天然药物化学(沈阳药科大学) 天然药物化学-5 黄酮类化合物

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1、第五章黄酮类化合物定义:两个具有酚羟基的苯环(A环与B环)通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。生物合成途径由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而成。主要结构类型根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状结构等特点,分类如下:几种常见的黄酮组成黄酮苷的糖类单糖类:D-葡萄糖,D-半乳糖,D-木糖,L-鼠李糖,L-阿拉伯糖,D-葡萄糖醛酸等双糖类:槐糖(Glcb1→2glc)、龙胆二糖(Glcb1→6glc),芸香糖(Rhaa1→6glc)、新橙皮糖(Rhaa1→2glc)、刺槐二糖(Rhaa1→6gal)等。三糖类:龙胆三

2、糖、槐三糖等黄酮类化合物的生物活性对心血管系统的作用抗肝脏毒作用抗炎作用雄性激素氧作用雌激素样作用抗菌、抗病毒作用泻下作用解痉作用抗癌活性MDR逆转活性其他如止咳、平喘等黄酮类化合物的理化性质及显色反应溶解度:多数溶解性不好,由于分子结构平面性强,分子间排列紧密。酸碱性。显色反应:1、还原反应:盐酸-镁粉:黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇显橙红~紫红色,查尔酮、橙酮、儿茶素及部分异黄酮不显色;四氢硼钠(钾):二氢黄酮显红~紫色,其他则不显。2、金属盐类试剂的络合反应:铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、氯化锶、氯化铁等;硼酸显色反应;碱性试剂显色反应等。黄酮类化合物的提取分离一、提

3、取:溶剂萃取法碱提取酸沉淀法碳粉吸附法二、分离:柱色谱法;梯度pH萃取法;依据分子中某些特定官能团进行分离等具体实例波谱性质紫外光谱核磁共振谱

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