天然药物化学第六章黄酮类化合物

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1、第六章黄酮类化合物知识要求：掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性质、提取分离的方法熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。能力要求;熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作技术黄酮类化合物广泛存在于自然界，其数量之多位于天然酚性化合物之首。主要分布在双子叶植物及裸子植物中。多与糖结合成苷，少部分以游离形式存在。因大部分呈黄色并具有酮基，故称为黄酮第一节结构类型两个具有酚羟基的苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连

2、接分类依据：三碳链氧化程度B环（苯基）连接位置（2-或3-位）三碳链是否构成环状6C-3C-6CABC１．黄酮类（flavones）木犀草素，存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。２．黄酮醇类槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。降低血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉；芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。芦丁槲皮素豆科植物槐中药槐米中含有芦丁和槲皮素。３．二氢黄酮类4．二氢黄酮醇类水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生

3、物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。5．查尔酮类查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。二氢黄酮的吡喃酮环芳香性低，在碱的作用下易开环生成6’-羟基查耳酮，由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。第一个发现的查耳酮类植物成分6．异黄酮类(isoflavones)主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。如葛

4、根主要含有下列几种异黄酮类成分。葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状。7．二氢异黄酮类/紫檀素类8．双黄酮类由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。银杏叶片（舒血宁片）[作用与用途]活血化瘀，通脉舒络。用于动脉硬化及高血压病所致的冠状动脉供血不全、心绞痛，心肌梗塞、脑血管痉挛等以及动脉血管供血不良所引起的疾患.银杏叶片提取物被法国、德国列为降血压特效药、天然药品

5、；被日本列为抗衰老、治老年痴呆症特效药品。9．花色素类使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生成苷元——花色素及糖。10．黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄烷-3，4-二醇(flavan-3,4-diols)类11．双苯吡酮类水龙骨科植物石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。12．橙酮类硫磺菊素(sulphuretin)黄酮类化合物的生物活性1.对心血管系统的作用Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助

6、治疗剂。扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。降血脂及胆固醇：木犀草素治疗冠心病或活血化淤类中药含有黄酮类芦丁片芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。2.抗肝脏毒作用从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。（+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒

7、性肝损伤。水飞蓟3.抗炎芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。4.抗菌及抗病毒作用如木樨草素、黄芩苷、黄芩素5.解痉作用异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状；杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。6.雌性激素样作用大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们的结构与己烯雌酚结构类似。7.清除人体自由基作用黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧化特点。另外还有降血脂、血糖，抗动

8、脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用。第二节理化性质及颜色反应一、性状1.多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形粉末。2.旋光性：游离苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇有旋光外，其余无旋光性。苷类由于结构中引入糖的分子，均有旋光性，且多为左旋。3.颜色：与①分子中是否存在交叉共轭体系②助色团的数目③取代基的位置有关。色原酮部分原本无色，但在2位引入苯环后，即形成交叉共轭体系，且通过