中药化学教案—第六章黄酮类化合物

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1、第六章黄酮类化合物课次：15、16课题：第六章黄酮类化合物第一节黄酮类化合物的结构、分类及生物活性第二节黄酮类化合物的性质一、教学目的：1.说出黄酮类化合物的基本母核结构、分类、分布及牛•物活性。2.简述黄酮类的基本性状。3.阐述不同黄酮类化合物的特殊结构对其性质的影响。二、教学内容：1.黄酮类的结构、分类，基本分布和主要生物活性。2.黄酮类化合物的性质。三、重点：1.黄酮类化合物的基本母核结构、分类、分布及牛物活性。2.黄酮类的基本性状。四、难点：1.不同黄酮类化合物的特殊结构对其性质的影响。五、教学内容分析及教法设计：六、教学过程：1.组织教学：检查学生出勤

2、，填写教学口志，随机应变，组织好课堂纪律。2.课程引入：3.展不目标：4.进行新课：第六章黄酮黄洞类化合物广泛存在于白然界，是一类重要的天然有机化合物。其不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。这类含有氧杂环的化合物多存在于高等植物及羊齿类植物中。苔类中含冇的黄酗类化合物为数不多，而藻类、微生物、细菌中没冇发现黄酗类化合物。黄酮类化合物的存在形式既有与糖结合成背的，也有游离体。黄酮类化合物如此广泛分布于植物界中，而且纶理活性多种多样，据不完全统计，其主要生理活性表现在：①对心血管系统的作用。②抗肝脏毒作用。③抗炎作用。④雌性激索样作用。⑤抗菌及抗病毒作用。③泻

3、下作用。①解痉作用等。因而引起了国内外的广泛重视,研究进展很快。仅截止到1974年，国内外报道发现的黄酮类化合物共1674个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中昔元902个，背722个），并以黄酮醇类最多；约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少。至于双黄酮类多局限分布于裸了植物，尤其松柏纲、银杏纲和风尾纲等植物中。截止到1993年统计，黄酮类化合物总数已超过4000个。第一节结构与分类定义：凡两个苯坏（A环、B环）通过三碳链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。人多具有6C-3C-6C的基木骨架，且常有疑基、甲氧基、甲基、异

4、戊烯基等取代基。6'5'一、黄酮昔元的结构和分类根据B环连接位置（2为或3为）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酗类化合物分为以下七大类。1.黄酮和黄酮醇R=H黄酮R=OH黄酮醇这里指的是狭义的黄酮，即2—苯基色原酮（2-苯基苯并Y毗喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和删皮素属于黄酮醇类。芹菜索0H0H0木犀草素0H0H0懈皮索山奈素2.二氢黄酮和二氧黄酮醇R=H二氢黄酗R=OH二氢黄酮醉与黄酮和黄酮醇相比，其结构中c环C2-C,位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黃酮醇共存。如U草

5、中的U草素、橙皮中的橙皮营均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢懈皮素、桑枝屮的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。0Hoch3°、ch3OHo橙皮TFH0二氢懈皮素二氢桑色素OHOH1.界黄酮和二氢界黄酮异黄酗类为具冇3—苯基色原酗基本骨架的化合物，与黄酗相比其B环位置连接不同。如葛根屮的葛根索、大豆背及大豆索均为异黄酮。Ri0R3大豆素RfR2=R：fH大豆背RfR3=HR2二glc葛根索&=1右=11Rl=glc紫植索二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。如中药广豆根屮的紫植素就属于二氢异黄酮的衍生物。1.查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮的主耍

6、结构特点是C环未成环，另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。二氢查耳酮在植物界分布极少。0H'o2-務基查耳酮中药红花中的红花芹为查耳酮类。红花在开花初期时，花中主要成分为无色的新红花昔（二氢黄酮类）及微量红花营，故花冠是淡黄色；开花中期花中主要成分为黃色的红花昔,故花冠为深黄色；开花后期则变成红色的醍式红花廿，故花冠为红色。丹构化2.橙酮类结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也冇所不同。是黄酗的同分异构体，属于苯

7、骈咲喃的衍生物，又名噢哧。如黄花波斯菊花屮含有的硫磺菊索就属于此类。0橙酮基本结构6.花色素和黄烷醇类色原烯2■苯基色原烯（花色素母核）花色索类是一类以离了形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以廿的形式存在，故又称花色廿。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。0H飞燕草素r,=r2=0H矢千菊素R

8、=OHR2=H天竺葵素r,=r2=h黄烷醇类牛源上是由二氢黄酮醇类还原而來，可看成是脱去G位拨基氧原子后的二氢黄酮醇类。0H<-)表儿茶素0H0H银杏素黄烷-3•醇黄烷-3-醇在植物界分布很广，

9、如(+)儿茶素(cate