基础有机化学实验讲义

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1、化学化工学院实验中心说明:1・每位老师和助教都要在课前来实验室作预实验，并作好实验记录.2.严格规范学生实验操作。3.实验报告参考附件1有机化学实验实验1正漠丁烷1实验2薄层层析与柱层析3实验3环己烯的制备（折光率的测定）26实验4苯甲酸乙酯29实验5对甲苯乙酮的合成或对异丙基苯乙酮的合成29实验62■甲基2己醇29实验77,7一二氯双环［4.1.0］庚烷（减压蒸镯）38实验8安息香的铺酶合成48实验9肉桂酸的合成（水蒸汽蒸憾）51实验10由苯胺合成对硝基苯胺的设计合成57附件1实验报告模板60实验1正漠丁烷［反应原理］实验室中，制备一卤代烷的最简单的方法是通过

2、氢卤酸与醇发生亲核取代反应来制备。R-OH+HXXR-X+H,O本实验利用正丁醇与氢漠酸作用生成正漠丁烷。主反应：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4llJCH3CH2CH2CH2OH+HBr^CH3CH2CH2CH2Br+H2O副反应：h2so4c4h9oh—7-c4h8+h2oh9so42C4H9OH—C4H9OC4H9+H2O［药品］正丁醇3毫升0.033摩尔澳化钠（无水）5」克0.05摩尔浓硫酸5毫升0.094摩尔水⑵4」毫升碳酸钠、无水氯化钙。［实验操作］在圆底烧瓶中放入4」毫升水和5毫升浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，加入3毫升正丁醇，最后加入5」

3、克漠化钠［3］和2・3粒沸石。装成带有气体吸收的回流装置（如图l-l）o加热回流半小时，稍冷后改回流装置为蒸憎装置。加热蒸馆至正漠丁烷全部蒸出［4］。将馆岀液倒入分液滤斗中，把下层放入干燥的三角瓶中［6］,在水冷却下慢慢加入等体积的浓硫酸［8］,振匀后倒入干燥的分液漏斗中。仔细分出下层硫酸，分别用10%碳酸钠溶液、水洗涤有机层。把洗涤后的有机层放于干燥三角瓶中，用1・2小块无水氯化钙干燥至澄清后蒸镭。收集98-102°C憾分。产量225克。纯正澳丁烷为无色透明的液体。沸点101.0°C,d2041.276o［附注］(1)不用澳化钠和硫酸，而用含48%漠化氢的氢漠

4、酸也可，但产率低。若同吋加入适量的浓硫酸作脱水剂，产率明显提高。(2)加入量由计算而得。一般反应产生的漠化氢与水的重量比为1：1。水太多，氢澳酸的浓度低，产率明显降低，水太少，则产生的澳化氢易挥发，即浪费原料又污染环境。(3)如果是含结晶水的漠化钠，可按计算增加结晶澳化钠的用量，并相应地减少加入的水量。澳化钠可不必研的很细，因反应不需要澳化氢一下子产生，稍大块的漠化钠可逐步与酸作用，所产生的漠化氢可更有效地被利用。(4)正漠丁烷全部蒸馆岀的标志为：馆出液由混浊变澄清；反应液上层消失并澄清。(5)分出的下层粗产物尽量不带水，并用干燥的三角瓶接收，以免下步用浓硫酸洗

5、涤时因有水而发热至产品挥发。(6)浓硫酸洗掉产物中未作用的止丁醇和副产物止丁醵。［思考题］(1)正丁醇与漠化氢作用生成正漠丁烷和水的反应是可逆反应，可是本实验在反应前还要加入水，这是为什么？(2)从反应混合物中分离出粗产物正漠丁烷，为什么要用蒸镭的方法，而不肓接用分液漏斗分离？(3)对粗产物的各步洗涤目的是什么？实验2薄层层析与柱层析2.8.1薄层色谱薄层色■谱（thinlayerchromatography）,常用TLC表示，是--种微量、快速和简便的色谱方法，可用于分离混合物和精制化合物。它展开时间短（几十分钟就可达到分离目的），分离效果高（可达到300〜4

6、000块理论塔板数），需要样品少（几到几十微克甚至o.01^i-g）o如果将吸附层加厚，样品点成一条线时，又可用作制备色谱，分离多达500mg的样品，用于精制样品。特别适用于挥发性较小或在较高温度易发生变化而不能用气相色谱分析的物质。常用的薄层色谱有吸附色谱和分配色谱两类。一般能用硅胶或氧化铝薄层色谱分开的物质，也能用硅胶或氧化铝柱色谱分开；凡能用硅藻土和纤维素作支持剂的分配柱色谱能分开的物质，也可分别用硅藻土和纤维素薄层色谱展开，因此薄层色谱常用作柱色谱的先导。薄层色谱是在干净的玻璃板（10cmx3cm）上均匀地涂一层吸附剂或支持剂，待干燥、活化后将样晶溶液用

7、管口平整的毛细管滴加于离薄层板一端约1cm处的起点线上，晾干或吹干后置薄层板于盛有展开剂的展开槽内，浸入深度为0.5cm。待展开剂前沿离顶端约1cm附近时，将色谱板取岀，干燥后喷以显色剂，或在紫外灯下显色。记录原点至主斑点屮心及展开剂前沿的距离，计算R『值:—溶质的最高浓度中心至原点中心的距离溶剂前沿至原点中心的距离图1.2是二组分混合物展开后各组分的Rf值。良好的分离,Rf,值应在0.15溶剂前沿0.75之间,1.薄层色谱的吸附剂和支持剂最常用的薄层吸附色谱的吸附剂是氧化铝和硅胶，分配色谱的支持剂为硅藻土和纤维素。硅胶是无定形多孔性物质，略具酸性，适用于酸性物

8、质的分离和分析。薄层色谱