物合成等方面表现出了很多优越性。如：（１）利用其易于制备和开环的特点，用作保护基；（２）利用开环反应的立体、区域选择性高的特点，立体、区域选择性地合成有机化合物；（３）利用开环反应将其直接转化为带有新官能团的链状化合物；（４）以小分子开环反应为基础，合成具有生物活性的天然物质。本课题在总结前人的基础上，研究了三种不同类型的环氧化合物开环反应，此项工作的开展将对经典有机化学中的酸碱理论进一步补充和扩展，为寻找新理论、新方法奠定基础和开拓道路，从而更好地促进有机合成化学的发展。关键词：环氧化物ｐ－过氧醇吲哚衍生物ｐ．烷氧基醇三氯化锑Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ－１５超声波ＩＶＡｂｓｔｒ

7、ａｃｔＷｉｔｈｔｈｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆｔｈｅｍｏｄｅｍｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｔｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃａｌｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｏｆｇｒｅａｔｉｍｐｏｒｔａｎｃｅｉｎｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｅｓｐｅｃｉａｌｌｙｅｐｏｘｉｄｅｓ，ｍａｉｎｌｙ——————————————————————————————————————--------------------------------