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1、上海应用技术学院毕业设计（论文）课题名称：（2S,3R）3-烯丙基-2-戊基-环戊酮的合成系(院)香料香精技术与工程学院班级07108111学号0710811105姓名刘家澍指导教师刘烽起止日期2011年2月21日至6月1日（2S，3R）3-烯丙基-2-戊基-环戊酮的合成22（2S,3R）3-烯丙基-2-戊基-环戊酮的合成摘要：（2S,3R）3-烯丙基-2-戊基-环戊酮是高顺式二氢茉莉酮酸甲酯合成的重要的中间体。本课题分两部分进行，第一部分，以环戊酮和正戊醛为起始原料，通过羟醛缩合反应来合成2-戊基-2-环戊烯酮。研究了在不同催化剂浓度，酮醛比例，反应温度以及反应时间对
2、反应的影响。其中在30摄氏度，1%KOH水溶液催化，酮醛的比例为1.8:1，反应2小时的条件下，得到最高的产率84.4%；第二部分，以2-戊基-2-环戊烯酮为原料与烯丙基锂反应，选择6个不同水杨酸酯作为配体，考察了加成反应的收率。并对反应条件进行优化研究，选择出最佳的工艺条件。其中当3,5-二甲基水杨酸参与反应时，得到最高的产率67.1%。关键词：二氢茉莉酮酸甲酯；羟醛缩合；烯丙基锂；合成(2S,3R)3-Allyl-2-pentyl-cyclopentanonesynthesisAbstract:(2S,3R)3-Allyl-2-pentyl-cyclopentano
3、neisanimportantintermediatesofhighcis-dihydro-methyljasmonatesynthesis.Theissuedividedintotwoparts,thefirstpart,usecyclopentanoneandamylaldehydeasthestartingmaterial,reactionbyaldolsynthesisof2-pentyl-2-cyclopentenone.Studiesindifferentcatalystconcentration,theproportionofketo-aldehyde,r
4、eactiontemperatureandreactiontimeonreaction.Whichat30degrees,1%KOHsolutioncatalyst,ketone：aldehydeas1.8:1,thereactionconditionsof2hours,willhasthehighestyieldof84.4%;thesecondpart,use2-pentyl-2-cyclopenteneketoneasrawmaterialsandreactionofallyllithium,choosesixdifferentsalicylateasaligan
5、d,andinfluenceoftheadditionreactionyield.Optimizationofreactionconditionsandtoselectthebestprocessconditions.Whenoneof3,5-dimethylacidinreaction,willhasthehighestyieldof67.1%.KeyWords:Dihydro–methyljasmonate;Aldol;Allyllithium;Synthesis（2S，3R）3-烯丙基-2-戊基-环戊酮的合成22目录1绪论11.1二氢茉莉酮酸甲酯的合成研究11.1
6、.1二氢茉莉酮酸甲酯的概述11.1.2顺式-二氢茉莉酮酸甲酯的合成11.2缩合反应的概述31.2.1羟醛缩合41.2.2羟醛缩合反应机理41.3有机锂试剂的产品介绍41.4薄层层析和柱层析51.4.1层析或色谱51.4.2薄层层析………...………………………………...........................................................51.4.3柱层析.......................................................................................
7、.......................................61.5本课题主要研究内容61.5.1部分一：合成2-戊基-2-环戊烯酮71.5.2部分二：(2S,3R)3-烯丙基-2-戊基-环戊酮的合成723-烯丙基-2-戊基-环戊酮的合成实验92.1使用的材料试剂、仪器设备92.1.1主要化学原料与试剂92.1.2仪器设备102.22-戊基-2-环戊烯酮的合成102.2.1实验前的预处理102.2.22-戊基-2-环戊烯酮的合成102.2.2.12-（1-羟基戊基）-环戊酮的制备102.2.2.22-戊基-2-环戊烯酮的
