中药化学第六章黄酮类化合物

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1、第五章黄酮类化合物Flavonoids第一节：概述第二节：结构与分类第三节：理化性质第四节：提取与分离第五节：检识第六节：结构研究第七节；中药实例一、黄酮ABCOO123456781′2′3′4′5′6′（3）具有C6—C3—C6通式；泛指两个苯环（A和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物。广泛存在于自然界，重要的天然有机化合物，生理活性多种多样第一节：概述（1）黄色带有酮基化合物（ABC环）（2）2—苯基苯骈-吡喃酮（苯骈-吡喃酮：色原酮）存在形式：苷、苷元分布于菊科、豆科，等植物体内花、

2、叶、茎三、分布二、生物合成途径是复合型的，既分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径。5、保肝作用：水飞蓟素、（+）—儿茶素四、药理活性1、活血化瘀作用：芦丁、槲皮素、葛根素2、抗菌消炎作用：黄芩苷，黄芩素3、雌性激素样作用：金雀异黄酮，大豆素4、抗病毒作用：槲皮素、山奈酚、桑色素1、黄酮flavones：占总数1/42、黄酮醇flavonol：占总数1/3C环(C3-OH)第二节、结构与分类根据黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度，三碳链是否构成环状结构，3位是否有羟基取代以及B环（苯基）连接的位置等

3、特点，可将主要的天然黄酮类化合物分为一下几类OOOOOH3、二氢黄酮flavanones：C环(C2-C3)无双键4、二氢黄酮醇flavanonols：C环无双键C3-OHOOHHOOOHOCHO6、橙酮aurones：C环是五元环5、异黄酮isoflavones：B环取代在C环C3上OO7、查耳酮chalcones：C环是开裂状态（编号P200）OHO8、黄烷、黄烷醇flavan–3–ols：C环上无羰基OOH1′2′αβ9、花色素anthooganidins：C环上无羰基，且C环O原子是阳离子状态10

4、、山酮(双苯吡酮类)xanthones：C环与B环骈合O+OO11、双黄酮（醇）biflavonoids：二个黄酮（或黄酮醇）聚合在一起12、二氢异黄酮、二氢查尔酮6、木糖D-xylose(D-Xyl)二、黄酮苷类化合物：黄酮类化合物多以苷的形式存在，由于苷元不同，以及糖的种类、数量、连接位置和连接方式的不同，形成数目众多、结构各异的黄酮苷类化合物。组成黄酮苷的糖类主要有：（一）单糖类1、D-glucose(D-glc)D-glucaronicacid(D-gluA)2、鼠李糖L-Rhamnose(L-R

5、ha)3、半乳糖D-galactose(D-Gal)4、甘露糖D-mannose(D-Man)5、阿拉伯糖L-Arabinose(L-Ara)槐糖sophorose（glc12glc）龙胆二糖gentiobiose（glc16glc）芸香糖rutinose（rha16glc）新橙皮糖neohesperidose（rha12glc）（二）双糖类（三）连接位置：单糖连接在C-7，3及4’位；双糖连接在C-3，7位碳苷连接在C-6，8位第三节：理化性质1、性状（形态）：多为结晶性固体，少数为无定

6、形粉末（黄酮苷类）。二氢黄酮不易结晶。一、物理性质OO（3）碱性下，黄色加深（1）颜色与分子中是否存在交叉共轭体系有关黄酮（醇）灰黄-黄色异黄酮无色二氢黄酮（醇）白色橙酮、查耳酮黄-橙黄色2、颜色：（2）在黄酮（醇）7、4′引入OH、OCH3等助色团，促进电子移位、重排，化合物的颜色加深（4）PH不同而颜色改变，PH〈7显红色，PH=8.5显紫色，PH〉8.5显蓝色，例如：矢车菊苷。苷元：除双氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性，其余均无旋光性苷：分子中有糖部分，左旋3、荧光：共轭体系大，向长波方向移。4、旋

7、光性：黄酮---黄绿色荧光黄酮醇---亮黄色3－Ｏ－甲基化或成苷---暗棕绿色荧光,查耳酮---棕黄色异黄酮---紫色苷元：亲脂性易溶MeOH、EtOH、Et2O；难溶于水1.结构：平面型分子难溶于水：黄酮（醇）、查耳酮非平面型分子溶解度稍大：二氢黄酮（醇）离子型分子具有盐的通性，水溶性大：花青素HHROO苷元5、溶解度：取决于存在状态苷：亲水性易溶热水、甲醇、乙醇；难溶CHCl32.取代基:3-OH<7-OH极性3-OGlc>7-OGlc(水溶性）OOOHHO‥‥P-∏共轭7、4′OH酸性强7、4′—二

8、OH＞7或4′—OH＞一般ph-OH＞3或5-OH二、化学性质酸碱性：以黄酮为例：6.1：酸性5%NaOH5%NaHCO35%Na2CO30.5%NaOH3、与浓H2SO4,HCl反应呈特殊颜色6.2碱性1、碱性很弱，只与强酸成盐2、生成盐极不稳定，加水分解OO‥H+OHO+X-OO‥[H]Mg+HClO+O-红色黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）：显橙红～紫红色查耳酮、橙酮、儿茶素：（—）阴性检查：样品/甲醇+Mg粉+3d浓HC