专题苯的结构--讲义

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1、苯的结构主讲教师：周业虹北京市化学特级教师新知新讲煤现代工业的粮食干憎产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料，化工原料粗氨水氨气、氨盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药，染料，医药，农药，合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、荼医药，染料，农药，合成材料沥青电极，筑路材料焦炭碳冶金，燃料，合成氨初步认识苯苯无处不在洗涤剂聚苯乙烯塑料染料药物纺织、合成材料消毒齐I」溶剂洗涤剂灯饰外壳太空服快于漆苯的发现史19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种

2、桶里总有一种油状液体，但长吋间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产纶了浓厚兴趣，他花了整整五年吋间提取这种液体，从屮得到了苯种无色油状液体。MichaelFaraday(1791〜1867)1834年德国化学家米希尔里希为苯命名；其后，法国化学家口拉尔等人确定了苯只含有C、H两种元素，且其相对分子质量78；lmol苯完全燃烧产生6molCO2和3nwl出0。18砧年凯库勒捉出了苯的坏状结构话说：苯的结构可想像为6个链形碳原子闭合而成，于是打开了芳香族化学的大门。山于凯库勒的价键理论被应用到许多其

3、他有机化合物的研究中。19世纪中叶，不仅冇机化学在理论上取得了蓬勃的发展，并H还在德国建立起了庞大的冇机化学工业。F.A.FriedrichAugustKekule1829-1896徳国化学家凯库勒发现苯结构的故事请同学们去简单课堂屮观看•段视频。凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原了构成平面六边形环;（2）每个碳原子均连接一个氢原子;（3）环内碳碳单双键交替。凯库勒式探究苯的结构探究苯环中双键的性质实验1：在混水加入苯，观察现象。液体分为两层，上层液体呈橙红色，卜层儿乎无颜色。实验2：在酸性

4、KMnO4溶液中加入苯。酸性KMnO4溶液不褪色。探究苯的邻二氯取代物的种类根据苯的凯库勒式，苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接。请推测：邻二氯代物的同分异构体？研究发现：苯的邻二氯代物只有一种。凯库勒苯环结构的缺陷缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烧的加成反应和氧化反应。C1C1性质完全相同,是同种物质。缺陷3：不能解释苯为何六个碳原子之间碳碳键的键长都是和同的。对苯分子结构进一步改进苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子Z间的键完全，是一种介于之间的特殊

5、（独特）的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在平面上。苯分了里不存在一般的碳碳双键，分了里的6个碳原了之间的键完全相同。美国化学家C-C1.54x101°m1.40x10-10mc=c1.33x10-10m科学研究表明：苯分了里6个C原子Z间的键完全相同，碳碳的键长为1.4X10-,om,键介为120°,是一种介于单键和双键之间的特殊（独特）的键。苯的模型苯的结构（1）苯分子为平面正六边形，键角为120°。（2）苯分了中的碳碳键是一种介于单键和双键Z间的化学键。（3）苯分子里的6个碳原子和6个

6、氢原子都在同一平面。(4)苯分子里的6个碳原子都是一样的，6个氢原了是等效氢原子。金题精讲题一：通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。提出问题：苯分子结构是碳碳单键、双键交替的环状结构吗？(1)提出假设：从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使褪色。(2)实验验证：①苯不能便褪色。②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键；6个碳原子和6个氢原子都在同一上。(3)结论：苯结构简式屮的双键跟乙烯屮的双键,苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定,说明苯分子一般的碳碳单键、双键交替的环状结构。(4)应

7、用：为了表示苯分子的结构特点，结构式用表示，用表示苯分子结构式是不确切的。苯的结构讲义参考答案金题精讲题一：(1)酸性高镒酸钾溶液或滉水⑵①酸性高镒酸钾溶液或漠水②完全相同平面(3)不同不存在