高中化学第四章基本营养物质高分子重难点七氨基酸的结构和性质（含解析）新人教版选修5

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1、重难点七氨基酸的结构和性质【要点解读】一.氨基酸的结构与反应规律1•氨基酸的结构与通性R—CH—COOHI（1）通式（a—氨基酸）：,R可以是疑基，也可以是其他有机基团。分子中一定含有的官能团：一咄2（氨基）、-COOH（竣基）。（2）同分异构体：与分子式相同的硝基化合物互为同分异构体。如Hd—CH2—COOH（氨基乙酸）的同分异构体是CH3CH2N02（ffi基乙烷）0（3）通性：①与强酸、强碱均能发生反应，具有两性。氨基酸分子中的氨基能结合1广，其有碱性；而竣基能电离出H+,其有酸性。与酸反应的化学方稈式：与碱反应的化学方

2、程式：②成肽反应：2.氨基酸分子缩合反应的规律（1）两分子问缩合:CH,COOH+CH,coonI・I・NH,NH.CH.―C—NH—CH.COOH+H.O丨•II・■NH.OI21I2<><(2)分子间或分子内缩合成环：RCHC

3、合成或合成速度远不适应机体的需要，必需由食物蛋白供给,这些氨基酸称为必需氨基酸.共有赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、绳氨酸8种，另一种说法把组氨酸（婴儿体内不能合成，需从食物中获取）也列为必需氨基酸总共为9种.8种人体必须氨基酸的简单记忆方法：“甲携来一本亮色书”就是甲硫氨酸、绳氨酸、赖氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、色氨酸、苏氨酸.【重难点指数】★★★【重难点考向一】氨基酸的结构与性质【例1】・-多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下:0HHO—CHCOOHuNH,这种药物

4、的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果.下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是（）A.既没有酸性，乂没有碱性B.既具有酸性，又具有碱性C.只有酸性，没有碱性D.只有碱性，没有酸性【答案】B【解析】在L•多巴中，含有氨基和浚基、轻基,-OH与苯环相连时具有酸性，竣基显酸性，氨基显碱性,所以该物质既有酸性，又有碱性；故选B。【名师点睛】物质的结构决定性质，根据有机物的结构来分析其性质，则有机物结构中的竣基显酸性，-0H与苯环相连时具有酸性，氨基显碱性。【重难点考向二】肽键的形成NH.NH

5、：II【例2］片氨酸（CH2OOH）和丙氨酸（CH^CHCOOH）缩合最多可形成（）种二肽A.1B-2C.4D.3【答案】C【解析】氨基酸牛成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子.当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水：可以是甘氨酸脱去疑基，丙氨酸脱氢；也可以丙氨酸脱疑基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种，故选C。【名师点睛】考查氨基酸的性质，氨基酸形成肽键原理：竣基提供-011,氨基提供TI,两个氨基酸分子脱去一个水分子脱水结合形成二肽，既要考虑不同氨基酸分子间生成二肽，又要考虑同种氨基酸分子间形成二肽。【重

6、难点考向三】肽键的水解【例3】有一种二肽化学式是CxH.-NA,水解后得到丙氨酸和另一种氨基酸X,则X的化学式是A.C5H7N2O5【答案】CB.C5H9N2O5C.CslkNOiD.C5II11NO5【解析】二肽水解需要一分子水（H.O）,由原子守恒知X的分子式应等于QH14N2O5的化学式加上水的分子式减去丙氨酸的分子式〉丙氨酸分子式为C3H?NO2,则X为GHgNO.故选Co【名师点睛】考查多肽水解的原理，题目难度不大，二肽水解需要一分子水（出0）,水解生成氨基酸，结合原子守恒分析解答。【趁热打铁】1.某些氨基酸在人体中

7、不能合成，必须从食物中补给，这样的氨基酸有多少种（）A.8种B.12种C.20种D.21种【答案】A【解析】人体不能合成所有的氨基酸.凡是人体不能合成的氨基酸就必须从食物中摄取，称为必需氨基酸，即赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、绻氨酸，故答案为A。2.据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效.已知半胱氨酸的结构简式为NH、I・HS-CHq—CH—COOH,则下列说法错误的是（）NH、N1KI•]•HS-CH^-CH—C-O-S

8、-CH.-CH—COOHA.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为：•0•B.半胱氨酸是一种两性物质nh2C.HS-CH厂CH-COONH4可与过量NaOH溶液反应放出氨气D.天然蛋白质水解产物均为氨基酸【答案】A【解析】A.解题时充分迁移・COOH与・OH、-COOH与・N