南农植物化学第六章黄酮类化合物.ppt

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1、第六章黄酮类化合物（1）1952年以前，经典含义是指以2-苯基色原酮为基本母核的一类化合物的总称。色原酮2-苯基色原酮（黄酮）（一）黄酮类化合物的定义：（2）现代：泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的，即具有C6-C3-C6结构的一系列化合物的总称。例：黄酮醇查耳酮ABCAB此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。（二）黄酮类化合物的存在与分布黄酮类化合物广泛存在于高等植物中，不少常用中药中主要含有此类成分。迄今为止，黄酮类化合物已经超过4500种。黄酮类化合物大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以游离形式存在

2、，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元。（三）黄酮类化合物在植物中的功能1、吸引动物授粉或传播种子昆虫有视觉，这些花与昆虫类型之间大多数有相关性。如：蜜蜂喜欢蓝色和黄色；蝴蝶喜欢粉红色和白色；鸟喜欢红色等。2、保护植物免受紫外线危害黄酮类化合物对于可见和紫外光的照射下十分稳定，如槲皮素在200W的高压汞灯照射下沸腾67小时后，结构不发生变化。所有黄酮类化合物，在330~350nm处有大量的吸收，在250~270nm处有比较高的吸收。槲皮素3、参与固氮反应黄酮类化合物诱导根瘤菌侵染植物根系，形成根瘤。黄酮类化合物的生物活性多样1、增加心血管弹性

3、，抑制血小板聚集及血栓形成芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等2、抗肝病毒作用水飞蓟素、儿茶素3、抗炎作用二氢槲皮素4、雌性激素样作用大豆异黄酮5、抗菌及抗病毒作用木樨草素、黄芩苷等（四）黄酮类化合物的生物活性第一节：黄酮类化合物的生源合成途径第二节：黄酮类化合物的分类及功能本章内容第一节：黄酮类化合物的生源合成途径香豆酰CoA苯丙氨酸桂皮酸乙酰CoA丙二酰CoAO黄酮类化合物ABCO2乙酰CoA羧化酶SCoACOHCOOSCoA+COCO2+HSCoA查尔酮合酶SCoAOOOSCoAOOOOSCoAOOHOHHO四羟基查耳酮HSCoAAB查耳酮合酶柚

4、皮素是一种二氢黄酮类化合物，可以转化成各种不同的黄酮类化合物。OHOHHO四羟基查耳酮OOHHO柚皮素查耳酮异构酶O二氢黄酮类化合物O脱氢简单黄酮类化合物OOH黄酮醇类化合物O异黄酮类化合物异黄酮合酶乙酰CoA丙二酰CoA香豆酰CoA苯丙氨酸查耳酮二氢黄酮其它黄酮类化合物第二节：黄酮类化合物的分类和功能AB分类依据：1、3-位羟基取代与否2、三碳链是否构成环（1，2位是否开环）3、三碳链的氧化程度（包括2，3位是否存在双键；4位有无羰基）4、B-环连接位置(2、3-位)简单黄酮黄酮醇异黄酮查耳酮黄烷3-醇类花色素类橙酮类二氢黄酮二氢黄酮醇二氢

5、异黄酮二氢查耳酮黄烷3、4-二醇类高异黄酮类氧化型还原型AB（一）简单黄酮类化合物约占黄酮类化合物总数的1/4结构特点2-苯基色原酮为基本母核且3位上无含氧基团取代AB芹菜素芹菜素通过诱导根瘤菌Nod基因的表达，有利于形成固氮的根瘤。旱芹木犀草素木犀草素，多以糖苷的形式存在于多种植物中，这些植物以全叶青兰、辣椒、野菊花、金银花、紫苏含量较高。具有镇咳和祛痰作用。木犀草素可以与严重急性呼吸道综合征（SARS）冠状病毒的s2蛋白结合，从而抑制病毒进入宿主细胞。木犀草黄芩(Qín)苷黄芩苷（Baicalin）是从黄芩根中提取分离出来的一种黄酮类化合

6、物,具有显著的生物活性，具有抑菌、利尿、抗炎、抗变态及解痉作用，并且具有较强的抗癌反应等生理效能。变态反应也叫超敏反应，是指机体对某些抗原初次应答后，再次接受相同抗原刺激时，发生的一种以机体生理功能紊乱或组织细胞损伤为主的特异性免疫应答。人们日常遇到的皮肤过敏，皮肤骚痒、红肿，就是一种变态反应。巨噬细胞过敏（二）黄酮醇类约占黄酮类化合物总数的1/3结构特点2-苯基色原酮为基本母核3位上连有羟基或其他含氧基团山奈酚来自姜科植物山柰的根茎,具有抗菌作用，对黄色葡萄球菌及绿脓杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌均有抑制作用。可抑制眼醛糖还原酶，有利于白内障的治

7、疗。槲皮素具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用。槐花高血压和冠心病具有抗炎作用；维生素P样作用，具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用。芦丁（榭皮素芸香糖苷）芸香芦丁主要用于脆性增加的毛细血管出血症，也用于高血压脑病、脑出血、视网膜出血、出血性紫癜、急性出血性肾炎、再发性鼻出血、创伤性肺出血、产后出血等的辅助治疗。毛细血管脆性增加往往导致紫癜、牙龈出血、眼球充血等疾病（三）二氢黄酮类结构特点2-苯基色原酮母核的2、3位双键被氢

8、化而成甘草素来自豆科植物甘草，具有解痉，抗溃疡，抗菌的功能。橙皮苷橙皮苷具有维持渗透压，增强毛细血管韧性，缩短出血时间，降低胆固醇等作用，在临床上用于心血管系统疾病